quinolin-2-yl carbamimidothioate hydrochloride | 97220-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinolin-2-yl carbamimidothioate hydrochloride
• 英文别名: S-[2]quinolyl-isothiourea; hydrochloride；'S-(Chinolyl-(2))-thiuroniumchlorid'；S-[2]Chinolyl-isothioharnstoff; Hydrochlorid；[Amino(quinolin-2-ylsulfanyl)methylidene]azanium;chloride；[amino(quinolin-2-ylsulfanyl)methylidene]azanium;chloride
• CAS: 97220-02-5
• 化学式: C₁₀H₉N₃S*ClH
• 分子量: 239.728
• InChiKey: VTUDHOGHQXVBGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinolin-2-yl carbamimidothioate hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.08h， 生成 2-喹啉硫醇
  参考文献：
  名称：

  新型合成的 6-（喹啉-2-基硫基）吡啶衍生物作为多靶点 JAK2/STAT3 抑制剂的抗微生物和抗增殖活性与分子对接研究

  摘要：

  由于其生物学重要性，喹啉衍生物引起了相当大的兴趣。本文采用喹啉-2-硫酮、芳香醛和丙二腈在无水乙醇中的氢氧化钠存在下。这些新合成化合物的结构是使用不同的光谱技术确定的，包括元素分析、IR、1 H NMR 和 MS。筛选合成的衍生物的抗微生物和细胞毒活性。化合物4a、4b、4d和4e与抗菌和抗真菌标准药物相比，表现出有希望的抗菌活性。此外，4f、4d和4g对 MCF-7 和 A549 细胞均显示出有效的细胞毒活性，IC 50值（6.39–9.3 μM）。我们的化合物4f 的分子对接结果证明了对三种测试蛋白质的良好结合亲和力，如 Jak2/STATA3 抑制，并且与该化合物对 MCF-7 细胞的 RT-PCR mRNA 表达一致，该表达下调 Jak2 和 STAT3 基因，这可能是抗乳腺癌活性的拟议作用模式。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13791
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 、 硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 quinolin-2-yl carbamimidothioate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型合成的 6-（喹啉-2-基硫基）吡啶衍生物作为多靶点 JAK2/STAT3 抑制剂的抗微生物和抗增殖活性与分子对接研究

  摘要：

  由于其生物学重要性，喹啉衍生物引起了相当大的兴趣。本文采用喹啉-2-硫酮、芳香醛和丙二腈在无水乙醇中的氢氧化钠存在下。这些新合成化合物的结构是使用不同的光谱技术确定的，包括元素分析、IR、1 H NMR 和 MS。筛选合成的衍生物的抗微生物和细胞毒活性。化合物4a、4b、4d和4e与抗菌和抗真菌标准药物相比，表现出有希望的抗菌活性。此外，4f、4d和4g对 MCF-7 和 A549 细胞均显示出有效的细胞毒活性，IC 50值（6.39–9.3 μM）。我们的化合物4f 的分子对接结果证明了对三种测试蛋白质的良好结合亲和力，如 Jak2/STATA3 抑制，并且与该化合物对 MCF-7 细胞的 RT-PCR mRNA 表达一致，该表达下调 Jak2 和 STAT3 基因，这可能是抗乳腺癌活性的拟议作用模式。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13791

文献信息

• Rosenhauer; Hoffmann; Heuser, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2733
  作者：Rosenhauer、Hoffmann、Heuser

  DOI：——

  日期：——
• Antimicrobial and antiproliferative activities of novel synthesized 6‐(quinolin‐2‐ylthio) pyridine derivatives with molecular docking study as multi‐targeted JAK2/STAT3 inhibitors
  作者：Mohamed S. Nafie、Sebaey Mahgoub、Atef M. Amer

  DOI：10.1111/cbdd.13791

  日期：2021.3

  and MS. The synthesized derivatives were screened for their antimicrobial and cytotoxic activities. Compounds 4a, 4b, 4d, and 4e exhibited promising antimicrobial activity compared to antibacterial and antifungal standard drugs. Additionally, 4f, 4d, and 4g showed potent cytotoxic activity against both MCF‐7 and A549 cells with IC50 values (6.39–9.3 μM). Our molecular docking results of compound 4f

  由于其生物学重要性，喹啉衍生物引起了相当大的兴趣。本文采用喹啉-2-硫酮、芳香醛和丙二腈在无水乙醇中的氢氧化钠存在下。这些新合成化合物的结构是使用不同的光谱技术确定的，包括元素分析、IR、1 H NMR 和 MS。筛选合成的衍生物的抗微生物和细胞毒活性。化合物4a、4b、4d和4e与抗菌和抗真菌标准药物相比，表现出有希望的抗菌活性。此外，4f、4d和4g对 MCF-7 和 A549 细胞均显示出有效的细胞毒活性，IC 50值（6.39–9.3 μM）。我们的化合物4f 的分子对接结果证明了对三种测试蛋白质的良好结合亲和力，如 Jak2/STATA3 抑制，并且与该化合物对 MCF-7 细胞的 RT-PCR mRNA 表达一致，该表达下调 Jak2 和 STAT3 基因，这可能是抗乳腺癌活性的拟议作用模式。