N-((8-hydroxyquinolin-7-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-isobutyramide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-((8-hydroxyquinolin-7-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-isobutyramide
• 英文别名: N-[(8-hydroxy-7-quinolinyl)(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methylpropanamide；N-[(8-hydroxyquinolin-7-yl)-(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methylpropanamide
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: RVEFWDFDCPPOIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 异丁酰胺 、 4-甲氧基苯甲醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以27 %的产率得到N-((8-hydroxyquinolin-7-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  发现具有有效体外和体内抗真菌活性的新型 8-羟基喹啉衍生物

  摘要：

  真菌病原体可引起危及生命的感染，但目前的抗真菌药物不足以治疗其中许多感染，这凸显了新药发现的重要性。在此，我们报道了热门化合物L14 ，这是一种新型 8-羟基喹啉衍生物，具有有效的广谱抗真菌活性。体外实验表明， L14比氯碘羟喹具有更好的活性和更低的细胞毒性，并且与氟康唑（FLC）联合显示出协同作用。在白色念珠菌感染的小鼠模型中，2 mg/kg 的L14在减少真菌负荷和延长白色念珠菌感染小鼠的存活方面表现出比氯碘羟喹更好的体内功效。此外， L14单独或与FLC组合对菌丝和生物膜形成具有显着的抑制活性。总体而言，我们的数据表明 8-羟基喹啉衍生物L14具有良好的药代动力学和可接受的安全性，可以作为一种有前途的抗真菌热门化合物进行进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01771

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF JMJD2C AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS DE JMJD2C UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：DAVID GLADSTONE INST

  公开号：WO2015167874A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The present disclosure provides compounds, pharmaceutical compositions and related methods for the treatment of cancer, e.g., castration-resistant prostate cancer (CRPC). Specifically, the present disclosure provides a series of 8-hydroxyquinoline derivatives which show cytotoxic effects on androgen-independent prostate cancer cells.

  本公开提供了化合物、制药组合物和相关方法，用于治疗癌症，例如去势抵抗性前列腺癌（CRPC）。具体而言，本公开提供一系列8-羟基喹啉衍生物，其对雄激素非依赖性前列腺癌细胞具有细胞毒性作用。
• INHIBITORS OF JMJD2C AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：The J. David Gladstone Institutes

  公开号：EP3137079A1

  公开（公告）日：2017-03-08
• Inhibitors of JMJD2C as Anticancer Agents
  申请人：The J. David Gladstone Institutes

  公开号：US20170044107A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The present disclosure provides compounds, pharmaceutical compositions and related methods for the treatment of cancer, e.g., castration-resistant prostate cancer (CRPC). Specifically, the present disclosure provides a series of 8-hydroxyquinoline derivatives which show cytotoxic effects on androgen-independent prostate cancer cells.
• Discovery of Novel 8-Hydroxyquinoline Derivatives with Potent <i>In Vitro</i> and <i>In Vivo</i> Antifungal Activity
  作者：Liping Li、Hao Wu、Jiayin Wang、Zhe Ji、Ting Fang、Hui Lu、Lan Yan、Fuming Shen、Dazhi Zhang、Yuanying Jiang、Tingjunhong Ni

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01771

  日期：2023.12.14

  yet current antifungals are inadequate at treating many of these, highlighting the importance of novel drug discovery. Here, we report hit compound L14, a novel 8-hydroxyquinoline derivative with potent and broad-spectrum antifungal activity. In vitro experiments exhibited that L14 had better activity and lower cytotoxicity than that of clioquinol and showed synergy in combination with fluconazole

  真菌病原体可引起危及生命的感染，但目前的抗真菌药物不足以治疗其中许多感染，这凸显了新药发现的重要性。在此，我们报道了热门化合物L14 ，这是一种新型 8-羟基喹啉衍生物，具有有效的广谱抗真菌活性。体外实验表明， L14比氯碘羟喹具有更好的活性和更低的细胞毒性，并且与氟康唑（FLC）联合显示出协同作用。在白色念珠菌感染的小鼠模型中，2 mg/kg 的L14在减少真菌负荷和延长白色念珠菌感染小鼠的存活方面表现出比氯碘羟喹更好的体内功效。此外， L14单独或与FLC组合对菌丝和生物膜形成具有显着的抑制活性。总体而言，我们的数据表明 8-羟基喹啉衍生物L14具有良好的药代动力学和可接受的安全性，可以作为一种有前途的抗真菌热门化合物进行进一步研究。