6-氟喹啉-3-羧酸乙酯 | 71083-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氟喹啉-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 6-氟-喹啉-3-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-fluoroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 71083-14-2
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₂
• 分子量: 219.215
• InChiKey: NWHUAEQBXFNORT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107.1-108.1 °C
• 沸点：
  312.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟喹啉-3-羧酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到6-氟喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺N-甲基转移酶小分子抑制剂的结构-活性关系

  摘要：

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）是一种基本的胞质生物转化酶，可催化内源性和外源性异源生物的N-甲基化。我们已经确定了具有> 1000倍活性范围的NNMT小分子抑制剂，并为NNMT抑制剂开发了全面的结构-活性关系（SAR）。筛选N-甲基化的喹啉鎓，异喹啉鎓，吡啶鎓和苯并咪唑鎓/苯并噻唑鎓类似物导致鉴定出喹啉鎓是极有希望的具有极低摩尔浓度的支架（IC 50〜1μM）NNMT抑制。基于抑制剂的计算机对接至NNMT底物（烟酰胺）的结合位点在配体-酶相互作用对接得分与实验计算的IC 50值之间产生了稳固的相关性。预测的喹啉类似物的结合方向揭示了与NNMT底物结合位点残基的选择性结合以及驱动蛋白质-配体分子间相互作用和NNMT抑制的基本化学特征。这一新系列的小分子NNMT抑制剂的开发指导了类药物前体抑制剂的未来设计，以治疗以NNMT活性异常为特征的几种代谢和慢性疾病。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00389
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-氟喹啉-3-甲酸乙酯 在 钯 乙酸乙酯 、 ethyl acetate heptane 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give the sub-title compound (931 mg, 24%) as a light orange solid的产率得到6-氟喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Triazole Compounds as Lipoxygenase Inhibitors

  摘要：

  提供了化合物的公式(I)，其中W是可选取代的芳基或杂环芳基基团，以及其药学上可接受的盐。这些化合物在治疗需要抑制脂氧合酶(例如15-脂氧合酶)活性的疾病中非常有用，特别是在治疗炎症方面。

  公开号：

  US20090186918A1

文献信息

• [EN] P2X3 AND/OR P2X2/3 COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS P2X3 ET/OU P2X2/3 ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：ASANA BIOSCIENCES LLC

  公开号：WO2018064135A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The present disclosure provides novel compounds and methods for preparing and using these compounds. In one embodiment, the compounds are of the structure of formula (I), wherein R1-R7 are defined herein. In a further embodiment, these compounds are useful in method for regulating one or both of the P2X3 or P2X2/3 receptors. In another embodiment, these compounds are useful for treating pain in patients by administering one or more of the compounds to a patient. In another embodiment, these compounds are useful for treating respiratory dysfunction in patients by administering one or more of the compounds to a patient.

  本公开提供了新颖的化合物和制备和使用这些化合物的方法。在一种实施例中，这些化合物具有如下式（I）的结构，其中R1-R7在此处定义。在另一种实施例中，这些化合物在调节P2X3或P2X2/3受体中的一种或两种的方法中是有用的。在另一种实施例中，通过向患者施用一种或多种化合物来治疗患者的疼痛是有用的。在另一种实施例中，通过向患者施用一种或多种化合物来治疗患者的呼吸功能障碍是有用的。
• A One-Step Synthesis of 2,4-Unsubstituted Quinoline-3-carboxylic Acid Esters from <i>o</i>-Nitrobenzaldehydes
  作者：Hariharan Venkatesan、Frances M. Hocutt、Todd K. Jones、Michael H. Rabinowitz

  DOI：10.1021/jo100392x

  日期：2010.5.21

  straightforward and efficient one-step procedure for the synthesis of 2,4-unsubstituted quinoline-3-carboxylic acid ethyl esters is described. The simple reductive cyclization is carried out by treating various substituted o-nitrobenzaldehydes with inexpensive, commercially available 3,3-diethoxypropionic acid ethyl ester and SnCl2·2H2O in refluxing ethanol.

  描述了一种简单，有效的一步法合成2,4-未取代的喹啉-3-羧酸乙酯的方法。通过在回流的乙醇中用廉价的可商购的3，3-二乙氧基丙酸乙酯和SnCl 2 ·2H 2 O处理各种取代的邻硝基苯甲醛来进行简单的还原环化。
• Visible light catalyzed synthesis of quinolines from (aza)-Morita–Baylis–Hillman adducts
  作者：Atul Kumar Chaturvedi、Namrata Rastogi

  DOI：10.1039/c8ob02260g

  日期：——

  A mild and efficient protocol for the synthesis of quinoline scaffolds from (aza)-MBH adducts under visible light catalysis has been established. The reaction involves visible light catalyzed generation of amidyl radicals from (aza)-MBH adducts followed by intramolecular radical cyclization. The reaction exhibits a wide substrate scope, good functional group tolerance and high regioselectivity. This

  建立了在可见光催化下由（氮杂）-MBH加合物合成喹啉骨架的温和有效方案。该反应涉及可见光催化从（氮杂）-MBH加合物生成酰胺基，然后进行分子内自由基环化。该反应显示出宽的底物范围，良好的官能团耐受性和高的区域选择性。这是在可见光光氧化还原催化的反应条件下利用（氮杂）-MBH加合物生成酰胺基并合成氮杂杂环的第一个例子。
• Quinoline-derived amide modulators of vanilloid VR1 receptor
  申请人：——

  公开号：US20040192728A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  This invention is directed to vanilloid receptor VR1 ligands. More particularly, this invention relates to quinoline-derived amides that are potent antagonists or agonists of VR1 which are useful for the treatment and prevention of inflammatory and other pain conditions in mammals.

  本发明涉及辣椒素受体VR1配体。更具体地，本发明涉及喹啉衍生物酰胺，它们是VR1的有效拮抗剂或激动剂，可用于治疗和预防哺乳动物的炎症和其他疼痛状况。
• QUINOLINE-DERIVED AMIDE MODULATORS OF VANILLOID VR1 RECEPTOR
  申请人：Codd Ellen

  公开号：US20080300236A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  This invention is directed to vanilloid receptor VR1 ligands. More particularly, this invention relates to quinoline-derived amides that are potent antagonists or agonists of VR1 which are useful for the treatment and prevention of inflammatory and other pain conditions in mammals.

  这项发明涉及辣椒素受体VR1配体。更具体地说，这项发明涉及喹啉衍生的酰胺，它们是VR1的有效拮抗剂或激动剂，可用于治疗和预防哺乳动物的炎症和其他疼痛症状。