(E)-3-(3-amino-4-hydroxyphenyl)acrylic acid | 90717-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-amino-4-hydroxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-aminocoumaric acid；3-ACA；3-amino-4-hydroxy-cinnamic acid；3-Amino-4-hydroxy-zimtsaeure；3-Amino-p-cumarsaeure；(E)-3-(3-amino-4-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 90717-70-7
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: YFSWWWWRYQAWSB-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-amino-4-hydroxyphenyl)acrylic acid 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  中和新生成的齐墩果烯衍生物的半合成和结构-活性关系

  摘要：

  从（3 S，4 R）-23,28-Dihydroxyolean-12-en-3-yl（2 E）-3-（3,4-dihydroxyphenyl）丙烯酸酯（1 a）中分离出具有显着神经形成活性的传统中草药（Desmodium sambuense）植物。为了确定结构并评估生物活性，我们从市售齐墩果酸中半合成了1 a。小说系列1a然后设计并合成衍生物，以进行结构-活性关系（SAR）研究。所有合成衍生物均通过光谱数据分析进行表征，并在PC12细胞测定中评估了它们的神经生成活性。SAR结果表明，苯环和三萜烯部分上羟基的数量和位置，以及将苯环与三萜烯连接的（饱和或不饱和）烷基链的长度严重影响了神经形成活性。在所有测试的化合物中，发现了1 e [（3 S，4 R）-23,28-dihydroxyolean-12-en-3-yl（2 E）-3-（3,4,5-三羟基苯基）丙烯酸酯]最有效，可在1μm处引起明显的神经突生长。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800352
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acrylic acid 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(3-amino-4-hydroxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  细菌 Avenalumic 酸生物合成包括通过亚硝酸依赖性重氮化取代芳香氨基组氢化物

  摘要：

  重氮基团具有高反应性，可为天然产物提供生物活性。通过重氮基生物合成酶的基因组挖掘，在链霉菌属中鉴定出燕麦铝酸 (AVA) 生物合成基因簇。RI-77。该途径包括两种酶 AvaA6 和 AvaA7，它们分别使用亚硝酸催化 3-氨基腺铝酸的重氮化和重氮基取代氢化物合成 AVA。

  DOI：

  10.1002/anie.202211728

文献信息

• Poly(amide-benzazoles)
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0293091A1

  公开（公告）日：1988-11-30

  A class of polymers comprises one or more 2-amidomethylbenzazole units, contained within the main polymer backbone, wherein Ar is Ar¹ or Ar², wherein Ar¹ is a tetravalent aromatic nucleus having two pairs of valences, the members of each pair being situated on adjacent carbon atoms; Ar² is a trivalent aromatic nucleus in which at least two of the valences are situated on adjacent carbon atoms; and X is -NR⁴_, -O-, or -S-, where R⁴ is hydrogen or alkyl of 1 to 8 carbon atoms or an aryl group.

  一类聚合物由一个或多个 2-脒甲基苯并唑单元组成、 其中 Ar 是 Ar¹ 或 Ar²，其中 Ar¹ 是具有两对价位的四价芳香核，每对价位的成员位于相邻的碳原子上；Ar² 是三价芳香核，其中至少有两个价位位于相邻的碳原子上；X 是 -NR⁴_、-O- 或 -S-，其中 R⁴ 是氢或 1 至 8 个碳原子的烷基或芳基。
• Johnson; Kohmann, Journal of the American Chemical Society, 1915, vol. 37, p. 1870,1880
  作者：Johnson、Kohmann

  DOI：——

  日期：——
• US4816554A
  申请人：——

  公开号：US4816554A

  公开（公告）日：1989-03-28
• [EN] NOVEL AMINO ARYL DERIVATIVE USEFUL AS DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE 2 INHIBITOR AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ AMINO-ARYLE UTILE EN TANT QU'INHIBITEUR DE DIACYLGLYCÉROL ACYLTRANSFÉRASE 2 ET SON UTILISATION<br/>[KO] 디아실글리세롤 아실트랜스퍼라제 2 억제제로서 유용한 신규 아미노 아릴 유도체 및 이의 용도
  申请人：LG CHEMICAL LTD

  公开号：WO2021133035A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  본 발명은 디아실글리세롤 아실트랜스퍼라제 2(diacylglycerol acyltransferase 2, DGAT2) 억제제 활성을 나타내는 화학식 (1)로 표시되는 아미노 아릴 유도체 화합물, 이를 활성성분으로 포함하는 약제학적 조성물 및 용도에 관한 것이다.
• Semi-synthesis and Structure-Activity Relationship of Neuritogenic Oleanene Derivatives
  作者：Linglin Bian、Shining Cao、Lihong Cheng、Atsuo Nakazaki、Toshio Nishikawa、Jianhua Qi

  DOI：10.1002/cmdc.201800352

  日期：2018.9.19

  the structure and to assess biological activity, we semi‐synthesized 1 a from commercially available oleanolic acid. A series of novel 1 a derivatives was then designed and synthesized for a structure–activity relationship (SAR) study. All synthetic derivatives were characterized by analysis of spectral data, and their neuritogenic activities were evaluated in assays with PC12 cells. The SAR results

  从（3 S，4 R）-23,28-Dihydroxyolean-12-en-3-yl（2 E）-3-（3,4-dihydroxyphenyl）丙烯酸酯（1 a）中分离出具有显着神经形成活性的传统中草药（Desmodium sambuense）植物。为了确定结构并评估生物活性，我们从市售齐墩果酸中半合成了1 a。小说系列1a然后设计并合成衍生物，以进行结构-活性关系（SAR）研究。所有合成衍生物均通过光谱数据分析进行表征，并在PC12细胞测定中评估了它们的神经生成活性。SAR结果表明，苯环和三萜烯部分上羟基的数量和位置，以及将苯环与三萜烯连接的（饱和或不饱和）烷基链的长度严重影响了神经形成活性。在所有测试的化合物中，发现了1 e [（3 S，4 R）-23,28-dihydroxyolean-12-en-3-yl（2 E）-3-（3,4,5-三羟基苯基）丙烯酸酯]最有效，可在1μm处引起明显的神经突生长。