2-methyl-3-<4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)butyl>-2-cyclohexen-1-one | 173542-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-<4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)butyl>-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-3-[4-(oxan-2-yloxy)butyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 173542-14-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: NJDPGAQHGDRIIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-<4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)butyl>-2-cyclohexen-1-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到1-methyl-6-<4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)butyl>-7-oxabicyclo<4.1.0>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization Reactions of Epoxy Nitriles via Carbonyl Ylides. Formation of Spiroketals, Spiroethers, and a Spirolactone.

  摘要：

  γ-甲基δ-(4-羟基丁基)和δ-(-4-羟基戊基)α, β-不饱和γ, δ-环氧腈的光环化反应（γ=254nm）选择性地生成了螺酮和螺醚，而δ-(6-羟基己基)腈的反应则没有产生环化产物。此外，含有羧基的腈在δ侧链的光环化反应生成了螺内酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1621
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 2-methyl-3-<4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)butyl>-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过[5 + 2]环加成法简便地构建茶碱A型生物碱的ACDE环系统

  摘要：

  利用载有四取代烯烃的氧化吡啶类物质的分子内[5 + 2]环加成反应，开发了在茶碱A型生物碱中构建ACDE环骨架的简洁途径。该反应成功的关键是酸和碱的结合，这加快了含有螺环和邻位季碳中心的骨架的构建。所得的三环ADE环化合物通过CH氧化和aza-Wittig反应转化为ACDE环模型。

  DOI：

  10.1002/chem.201901690