ethyl 3-benzoyl-2,6-diphenyl-4-pyrone-5-carboxylate | 623561-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-benzoyl-2,6-diphenyl-4-pyrone-5-carboxylate
• 英文别名: 3-benzoyl-5-ethoxycarbonyl-2,6-diphenyl-4-pyrone；Ethyl 5-benzoyl-4-oxo-2,6-diphenylpyran-3-carboxylate
• CAS: 623561-04-6
• 化学式: C₂₇H₂₀O₅
• 分子量: 424.453
• InChiKey: CKFXBCZMTHTVBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-benzoyl-2,6-diphenyl-4-pyrone-5-carboxylate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到ethyl 3-benzoyl-2,6-diphenyl-4-hydroxypyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-乙氧基羰基-6-苯基-1,3-二恶英-4-酮和3-苯甲酰基-4-氧代-2,6-二苯基吡喃-5-羧酸乙酯的简单合成

  摘要：

  4-乙氧羰基-5-苯基-2,3-二氢呋喃-2,3-二酮1通过乙炔酮中间体2与醛反应，得到1,3-二恶英-4-酮3a-e和1,4-bis（ 5-乙氧基羰基-4-氧代-6-苯基-4 H -1,3-二恶英-2-基）苯4，与二苯甲酰基甲烷和草酰氯之间的一步反应得到3,5-二苯甲酰基-2,6-二苯基- 4-吡喃酮7。的反应1与二苯甲酰甲烷，二羰基化合物，提供3-苯甲酰基-4-氧代-2,6- diphenylpyran -5-羧酸酯衍生物9。化合物9通过与1-丁醇中的氢氧化铵溶液反应，将其转化为相应的3-苯甲酰基-4-羟基-2,6-二苯基吡啶-5-羧酸乙酯衍生物10 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400422
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,5-dioxo-2-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate 、 二苯甲酰基甲烷 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到ethyl 3-benzoyl-2,6-diphenyl-4-pyrone-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-乙氧基羰基-6-苯基-1,3-二恶英-4-酮和3-苯甲酰基-4-氧代-2,6-二苯基吡喃-5-羧酸乙酯的简单合成

  摘要：

  4-乙氧羰基-5-苯基-2,3-二氢呋喃-2,3-二酮1通过乙炔酮中间体2与醛反应，得到1,3-二恶英-4-酮3a-e和1,4-bis（ 5-乙氧基羰基-4-氧代-6-苯基-4 H -1,3-二恶英-2-基）苯4，与二苯甲酰基甲烷和草酰氯之间的一步反应得到3,5-二苯甲酰基-2,6-二苯基- 4-吡喃酮7。的反应1与二苯甲酰甲烷，二羰基化合物，提供3-苯甲酰基-4-氧代-2,6- diphenylpyran -5-羧酸酯衍生物9。化合物9通过与1-丁醇中的氢氧化铵溶液反应，将其转化为相应的3-苯甲酰基-4-羟基-2,6-二苯基吡啶-5-羧酸乙酯衍生物10 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400422

文献信息

• A study on chemical behaviors of some 4-pyrones synthesized by one-step reactions towards various amines
  作者：Ahmet Şener、Siddik Eskinoba、İshak Bildirici、Hasan Genç、Rahmi Kasimoǧullari

  DOI：10.1002/jhet.5570440209

  日期：2007.3

  intermediate during one-step reaction between excess benzoylacetone and oxalylchloride to C=C double bond of cyclic enol form of benzoylacetone gave 3-acetyl-5-benzoyl-6-methyl-2-phenyl-4(4H)-pyrone 1a. Condensation reactions of 1a together with 3,5-dibenzoyl-2,6-diphenyl-4(4H)-pyrone 1b and 3-benzoyl-5-ethoxycarbonyl-2,6-diphenyl-4(4H)-pyrone 1c with two-fold excess primary amines provided a series of 3

  在过量苯甲酰丙酮和草酰氯之间的一步反应中，作为中间体原位生成的乙酰苯甲酰乙烯酮环加成至苯甲酰丙酮的环状烯醇式C = C双键，得到3-乙酰基-5-苯甲酰基-6-甲基-2-苯基-4 （4 H）-吡喃酮1a。的缩合反应1A连同-3,5-二苯甲酰基-2,6-二苯基-4-（4- ħ）吡喃酮1B和3-苯甲酰基-5-乙氧羰基-2,6-二苯基-4-（4- ħ）吡喃酮1C与两倍过量的伯胺提供了一系列的3-苯甲酰基-1-烷基-5-（1-烷基亚氨基-乙基）-6-苯基-2-甲基-4-（1- ħ） -吡啶酮2，3,5-二苯甲酰基-1-烷基-2,6-二苯基-4（1H）-吡啶酮3a-c和3-苯甲酰基-1-烷基-5-乙氧基羰基-2,6-二苯基-4（1 H）-吡啶酮3d，e衍生物。另外，尽管正戊基胺与不对称吡喃酮衍生物1a长时间反应，可得到对称的吡啶酮衍生物即3,5-二苯甲酰基-2,6-二甲基-1-戊基-4（1 H）-吡啶