(S,E)-N-(4-hydroxy-1-phenylbut-2-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1526980-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-N-(4-hydroxy-1-phenylbut-2-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(E,1S)-4-hydroxy-1-phenylbut-2-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1526980-62-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃S
• 分子量: 317.409
• InChiKey: MHUQBJMJUDTQPQ-JZLODUJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-N-(4-hydroxy-1-phenylbut-2-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到(S)-2-phenyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  亚胺的高对映选择性Rh催化的烯基化：通过烯基三氟硼酸钾与N-甲苯磺胺的不对称加成合成手性烯丙基胺

  摘要：

  第一次，由甲苯磺酰胺和芳族醛缩合制得的简单的N-甲苯磺酰基芳基亚胺可以用作使用烯基硼亲核试剂在铑催化的1，2-加成反应中的底物。在存在1.5 mol％的[RhCl（1e）] 2的情况下，将各种烯基三氟硼酸钾对映体选择性添加到芳基亚胺中，以73-96％的收率和72-> 99.5％ee的产率提供了相应的手性烯丙基胺。值得注意的是，该方法有效地提供了具有高不对称诱导作用的二，三和四取代的烯丙基N-甲苯磺酰基胺。

  DOI：

  10.1021/ol4035897
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 potassium;trifluoro(3-hydroxyprop-1-enyl)boranuide 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 C₂₄H₂₀F₆ 、 甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.17h， 以88%的产率得到(S,E)-N-(4-hydroxy-1-phenylbut-2-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  亚胺的高对映选择性Rh催化的烯基化：通过烯基三氟硼酸钾与N-甲苯磺胺的不对称加成合成手性烯丙基胺

  摘要：

  第一次，由甲苯磺酰胺和芳族醛缩合制得的简单的N-甲苯磺酰基芳基亚胺可以用作使用烯基硼亲核试剂在铑催化的1，2-加成反应中的底物。在存在1.5 mol％的[RhCl（1e）] 2的情况下，将各种烯基三氟硼酸钾对映体选择性添加到芳基亚胺中，以73-96％的收率和72-> 99.5％ee的产率提供了相应的手性烯丙基胺。值得注意的是，该方法有效地提供了具有高不对称诱导作用的二，三和四取代的烯丙基N-甲苯磺酰基胺。

  DOI：

  10.1021/ol4035897

文献信息

• Highly Enantioselective Rh-Catalyzed Alkenylation of Imines: Synthesis of Chiral Allylic Amines via Asymmetric Addition of Potassium Alkenyltrifluoroborates to <i>N</i>-Tosyl Imines
  作者：Balraj Gopula、Chien-Wei Chiang、Way-Zen Lee、Ting-Shen Kuo、Ping-Yu Wu、Julian P. Henschke、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/ol4035897

  日期：2014.1.17

  For the first time, simple N-tosyl aryl aldimines, prepared from the condensation of tosyl amide and aromatic aldehydes, can be used as substrates in the rhodium catalyzed 1,2-addition reaction using alkenylboron nucleophiles. In the presence of 1.5 mol % of [RhCl(1e)]2, enantioselective addition of various potassium alkenyltrifluoroborates to aryl aldimines furnished the corresponding chiral allylic

  第一次，由甲苯磺酰胺和芳族醛缩合制得的简单的N-甲苯磺酰基芳基亚胺可以用作使用烯基硼亲核试剂在铑催化的1，2-加成反应中的底物。在存在1.5 mol％的[RhCl（1e）] 2的情况下，将各种烯基三氟硼酸钾对映体选择性添加到芳基亚胺中，以73-96％的收率和72-> 99.5％ee的产率提供了相应的手性烯丙基胺。值得注意的是，该方法有效地提供了具有高不对称诱导作用的二，三和四取代的烯丙基N-甲苯磺酰基胺。