3-(nitromethyl)cyclohex-2-en-1-one | 1357561-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(nitromethyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-Nitromethylcyclohexenone
• CAS: 1357561-65-9
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: DZNGFAJEVMYETR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(nitromethyl)cyclohex-2-en-1-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以70%的产率得到2-Iodo-3-(nitromethyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  针对双脱氧 Lomaiviticinone 的合成研究导致意外的 1,2-氧氮杂和异恶唑形成

  摘要：

  在针对双脱氧 lomaiviticinone 合成的研究过程中，制备了 3-(硝基甲基) 环己烯酮2a (X = H) 和2b (X = I)。相应的烯醇化物与萘甲素 ( 1 )反应并出人意料地分别得到 1,2-氧氮杂3和异恶唑4。提出了其形成的基本原理。

  DOI：

  10.1021/ol203390w
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-(nitromethyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  针对双脱氧 Lomaiviticinone 的合成研究导致意外的 1,2-氧氮杂和异恶唑形成

  摘要：

  在针对双脱氧 lomaiviticinone 合成的研究过程中，制备了 3-(硝基甲基) 环己烯酮2a (X = H) 和2b (X = I)。相应的烯醇化物与萘甲素 ( 1 )反应并出人意料地分别得到 1,2-氧氮杂3和异恶唑4。提出了其形成的基本原理。

  DOI：

  10.1021/ol203390w

文献信息

• Synthetic Studies Directed toward Dideoxy Lomaiviticinone Lead to Unexpected 1,2-Oxazepine and Isoxazole Formation
  作者：Aleksandra Baranczak、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/ol203390w

  日期：2012.2.17

  In the course of studies directed toward the synthesis of dideoxy lomaiviticinone, 3-(nitromethyl)cyclohexenones 2a (X = H) and 2b (X = I) were prepared. The corresponding enolates were reacted with naphthazarin (1) and unexpectedly afforded 1,2-oxazepine 3 and isoxazole 4, respectively. Rationale for their formation is proposed.

  在针对双脱氧 lomaiviticinone 合成的研究过程中，制备了 3-(硝基甲基) 环己烯酮2a (X = H) 和2b (X = I)。相应的烯醇化物与萘甲素 ( 1 )反应并出人意料地分别得到 1,2-氧氮杂3和异恶唑4。提出了其形成的基本原理。