4-N-acetyl-1-[2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuranos-3'-ulosyl]cytosine | 121055-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-N-acetyl-1-[2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuranos-3'-ulosyl]cytosine
• 英文别名: N-[1-[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-oxooxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 121055-63-8
• 化学式: C₂₃H₄₁N₃O₆Si₂
• 分子量: 511.766
• InChiKey: LYEQUSWJDOPXQT-NSISKUIASA-N

物化性质

• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  108.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-acetyl-1-[2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuranos-3'-ulosyl]cytosine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-C-cyano-3'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  3'-C-氰基-3'-脱氧核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列的3'-C-氰基-3'-脱氧核苷，并将其评估为抗病毒剂。2'，5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-赤型五氟呋喃糖-尿嘧啶3'-核糖基衍生物，4-N-乙酰胞嘧啶和腺嘌呤与氰化钠的反应生成差向异构体混合物氰醇，在3'-脱氧后产生相应的3'-C-氰基-3'-脱氧-β-D-木基戊呋喃糖基衍生物10。这些化合物被差向异构为相应的β-D-核糖-戊呋喃糖基衍生物11。 10和11的甲硅烷基化得到脱保护的3'-C-氰基-3'-脱氧-β-D-二甲苯基和-核戊五呋喃糖基核苷。尿苷，胞苷和腺嘌呤的这些衍生物，以及3'-C-氰基-2'，3'的3'-C-氰基-3'-脱氧β-D-二甲苯基和-ribo-pentofuranosyl。评估了胸腺嘧啶的-二脱氧-β-D-苏-和-赤-五呋喃糖基和3'-C-氰基-2'，3'-二脱氧-β-D-甘油-戊-2'-异呋喃糖基衍生物。它们的抗病毒活性。在对宿主

  DOI：

  10.1021/jm00128a011
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰胞嘧啶核苷 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 4-N-acetyl-1-[2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuranos-3'-ulosyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  3'-C-氰基-3'-脱氧核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列的3'-C-氰基-3'-脱氧核苷，并将其评估为抗病毒剂。2'，5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-赤型五氟呋喃糖-尿嘧啶3'-核糖基衍生物，4-N-乙酰胞嘧啶和腺嘌呤与氰化钠的反应生成差向异构体混合物氰醇，在3'-脱氧后产生相应的3'-C-氰基-3'-脱氧-β-D-木基戊呋喃糖基衍生物10。这些化合物被差向异构为相应的β-D-核糖-戊呋喃糖基衍生物11。 10和11的甲硅烷基化得到脱保护的3'-C-氰基-3'-脱氧-β-D-二甲苯基和-核戊五呋喃糖基核苷。尿苷，胞苷和腺嘌呤的这些衍生物，以及3'-C-氰基-2'，3'的3'-C-氰基-3'-脱氧β-D-二甲苯基和-ribo-pentofuranosyl。评估了胸腺嘧啶的-二脱氧-β-D-苏-和-赤-五呋喃糖基和3'-C-氰基-2'，3'-二脱氧-β-D-甘油-戊-2'-异呋喃糖基衍生物。它们的抗病毒活性。在对宿主

  DOI：

  10.1021/jm00128a011

文献信息

• Nucleosides and Nucleotides. 175. Structural Requirements of the Sugar Moiety for the Antitumor Activities of New Nucleoside Antimetabolites, 1-(3-<i>C</i>-Ethynyl-β-<scp>d</scp>-<i>r</i><i>ibo</i>-pentofuranosyl)cytosine and -uracil
  作者：Hideshi Hattori、Eisuke Nozawa、Tomoharu Iino、Yuichi Yoshimura、Satoshi Shuto、Yuji Shimamoto、Makoto Nomura、Masakazu Fukushima、Motohiro Tanaka、Takuma Sasaki、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jm9801814

  日期：1998.7.1

  1-(3-C-ethynyl-beta-d-ribo-pentofuranosyl)uracil (EUrd) and its cytosine congener (ECyd) as potential multifunctional antitumor nucleoside antimetabolites. They showed potent and broad-spectrum antitumor activity against various human and mouse tumor cells in vitro and in vivo. To clarify the structure-activity relationship of the sugar moiety, various 3'-C-carbon-substituted analogues, such as 1-propynyl

  我们以前设计1-（3-C-乙炔基-β-d-核糖基戊呋喃糖基）尿嘧啶（EUrd）及其胞嘧啶同源物（ECyd）作为潜在的多功能抗肿瘤核苷抗代谢物。他们在体外和体内显示出对各种人类和小鼠肿瘤细胞的有效和广谱抗肿瘤活性。为了阐明糖部分的结构-活性关系，合成了ECyd和EUrd的各种3'-C-碳取代的类似物，例如1-丙炔基，1-丁炔基，乙烯基，乙基和环丙基衍生物。我们还制备了具有不同构型的ECyd和EUrd的3'-脱氧类似物和3'-同源物，以确定3'-羟基的作用以及3'-碳原子与乙炔基之间的长度以及2'- ECyd的乙炔基衍生物可确定乙炔基的空间要求。这些核苷对小鼠白血病L1210和人KB细胞的体外肿瘤细胞生长抑制活性表明ECyd和EUrd是该系列中最有效的抑制剂，对于L1210细胞，IC50值为0.016和0.13 microM，对于L1210细胞，IC50值为0.028和0.029 microM
• 3'-Spiro nucleosides, a new class of specific human immunodeficiency virus type 1 inhibitors: synthesis and antiviral activity of [2', 5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-.beta.-D-xylo- and -ribofuranose]-3'-spiro-5''-[4''-amino-1'', 2''-oxathiole 2'', 2''-dioxide] (TSAO) pyrimidine nucleosides
  作者：Maria Jose Camarasa、Maria Jesus Perez-Perez、Ana San-Felix、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00093a002

  日期：1992.7

  A series of 3'-spiro nucleosides have been synthesized and evaluated as anti-HIV-1 agents. Reaction of O-mesylcyanohydrins of furanos-3'-ulosyl nucleosides with base afforded [1-[2',5'-bis-O- (tert-butyldimethylsilyl)-beta-D-xylo- and -ribofuranosyl]]-3'-spiro-5"- [4"-amino-1",2"-oxathiole 2",2"-dioxide] derivatives of thymine, uracil and 4-N-acetylcytosine 11 and 12. Desilylation of 11 and 12 gave

  已经合成了一系列的3'-螺核苷，并被评估为抗HIV-1药物。呋喃糖-3'-核糖基核苷酸的O-甲磺酰基氰醇与碱反应，得到[1- [2'，5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-二甲苯基和-呋喃呋喃糖基]]-3'胸腺嘧啶，尿嘧啶和4-N-乙酰胞嘧啶11和12的-spiro-5“-[4”-氨基-1“，2”-草硫醇2“，2”-二氧化物]衍生物11和12的甲硅烷基化可得到全部去保护的3'-螺木糖核糖核苷酸和核呋喃糖基核苷13和14或部分5'-O-去保护的3'-螺β-D-木糖和核糖核苷15和16，或2'-O-去保护的- 3′-螺β-D-核糖核苷17。17的2′-脱氧得到2′-脱氧-3′-螺β-D-赤型-五呋喃糖基衍生物18。这3′。评价了螺-螺衍生物的抗HIV-1活性。具有木糖构型的所有3'-螺核苷均未显示出任何抗HIV-1活性。在C-2'或C-5'处没有或仅有一个甲硅烷基或2'-脱氧衍生物的