N-(2,2,2-Trifluoroethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 57928-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2,2,2-Trifluoroethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；1-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 57928-03-7
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃N
• 分子量: 215.218
• InChiKey: UUBOCQBRCYTGCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-Trifluoroethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 氰化钠 以 甲醇 为溶剂， 以34%的产率得到2-cyano-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Electrolytic transformation of fluoroorganic compounds. 5. Anodic cyanation of 2,2,2-trifluoroethylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a050
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-Methoxy-2,2,2-trifluoroethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 2-甲基吡啶-N-甲硼烷 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以92%的产率得到N-(2,2,2-Trifluoroethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醛：一种有用的工业原料，用于合成三氟甲基化的氨基化合物

  摘要：

  使用三氟乙醛（一种工业原料）作为起始化合物，研究了各种三氟甲基化氨基化合物的合成。三氟乙醛的一种一般用途是通过还原胺化反应制备三氟乙氨基衍生物。这种合成包括形成相应的N，O-乙缩醛中间体，然后使用NaBH 4或2-甲基吡啶硼烷络合物进行还原，从而以中等至良好的收率（47-87％）得到目标三氟乙基氨基化合物。 三氟乙醛的另一种通用应用是手性α-取代的三氟乙基氨基化合物的合成。在该合成中，首先将三氟乙醛转化为手性三氟甲基叔丁基亚氨基亚胺，使其在其C N双键上进行1,2-亲核加成反应。加入苯基锂得到α-（苯基）三氟乙基氨基衍生物，产率为83％，de为96％。烯丙基化和Reformatsky反应分别以82％和58％的产率以及90％和91％的de生成了相应的α-取代的三氟乙基氨基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.12.023

文献信息

• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Deoxygenative Reduction of Amides to Amines with Ammonia Borane
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Jiahong Han、Xin Xu、Changjun Chen、Haoqiang Zhao、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201801447

  日期：2019.5.14

  The first B(C6F5)3‐catalyzed deoxygenative reduction of amides into the corresponding amines with readily accessible and stable ammonia borane (AB) as a reducing agent under mild reaction conditions is reported. This metal‐free protocol provides facile access to a wide range of structurally diverse amine products in good to excellent yields, and various functional groups including those that are reduction‐sensitive

  据报道，在温和的反应条件下，用易于获得且稳定的氨硼烷（AB）作为还原剂，将酰胺进行的首次B（C 6 F 5）3催化脱氧还原为相应的胺。该无金属方案可轻松获得各种结构多样的胺产品，且收率高至优异，并且对各种官能团（包括对还原敏感的官能团）均具有良好的耐受性。该新方法也适用于手性酰胺底物，而不会破坏对映体的纯度。BF 3  OEt 2助催化剂在该反应中的作用是通过酰胺-硼加合物的原位形成来活化酰胺羰基。
• Tandem reduction and trifluoroethylation of quinolines and quinoxalines with trifluoroacetic acid and trimethylamine borane
  作者：Yi-Na Li、Ming-Xi Zhou、Jin-Bo Wu、Zhen Wang、Yao-Fu Zeng

  DOI：10.1039/d2ob01923j

  日期：——

  A metal-free tandem reduction and N-trifluoroethylation of quinolines and quinoxalines has been developed. It provided a convenient route to access trifluoroethylated tetrahydroquinolines and tetrahydroquinoxalines. This one-pot method avoids the purification process of the intermediate. Mechanistically, the in situ-generated boryl acetal species reacted with tetrahydroquinolines to generate iminiums

  已开发出喹啉和喹喔啉的无金属串联还原和N-三氟乙基化。它为获取三氟乙基化四氢喹啉和四氢喹喔啉提供了一条便捷的途径。这种一锅法避免了中间体的提纯过程。从机理上讲，原位生成的硼缩醛物质与四氢喹啉反应生成亚胺，然后还原生成目标化合物。
• Electrolytic Reactions of Fluoroorganic Compounds. 14. Regioselective Anodic Methoxylation of N-(Fluoroethyl)amines. Preparation of Highly Useful Fluoroalkylated Building Blocks
  作者：Toshio Fuchigami、Shinji Ichikawa

  DOI：10.1021/jo00082a018

  日期：1994.2

  Anodic methoxylation of various types of N-(fluoroethyl)amines, ArRNCH(2)R(f) (R(f) = CF3, CHF2, CH2F, etc.) has been systematically studied and it was found that a methoxy group was exclusively or preferentially introduced into the position a to the fluoromethyl (R(f)) group, depending on the R(f) and R groups. The effect of the R(f) group on the promotion of the anodic alpha-methoxylation decreased in the order CF3, CHF2, and CH2F. This remarkable promotion effect and unique regioselectivity can be explained mainly in terms of the alpha-CH kinetic acidities of the cation radicals formed by one-electron oxidation of the amines. The alpha-methoxylated products are highly useful precursors for the construction of carbon-carbon bonds alpha to the trifluoromethyl and difluoromethyl groups, which is difficult by other methods.
• GRIBBUE G. W.; HEALD P. W., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1975, NO 10, 650-652
  作者：GRIBBUE G. W.、 HEALD P. W.

  DOI：——

  日期：——
• Trifluoroacetaldehyde: A useful industrial bulk material for the synthesis of trifluoromethylated amino compounds
  作者：Hideyuki Mimura、Kosuke Kawada、Tetsuya Yamashita、Takeshi Sakamoto、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.12.023

  日期：2010.4

  The synthesis of various trifluoromethylated amino compounds was studied using trifluoroacetaldehyde, an industrial bulk material, as a starting compound. One general application of trifluoroacetaldehyde is the preparation of trifluoroethylamino derivatives via reductive amination reaction. This synthesis includes the formation of the corresponding N,O-acetal intermediates followed by their reduction

  使用三氟乙醛（一种工业原料）作为起始化合物，研究了各种三氟甲基化氨基化合物的合成。三氟乙醛的一种一般用途是通过还原胺化反应制备三氟乙氨基衍生物。这种合成包括形成相应的N，O-乙缩醛中间体，然后使用NaBH 4或2-甲基吡啶硼烷络合物进行还原，从而以中等至良好的收率（47-87％）得到目标三氟乙基氨基化合物。 三氟乙醛的另一种通用应用是手性α-取代的三氟乙基氨基化合物的合成。在该合成中，首先将三氟乙醛转化为手性三氟甲基叔丁基亚氨基亚胺，使其在其C N双键上进行1,2-亲核加成反应。加入苯基锂得到α-（苯基）三氟乙基氨基衍生物，产率为83％，de为96％。烯丙基化和Reformatsky反应分别以82％和58％的产率以及90％和91％的de生成了相应的α-取代的三氟乙基氨基衍生物。