2,4-diphenylquinoline-3-carbonitrile | 17283-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenylquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 17283-02-2
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂
• 分子量: 306.367
• InChiKey: DUHNNALKUVPBGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-4-hydroxy-2-phenylquinoline 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4-diphenylquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  DABCO 介导的靛红酸酐与芳酰基/杂芳酰基/烷酰基乙腈在微波条件下的脱羧环化反应：合成取代 4-喹诺酮类药物的策略

  摘要：

  开发了一种有效的 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 介导的具有活性亚甲基的靛红酸酐的脱羧环化反应，即在微波条件下芳酰基/杂芳酰基/烷酰基乙腈用于合成取代的 4-喹诺酮类。该方法使用市售的底物，在温和的条件下进行，反应时间短，产率好到极好，易于放大，并且与广泛的底物范围兼容。4-喹诺酮类 ( 3) 通过这种 DABCO 介导的方法获得的进一步探索，以评估它们的合成适用性。最初，4-喹诺酮衍生物被有效地转化为相应的 4-Chloro-2-phenyl-quinoline-3-carbonitriles。此外，通过钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联 4-Chloro-2-phenyl-quinoline-3-carbonitrile 与芳基硼酸制备 2,4-Diphenyl-quinoline-3-carbonitriles。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153187

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Amino Styrenes with Alcohols and Methyl Arenes for the Synthesis of Polysubstituted Quinolines
  作者：Seok Beom Lee、Simin Chun、Seung Hyun Choi、Junhwa Hong、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00095

  日期：2023.7.7

  the iron-catalyzed oxidative cyclization of alcohol/methyl arene with 2-amino styrene to synthesize polysubstituted quinoline. Low-oxidation level substrates such as alcohols and methyl arenes are converted to aldehydes in the presence of an iron catalyst and di-t-butyl peroxide. Then, the quinoline scaffold is synthesized through imine condensation/radical cyclization/oxidative aromatization. Our

  在此，我们提出了铁催化醇/甲基芳烃与2-氨基苯乙烯的氧化环化合成多取代喹啉。低氧化水平底物如醇和甲基芳烃在铁催化剂和二叔丁基过氧化物存在下转化为醛。然后，通过亚胺缩合/自由基环化/氧化芳构化合成喹啉支架。我们的方案显示了广泛的底物范围，喹啉产品的各种功能化和荧光应用证明了其合成能力。
• DABCO-mediated decarboxylative cyclization of isatoic anhydride with aroyl/heteroaroyl/alkoylacetonitriles under microwave conditions: Strategy for the synthesis of substituted 4-quinolones
  作者：Mugada Sugunakara Rao、Sahid Hussain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153187

  日期：2021.7

  An efficient, 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane(DABCO)-mediated decarboxylative cyclization of isatoic anhydrides with active methylene groups namely aroyl/heteroaroyl/alkoylacetonitriles under microwave condition was developed for the synthesis of substituted 4-quinolones. This method utilizes commercially available substrates, occurs under mild conditions, short reaction time, good to excellent yields

  开发了一种有效的 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 介导的具有活性亚甲基的靛红酸酐的脱羧环化反应，即在微波条件下芳酰基/杂芳酰基/烷酰基乙腈用于合成取代的 4-喹诺酮类。该方法使用市售的底物，在温和的条件下进行，反应时间短，产率好到极好，易于放大，并且与广泛的底物范围兼容。4-喹诺酮类 ( 3) 通过这种 DABCO 介导的方法获得的进一步探索，以评估它们的合成适用性。最初，4-喹诺酮衍生物被有效地转化为相应的 4-Chloro-2-phenyl-quinoline-3-carbonitriles。此外，通过钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联 4-Chloro-2-phenyl-quinoline-3-carbonitrile 与芳基硼酸制备 2,4-Diphenyl-quinoline-3-carbonitriles。