D-talono-azidolactone | 1314878-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-talono-azidolactone
• 英文别名: 2-C-azidomethyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-talono-1,4-lactone；(3aS,6S,6aS)-3a-(azidomethyl)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 1314878-13-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₆
• 分子量: 313.31
• InChiKey: SEVCULGUUGRODE-LWIGBJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-talono-azidolactone 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-C-azidomethyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-talitol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE IMINOSUGARS USED IN THE TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS
  [FR] IMINOSUCRES DE PYRROLIDINE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE LA MUCOVISCIDOSE

  摘要：

  化合物的化学式（I），其中：R1选自H；线性或支链、取代或未取代的烷基、烯基、炔基和芳基，其中可选的取代基可与一个或多个独立选择的基团取代，包括：-OH；-F；-Cl；-Br；-I；-NH2；烷基氨基；二烷基氨基；线性或支链烷基、烯基、炔基和芳基；芳基；杂环芳基；线性或支链烷氧基；芳氧基；芳基烷氧基；-(烷基)氧(烷基)；-CN；-NO2；-COOH；-COO(烷基)；-COO(芳基)；-C(O)NH(烷基)；-C(O)NH(芳基)；磺酰基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；磺胺基；烷基磺胺基；烷基硫基；烷基磺酰胺；芳基磺酰胺；-NHNH2；和-NHOH；或其生物同位素，药用盐或衍生物，在囊性纤维化的治疗中有应用。

  公开号：

  WO2011086347A1
• 作为产物：
  描述：

  2-C-(羟基甲基)-2,3:5,6-二-O-(1-甲基亚乙基)-D-塔洛糖酸GAMMA-内酯 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 D-talono-azidolactone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE IMINOSUGARS USED IN THE TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS
  [FR] IMINOSUCRES DE PYRROLIDINE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE LA MUCOVISCIDOSE

  摘要：

  化合物的化学式（I），其中：R1选自H；线性或支链、取代或未取代的烷基、烯基、炔基和芳基，其中可选的取代基可与一个或多个独立选择的基团取代，包括：-OH；-F；-Cl；-Br；-I；-NH2；烷基氨基；二烷基氨基；线性或支链烷基、烯基、炔基和芳基；芳基；杂环芳基；线性或支链烷氧基；芳氧基；芳基烷氧基；-(烷基)氧(烷基)；-CN；-NO2；-COOH；-COO(烷基)；-COO(芳基)；-C(O)NH(烷基)；-C(O)NH(芳基)；磺酰基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；磺胺基；烷基磺胺基；烷基硫基；烷基磺酰胺；芳基磺酰胺；-NHNH2；和-NHOH；或其生物同位素，药用盐或衍生物，在囊性纤维化的治疗中有应用。

  公开号：

  WO2011086347A1

文献信息

• [EN] PYRROLIDINE IMINOSUGARS USED IN THE TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS<br/>[FR] IMINOSUCRES DE PYRROLIDINE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE LA MUCOVISCIDOSE
  申请人：SUMMIT CORP PLC

  公开号：WO2011086347A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  A compound of formula (I) wherein: R1 is selected from H; linear or branched, substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl and aralkyl and wherein the optional substitution may be with one or more groups independently selected from: -OH; -F; -Cl; -Br; -I; -NH2; alkylamino; dialkylamino; linear or branched alkyl, alkenyl, alkynyl and aralkyl; aryl; heteroaryl; linear or branched alkoxy; aryloxy; aralkoxy; -(alkylene)oxy(alkyl); -CN; -NO2; - COOH; -COO(alkyl); -COO(aryl); -C(O)NH(alkyl); -C(O)NH(aryl); sulfonyl; alkylsulfonyl; arylsulfonyl; sulfamoyl; alkylsulfamoyl; alkylthio; alkylsulfonamide; arylsulfonamide; -NHNH2; and -NHOH; or a bioisostere, pharmaceutically acceptable salt or derivative thereof, finds application in the treatment of cystic fibrosis.

  化合物的化学式（I），其中：R1选自H；线性或支链、取代或未取代的烷基、烯基、炔基和芳基，其中可选的取代基可与一个或多个独立选择的基团取代，包括：-OH；-F；-Cl；-Br；-I；-NH2；烷基氨基；二烷基氨基；线性或支链烷基、烯基、炔基和芳基；芳基；杂环芳基；线性或支链烷氧基；芳氧基；芳基烷氧基；-(烷基)氧(烷基)；-CN；-NO2；-COOH；-COO(烷基)；-COO(芳基)；-C(O)NH(烷基)；-C(O)NH(芳基)；磺酰基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；磺胺基；烷基磺胺基；烷基硫基；烷基磺酰胺；芳基磺酰胺；-NHNH2；和-NHOH；或其生物同位素，药用盐或衍生物，在囊性纤维化的治疗中有应用。
• Cystic fibrosis and diabetes: isoLAB and isoDAB, enantiomeric carbon-branched pyrrolidine iminosugars
  作者：Daniel Best、Sarah F. Jenkinson、A. Waldo Saville、Dominic S. Alonzi、Mark R. Wormald、Terry D. Butters、Caroline Norez、Frederic Becq、Yves Blériot、Isao Adachi、Atsushi Kato、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.131

  日期：2010.8

  Acetonides are the only protecting groups used in the syntheses of isoDAB from D-ribose and of isoLAB from D-tagatose. isoDAB is a potent and highly specific competitive a-glucosidase inhibitor (for rice alpha-glucosidase, K(i) = 4 mu M for isoDAB compared to K(i) 14 mu M for DAB). isoDAB is not an whereas DAB is a potent inhibitor of glycogen phosphorylase. This is the first example of any potent inhibition of glycosidases by a carbon-branched iminosugar pyrrolidine. Although isoLAB shows no inhibition of any glycosidase, preliminary experiments suggest that isoLAB partially rescues the defective F508del-CFTR function and so may have a role in the study of cystic fibrosis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.