(E)-methyl 1-acetyl-4-hexyl-5-(oct-1-enyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1275466-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (E)-methyl 1-acetyl-4-hexyl-5-(oct-1-enyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-acetyl-4-hexyl-5-[(E)-oct-1-enyl]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1275466-76-6
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₃
• 分子量: 361.525
• InChiKey: WELTYBAVILJXMH-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 caesium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 环己酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-methyl 1-acetyl-4-hexyl-5-(oct-1-enyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基部分作为制备非对称2,3-脂族取代的吲哚和吡咯的区域控制方法

  摘要：

  Rho-Rho-Rho您的小船：铑催化剂可实现烯炔与N-芳基脲（X = NR 2）和N-乙烯基乙酰胺（X = C（O）Me）的区域选择性氧化偶联，提供相应的2-烯基吲哚和2-烯基吡咯的收率好。简单的氢化作用即可得到C2 / C3脂肪族取代的吲哚或吡咯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006381

文献信息

• The Vinyl Moiety as a Handle for Regiocontrol in the Preparation of Unsymmetrical 2,3-Aliphatic-Substituted Indoles and Pyrroles
  作者：Malcolm P. Huestis、Lina Chan、David R. Stuart、Keith Fagnou

  DOI：10.1002/anie.201006381

  日期：2011.2.7

  enynes with N‐aryl ureas (X=NR2) and N‐vinylacetamides (X=C(O)Me), affording the corresponding 2‐alkenylindoles and 2‐alkenylpyrroles in good yield. Simple hydrogenation delivers the C2/C3‐aliphatic‐substituted indole or pyrrole (see scheme).

  Rho-Rho-Rho您的小船：铑催化剂可实现烯炔与N-芳基脲（X = NR 2）和N-乙烯基乙酰胺（X = C（O）Me）的区域选择性氧化偶联，提供相应的2-烯基吲哚和2-烯基吡咯的收率好。简单的氢化作用即可得到C2 / C3脂肪族取代的吲哚或吡咯（参见方案）。