(E)-1-methyl-2-styrylquinolin-1-ium iodide | 36098-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-2-styrylquinolin-1-ium iodide
• 英文别名: 1-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]quinolin-1-ium;iodide
• CAS: 36098-50-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N*I
• 分子量: 373.236
• InChiKey: KOTXDCBFMQPCNA-BNSHTTSQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 以 环丁砜 、 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-1-methyl-2-styrylquinolin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  作为细菌生物膜抑制剂的新型 c-di-GMP G-四联体诱导剂的设计和合成

  摘要：

  临床病原体形成的生物膜通常会导致慢性和复发性抗生素耐药性感染。高细胞水平的环二鸟苷酸 (c-di-GMP) 是一种无处不在的细菌二级信使，已被证明与病原体的固着生物膜生活方式有关。本研究提出了一种有前景的抗生物膜策略，包括诱导 c-di-GMP 形成功能失调的 G-四链体，从而阻断 c-di-GMP 介导的生物膜调节途径。在这一新策略中，设计并合成了一系列新型 c-di-GMP G-四联体诱导剂，用于开发治疗性生物膜抑制剂。复合5h在 1.25 μM 下表现出良好的 c-di-GMP G-四链体诱导活性和 62.18 ± 6.76% 的生物膜抑制活性，没有任何 DNA 嵌入效应。此外，5h在干扰 c-di-GMP 相关生物学功能方面的良好表现，包括细菌运动和细菌胞外多糖分泌，结合报告菌株和转录组分析结果证实了 c-di-GMP 信号相关的作用机制的5H。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00465

文献信息

• Discovery of Small Molecules for Up-Regulating the Translation of Antiamyloidogenic Secretase, a Disintegrin and Metalloproteinase 10 (ADAM10), by Binding to the G-Quadruplex-Forming Sequence in the 5′ Untranslated Region (UTR) of Its mRNA
  作者：Jie Dai、Zhen-Quan Liu、Xiao-Qin Wang、Jing Lin、Pei-Fen Yao、Shi-Liang Huang、Tian-Miao Ou、Jia-Heng Tan、Ding Li、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00139

  日期：2015.5.14

  Up-regulation of a disintegrin and metalloptoteinase 10 (ADAM10) to prevent the formation of beta-amyloid (A beta) peptides might be a promising strategy to treat Alzheimer's disease (AD). RNA G-quadruplex motif within the 5'-UTR of the ADAM10 mRNA is an inhibitory element for ADAM10 translation. Thus, mitigation of the suppressive effect of this motif using an RNA G-quadruplex-forming G-rich sequence (QGRS) binder might be a new approach for AD therapy. Herein, a series of new methylquinolinium derivatives were synthesized and screened by surface plasmon resonance (SPR) and the dual-luciferase reporter assay. Among them, compound 24 showed selective affinity for the QGRS of ADAM10 and could strongly up-regulate the translation of it. Moreover, treatment with 24 led to a significant increase of the secretion of sAPP alpha, consequently decreasing the A beta(40) in cellular. These results illustrate that the ititeraction between the RNA QGRS and a small molecule may be a new molecular strategy to modulate the translation of ADAM10.
• Katayanagi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1948, vol. 68, p. 234
  作者：Katayanagi

  DOI：——

  日期：——
• Hebky; Kejha, Chemicke Listy, 1956, vol. 50, p. 937,942
  作者：Hebky、Kejha

  DOI：——

  日期：——
• Hamer, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 256
  作者：Hamer

  DOI：——

  日期：——
• Werner, Journal of the American Chemical Society, 1920, vol. 42, p. 2311
  作者：Werner

  DOI：——

  日期：——