(S)-2-phenyl-1-tosylpyrrolidine | 1179523-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-phenyl-1-tosylpyrrolidine
• 英文别名: (2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylpyrrolidine
• CAS: 1179523-29-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: OOVSRCPGHGCJAM-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-methyl-N-(1-phenylbut-3-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 三异丙基硅烷 、 Et₃PAuNTf₂ 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到(S)-2-phenyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过手性高炔丙基磺酰胺的金催化串联环化/加氢合成对映体富集的吡咯烷

  摘要：

  已经开发了一种新型的金催化的手性高炔丙基磺酰胺的串联环异构化/氢化反​​应。通过手性叔丁基亚磺酰亚胺化学与金催化的结合，可以以优异的产率和优异的对映选择性获得各种对映体富集的吡咯烷。重要的是，这代表了由高炔丙基磺酰胺合成吡咯烷的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02736

文献信息

• Enantioselective Syntheses of 2-Substituted Pyrrolidines from Allylamines by Domino Hydroformylation-Condensation: Short Syntheses of (<i>S</i>)-Nicotine and the Alkaloid 225C
  作者：Günter Helmchen、Pierre Dübon、Andreas Farwick

  DOI：10.1055/s-0029-1217165

  日期：——

  2-substituted pyrrolidines based on rhodium-catalyzed hydroformylations of allylamines and their N-alkyl and N-acyl derivatives, which were prepared by asymmetric allylic substitutions, are described. The outcome of the hydrofonnylation reaction was controlled by the substituent at nitrogen, not by the substituent at carbon. In the case of N-alkylallylamines in situ reduction to the pyrrolidines occurred

  描述了基于铑催化的烯丙胺及其 N-烷基和 N-酰基衍生物的氢甲酰化的手性 2-取代吡咯烷的短路线，这些衍生物是通过不对称烯丙基取代制备的。氢甲酰化反应的结果受氮上的取代基控制，而不是受碳上的取代基控制。在 N-烷基烯丙胺原位还原为吡咯烷的情况下，N-酰基衍生物形成半缩胺醛和伯胺环亚胺。介绍了 (S)-尼古丁和生物碱 225C 的非常短的合成过程。
• Highly Enantioselective Rh-Catalyzed Alkenylation of Imines: Synthesis of Chiral Allylic Amines via Asymmetric Addition of Potassium Alkenyltrifluoroborates to <i>N</i>-Tosyl Imines
  作者：Balraj Gopula、Chien-Wei Chiang、Way-Zen Lee、Ting-Shen Kuo、Ping-Yu Wu、Julian P. Henschke、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/ol4035897

  日期：2014.1.17

  For the first time, simple N-tosyl aryl aldimines, prepared from the condensation of tosyl amide and aromatic aldehydes, can be used as substrates in the rhodium catalyzed 1,2-addition reaction using alkenylboron nucleophiles. In the presence of 1.5 mol % of [RhCl(1e)]2, enantioselective addition of various potassium alkenyltrifluoroborates to aryl aldimines furnished the corresponding chiral allylic

  第一次，由甲苯磺酰胺和芳族醛缩合制得的简单的N-甲苯磺酰基芳基亚胺可以用作使用烯基硼亲核试剂在铑催化的1，2-加成反应中的底物。在存在1.5 mol％的[RhCl（1e）] 2的情况下，将各种烯基三氟硼酸钾对映体选择性添加到芳基亚胺中，以73-96％的收率和72-> 99.5％ee的产率提供了相应的手性烯丙基胺。值得注意的是，该方法有效地提供了具有高不对称诱导作用的二，三和四取代的烯丙基N-甲苯磺酰基胺。
• 1-ARENESULFONYL-2-ARYL-PYRROLIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1165510A1

  公开（公告）日：2002-01-02
• US6284785B1
  申请人：——

  公开号：US6284785B1

  公开（公告）日：2001-09-04
• [EN] 1-ARENESULFONYL-2-ARYL-PYRROLIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE 1-ARENESULFONYL-2-ARYL-PYRROLIDINE ET DE PIPERIDINE POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2000058285A1

  公开（公告）日：2000-10-05

  The invention relates to compounds of general formula (I) wherein R1 signifies hydrogen, lower alkyl or hydroxy-lower alkyl; R2 signifies furyl, thienyl, pyridyl or phenyl, which is optionally substituted by 1 to 3 substituents, selected from lower alkyl, lower alkoxy, halogen, cyano, CF¿3? or -N(R?4)¿2; R3 signifies naphthyl or phenyl, which is optionally substituted by 1 to 3 substituents, selected from lower alkyl, lower alkoxy, halogen, acetyl, cyano, hydroxy-lower alkyl, -CH¿2?-morpholin-4-yl, lower alkyl-oxy-lower alkyl, lower alkyl-N(R?4)¿2 or CF3; R4 signifies, independently from each other, hydrogen or lower alkyl, with the exception of (RS)-2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine and (RS)-1-(toluene-4-sulfonyl)-2-p-tolyl-pyrrolidine as well as their pharmaceutically acceptable salts. The compounds described above are metabotropic glutamate receptor antagonists or agonists and therefore useful in the treatment of corresponding CNS disorders.