(E)-3-(3-amino-4-hydroxyphenyl)acrylic acid | 90717-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-amino-4-hydroxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-aminocoumaric acid；3-ACA；3-amino-4-hydroxy-cinnamic acid；3-Amino-4-hydroxy-zimtsaeure；3-Amino-p-cumarsaeure；(E)-3-(3-amino-4-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 90717-70-7
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: YFSWWWWRYQAWSB-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-amino-4-hydroxyphenyl)acrylic acid 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  中和新生成的齐墩果烯衍生物的半合成和结构-活性关系

  摘要：

  从（3 S，4 R）-23,28-Dihydroxyolean-12-en-3-yl（2 E）-3-（3,4-dihydroxyphenyl）丙烯酸酯（1 a）中分离出具有显着神经形成活性的传统中草药（Desmodium sambuense）植物。为了确定结构并评估生物活性，我们从市售齐墩果酸中半合成了1 a。小说系列1a然后设计并合成衍生物，以进行结构-活性关系（SAR）研究。所有合成衍生物均通过光谱数据分析进行表征，并在PC12细胞测定中评估了它们的神经生成活性。SAR结果表明，苯环和三萜烯部分上羟基的数量和位置，以及将苯环与三萜烯连接的（饱和或不饱和）烷基链的长度严重影响了神经形成活性。在所有测试的化合物中，发现了1 e [（3 S，4 R）-23,28-dihydroxyolean-12-en-3-yl（2 E）-3-（3,4,5-三羟基苯基）丙烯酸酯]最有效，可在1μm处引起明显的神经突生长。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800352
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acrylic acid 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(3-amino-4-hydroxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  细菌 Avenalumic 酸生物合成包括通过亚硝酸依赖性重氮化取代芳香氨基组氢化物

  摘要：

  重氮基团具有高反应性，可为天然产物提供生物活性。通过重氮基生物合成酶的基因组挖掘，在链霉菌属中鉴定出燕麦铝酸 (AVA) 生物合成基因簇。RI-77。该途径包括两种酶 AvaA6 和 AvaA7，它们分别使用亚硝酸催化 3-氨基腺铝酸的重氮化和重氮基取代氢化物合成 AVA。

  DOI：

  10.1002/anie.202211728

文献信息

• Poly(amide-benzazoles)
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0293091A1

  公开（公告）日：1988-11-30

  A class of polymers comprises one or more 2-amidomethylbenzazole units, contained within the main polymer backbone, wherein Ar is Ar¹ or Ar², wherein Ar¹ is a tetravalent aromatic nucleus having two pairs of valences, the members of each pair being situated on adjacent carbon atoms; Ar² is a trivalent aromatic nucleus in which at least two of the valences are situated on adjacent carbon atoms; and X is -NR⁴_, -O-, or -S-, where R⁴ is hydrogen or alkyl of 1 to 8 carbon atoms or an aryl group.

  一类聚合物由一个或多个 2-脒甲基苯并唑单元组成、 其中 Ar 是 Ar¹ 或 Ar²，其中 Ar¹ 是具有两对价位的四价芳香核，每对价位的成员位于相邻的碳原子上；Ar² 是三价芳香核，其中至少有两个价位位于相邻的碳原子上；X 是 -NR⁴_、-O- 或 -S-，其中 R⁴ 是氢或 1 至 8 个碳原子的烷基或芳基。
• Johnson; Kohmann, Journal of the American Chemical Society, 1915, vol. 37, p. 1870,1880
  作者：Johnson、Kohmann

  DOI：——

  日期：——
• US4816554A
  申请人：——

  公开号：US4816554A

  公开（公告）日：1989-03-28
• [EN] NOVEL AMINO ARYL DERIVATIVE USEFUL AS DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE 2 INHIBITOR AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ AMINO-ARYLE UTILE EN TANT QU'INHIBITEUR DE DIACYLGLYCÉROL ACYLTRANSFÉRASE 2 ET SON UTILISATION<br/>[KO] 디아실글리세롤 아실트랜스퍼라제 2 억제제로서 유용한 신규 아미노 아릴 유도체 및 이의 용도
  申请人：LG CHEMICAL LTD

  公开号：WO2021133035A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  본 발명은 디아실글리세롤 아실트랜스퍼라제 2(diacylglycerol acyltransferase 2, DGAT2) 억제제 활성을 나타내는 화학식 (1)로 표시되는 아미노 아릴 유도체 화합물, 이를 활성성분으로 포함하는 약제학적 조성물 및 용도에 관한 것이다.