(E)-4-methoxy-6-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)-2H-pyran-2-one | 34810-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (E)-4-methoxy-6-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-methoxy-6-[(E)-2-thiophen-2-ylethenyl]pyran-2-one
• CAS: 34810-57-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S
• 分子量: 234.276
• InChiKey: AHMATMGVWJGJGP-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-6-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)-2H-pyran-2-one 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以32%的产率得到(E)-4-hydroxy-6-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型白藜芦醇模拟物的设计，合成和脂质蓄积抑制活性

  摘要：

  组氨酸最初是从无花果榕中发现的用于心血管保护。在本文中，已设计，合成并测定了含有新型白藜芦醇样支架的组氨酸衍生物，作为对抗3T3-L1前脂肪细胞中脂质蓄积的药物。六种组氨酸衍生物具有剂量依赖性的降低3T3-L1脂肪细胞中TG的活性。活性最高的化合物可在10μMqPCR时将脂质积累减少多达78.4％，蛋白质印迹结果表明，这两种活性最高的化合物可通过（1）增加AMPK和ACC的磷酸化来抑制3T3-L1细胞的脂象脱脂和脂肪形成。促进SIRT1表达。这三种蛋白质是脂肪形成和能量代谢的关键调节剂。（2）减少PPARγ，sREBP-1c和FABP4的表达，这是脂肪形成的关键调节因子。全面的，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.017
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 potassium carbonate 、 magnesium methanolate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-4-methoxy-6-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型白藜芦醇模拟物的设计，合成和脂质蓄积抑制活性

  摘要：

  组氨酸最初是从无花果榕中发现的用于心血管保护。在本文中，已设计，合成并测定了含有新型白藜芦醇样支架的组氨酸衍生物，作为对抗3T3-L1前脂肪细胞中脂质蓄积的药物。六种组氨酸衍生物具有剂量依赖性的降低3T3-L1脂肪细胞中TG的活性。活性最高的化合物可在10μMqPCR时将脂质积累减少多达78.4％，蛋白质印迹结果表明，这两种活性最高的化合物可通过（1）增加AMPK和ACC的磷酸化来抑制3T3-L1细胞的脂象脱脂和脂肪形成。促进SIRT1表达。这三种蛋白质是脂肪形成和能量代谢的关键调节剂。（2）减少PPARγ，sREBP-1c和FABP4的表达，这是脂肪形成的关键调节因子。全面的，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.017

文献信息

• Design, syntheses and lipid accumulation inhibitory activities of novel resveratrol mimics
  作者：Chanjuan Li、Bao Cheng、Sai Fang、Huihao Zhou、Qiong Gu、Jun Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.017

  日期：2018.1

  Hispidine was initially discovered from Ficus Hispida for cardiovascular protection. In this paper, hispidine derivatives, which contain a novel resveratrol-like scaffold, have been designed, synthesized, and assayed as agents against lipid accumulations in 3T3-L1 pre-adipocytes. Six hispidine derivatives have the activity of reducing TG in 3T3-L1 adipocytes in dosage-dependent manner. The most active

  组氨酸最初是从无花果榕中发现的用于心血管保护。在本文中，已设计，合成并测定了含有新型白藜芦醇样支架的组氨酸衍生物，作为对抗3T3-L1前脂肪细胞中脂质蓄积的药物。六种组氨酸衍生物具有剂量依赖性的降低3T3-L1脂肪细胞中TG的活性。活性最高的化合物可在10μMqPCR时将脂质积累减少多达78.4％，蛋白质印迹结果表明，这两种活性最高的化合物可通过（1）增加AMPK和ACC的磷酸化来抑制3T3-L1细胞的脂象脱脂和脂肪形成。促进SIRT1表达。这三种蛋白质是脂肪形成和能量代谢的关键调节剂。（2）减少PPARγ，sREBP-1c和FABP4的表达，这是脂肪形成的关键调节因子。全面的，