2-methyl-7-((6-methylpyridin-2-ylamino)(4-nitrophenyl)methyl)quinolin-8-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-7-((6-methylpyridin-2-ylamino)(4-nitrophenyl)methyl)quinolin-8-ol
• 英文别名: 2-Methyl-7-{[(6-methylpyridin-2-yl)amino](4-nitrophenyl)methyl}quinolin-8-ol；2-methyl-7-[[(6-methylpyridin-2-yl)amino]-(4-nitrophenyl)methyl]quinolin-8-ol
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₃
• 分子量: 400.437
• InChiKey: VKIROHYSILFCHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 8-羟基喹哪啶 、 对硝基苯甲醛 在 甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以23%的产率得到2-methyl-7-((6-methylpyridin-2-ylamino)(4-nitrophenyl)methyl)quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  8-羟基喹啉贝蒂产品的合成和细胞保护作用。

  摘要：

  已经证明8-羟基喹啉药效团支架具有一系列活性，例如金属螯合，酶抑制，细胞毒性和细胞保护。基于我们以前的发现，我们着手优化支架的细胞保护活性，以使其潜在地应用于中枢神经系统相关疾病。通过利用甲酸介导的工业相容性偶联物，与苯胺，恶唑，吡啶和嘧啶等芳香族伯胺，以及（杂）芳族醛和8-氢氧喹啉衍生物，构建48位成员的Betti库。经柱层析和重结晶后，得到相应的类似物，产率为13-90％。通过利用化学诱导的氧化应激的细胞保护测定法对合成的类似物进行了优化，并在正交测定，实时细胞生存力方法，基于荧光激活细胞分选（FACS）的测定线粒体膜电位变化的测定以及基因表达分析中进一步测试了活性最高的化合物。最好的候选者在所有测试系统中均显示出强大的纳摩尔活性，并支持将来需要对中枢神经系统（CNS）疾病的动物模型进行研究。

  DOI：

  10.3390/molecules23081934

文献信息

• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF BOTULINUM NEUROTOXINS
  申请人：Roxas-Duncan Virginia I.

  公开号：US20110294848A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The invention provides potent quinolinol-based BoNT/A small-molecule inhibitors of botulinum neurotoxins, in particular of Clostridium botulinum serotype A neurotoxins. The invention also provides methods of using these small-molecule inhibitors to inhibit infections by Clostridium botulinum , as well as, methods of preventing infections by Clostridium botulinum through materials that may be ingested.