2-(2-Amino-5-methoxy-4-methylphenyl)essigsaeure-tert-butylester | 98911-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-Amino-5-methoxy-4-methylphenyl)essigsaeure-tert-butylester
• 英文别名: tert-Butyl 2-(2-amino-4-methyl-5-methoxyphenyl)acetate；tert-butyl 2-(2-amino-5-methoxy-4-methylphenyl)acetate
• CAS: 98911-43-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: SUXBEVQEKRNGSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Amino-5-methoxy-4-methylphenyl)essigsaeure-tert-butylester 在 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-<2-(2,5-Dioxo-1-pyrrolidinyl)-5-methoxy-4-methylphenyl>essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的合成研究，1.通过分子内缩合和Reformatskij反应合成线粒体骨架

  摘要：

  从琥珀酰亚胺基酯6b，c开始，可以仅以中等收率合成苯并吡咯烷酮10。溴酸酯7的Reformatskij反应在超声作用下以高产率立体选择性地进行，得到9a-官能化的脱乙酰壳多糖衍生物8。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850711
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯酚 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 双氧水 、 硝酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 45.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 101.67h， 生成 2-(2-Amino-5-methoxy-4-methylphenyl)essigsaeure-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的合成研究，1.通过分子内缩合和Reformatskij反应合成线粒体骨架

  摘要：

  从琥珀酰亚胺基酯6b，c开始，可以仅以中等收率合成苯并吡咯烷酮10。溴酸酯7的Reformatskij反应在超声作用下以高产率立体选择性地进行，得到9a-官能化的脱乙酰壳多糖衍生物8。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850711

文献信息

• Studien zur Synthese der Mitomycine, 1. Synthese des Mitosan-Gerüstes durch intramolekulare Kondensation und Reformatskij-Reaktion
  作者：Wilhelm Flitsch、Petra Rußkamp

  DOI：10.1002/jlac.198519850711

  日期：1985.7.12

  Ausgehend von den Succinimidoestern 6b, c gelingt die Synthese der Benzopyrrolizinone 10 in nur mäßigen Ausbeuten. Eine Reformatskij-Reaktion der Bromester 7 verlief unter Einwirkung von Ultraschall stereoselektiv in hohen Ausbeuten zu den 9a-funktionalisierten Mitosanderivaten 8.

  从琥珀酰亚胺基酯6b，c开始，可以仅以中等收率合成苯并吡咯烷酮10。溴酸酯7的Reformatskij反应在超声作用下以高产率立体选择性地进行，得到9a-官能化的脱乙酰壳多糖衍生物8。