1-benzyl-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one | 1308732-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-(2-oxo-propyl)-oxindole；1-benzyl-3-(2-oxopropyl)-3H-indol-2-one
• CAS: 1308732-61-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: CDUMTYVWVWGNCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one 在 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用烷基膦作为还原剂对靛红衍生的缺电子烯烃进行化学选择性还原

  摘要：

  在温和的反应条件下，靛红衍生的缺电子烯烃中的 C=C 双键在烷基膦和水的存在下被完全还原，以良好到极好的收率提供相应的还原产物。在氘标记实验的基础上提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100017
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-benzyl-3-(2-oxopropylidene)indolin-2-one 在 水 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1-benzyl-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用烷基膦作为还原剂对靛红衍生的缺电子烯烃进行化学选择性还原

  摘要：

  在温和的反应条件下，靛红衍生的缺电子烯烃中的 C=C 双键在烷基膦和水的存在下被完全还原，以良好到极好的收率提供相应的还原产物。在氘标记实验的基础上提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100017

文献信息

• Assembly of Spirooxindole Derivatives Containing Four Consecutive Stereocenters via Organocatalytic Michael–Henry Cascade Reactions
  作者：Klaus Albertshofer、Bin Tan、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ol300441z

  日期：2012.4.6

  A novel organocatalytic strategy for the synthesis of highly substituted spirocyclopentaneoxindoles was developed employing simple nitrostyrenes and 3-substituted oxindoles as starting materials. Michael–Henry cascade reactions, enabled through cinchona alkaloid organocatalysis, provided products in high yield and excellent enantioselectivity in a single step.

  以简单的硝基苯乙烯和3-取代的羟吲哚为起始原料，开发了一种新型的有机催化合成高度取代的螺环戊氧并吲哚的策略。通过金鸡纳生物碱的有机催化，Michael-Henry级联反应可以一步一步提供高收率和出色的对映选择性的产物。
• Construction of bispirooxindoles containing three quaternary stereocentres in a cascade using a single multifunctional organocatalyst
  作者：Bin Tan、Nuno R. Candeias、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1038/nchem.1039

  日期：2011.6

  Single-step constructions of molecules with multiple quaternary carbon stereocentres are rare. The spirooxindole structural motif is common to a range of bioactive compounds; however, asymmetric synthesis of this motif is complicated due to the presence of multiple chiral centres. The development of organocatalytic cascade reactions has proven to be valuable for the construction of several chiral centres

  具有多个四元碳立体中心的分子的单步构建很少见。螺环吲哚结构基序是一系列生物活性化合物所共有的。然而，由于存在多个手性中心，该基序的不对称合成很复杂。有机催化级联反应的发展已被证明对于一步构建多个手性中心是有价值的。在这里，我们描述了一种新设计的有机催化不对称多米诺迈克尔-羟醛反应，在 3-取代羟吲哚和亚甲基吲哚酮之间进行，可提供复杂的双螺环吲哚。该反应由一种新型多功能有机催化剂催化，该催化剂含有叔胺和伯胺以及硫脲部分，可同时激活底物，提供对四个立体中心的非凡立体控制水平，其中三个是季碳立体中心。这种新方法可以方便地获得一系列多取代的双螺环吲哚衍生物，应该可用于药物化学和这类有趣化合物的多样性合成。
• Diastereoselective tandem oxidation/Michael/aldol reaction: unprecedented formation of dispirocyclopentanebisoxindoles and dispiro[acenaphthylene-1,1′-cyclopentane-3′,1′′-acenaphthylene]-2,2′′diones
  作者：Koorathota Suman、Mala Ramanjaneyulu、Sathiah Thennarasu

  DOI：10.1039/c6ob02607a

  日期：——

  An unprecedented tandem oxidation/Michael/aldol reaction is reported. The diastereoselective formation of only a single isomer of dispirocyclopentanebisoxindole and dispiro[acenaphthylene-1,1′-cyclopentane-3′,1′′-acenaphthylene]-2,2′′dione is presented. The reaction generates two new C–C bonds and two all-carbon quaternary chiral stereocenters in a single step.

  据报道，史无前例的串联氧化/迈克尔/羟醛反应。提出了双螺环戊烷双恶吲哚和双螺环[ac-1,1'-环戊烷-3'，1''-ac] -2,2''二酮的单一异构体的非对映选择性形成。该反应可在一个步骤中生成两个新的C–C键和两个全碳四元手性立体中心。