4-hydroxy-2,5-dimethyl-3-nitrobenzaldehyde | 711021-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3-nitrobenzaldehyde
• CAS: 711021-61-3
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: YGEQYYJTFFPEOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2,5-dimethyl-3-nitrobenzaldehyde 在 吡啶 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 高氯酸 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 47.75h， 生成 methyl (2S)-2-[3-[(2-chloro-3-fluorophenyl)methyl-methylsulfonylamino]-2,5-dimethylphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  分子内直接芳基化反应发现三环HIV-1整合酶-LEDGF/p75变构抑制剂

  摘要：

  我们一直在进行探索性研究，以开发人类免疫缺陷病毒 1 型 (HIV-1) 整合酶-LEDGF/p75 变构抑制剂 (INLAIs)。在这里，我们报告了一种新设计的具有三环支架的化合物，该化合物显示出作为抑制剂的前景。通过分子内直接芳基化反应合成各种支架，以固定抗病毒活性所需的亲脂侧链的位置。其中，具有N-甲磺酰基二氢菲啶环的化合物显示出最好的抗病毒活性。通过 C-4 和 C-6 位置的侧链优化制备的化合物42i对野生型 (WT) 和 T174I 突变体表现出高抗病毒活性 (EC 50 (WT) = 4.6 nM, EC 50(T174I) = 83 nM) 具有良好的 PK 曲线。基于化合物42i和 WT HIV-1 在 CCD 中的共晶结构分析，我们讨论了对高抗病毒活性很重要的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128664
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯酚 在 盐酸 、 三氯化铝 、 硫酸 、 硝酸 、 苯 作用下， 生成 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Gattermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 357, p. 373

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HIV REPLICATION INHIBITOR
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US20140249306A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention provides a novel compound having an antiviral action, in particular, an HIV replication inhibiting action, as well as a pharmaceutical composition, in particular, an anti-HIV agent. wherein, a broken line means the presence or absence of a bond; R 1 is substituted or unsubstituted alkyl etc., R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy etc.; n is 1 or 2; R 3 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group; R 4 is a hydrogen atom etc.; R 5 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group etc.; Y is a single bond etc.; R 6 is substituted or unsubstituted alkyl; R 7 is —Z—R 71 etc.; Z is —NR 72 —CO— etc.; R 71 is substituted or unsubstituted alkyl etc.; R 72 is a hydrogen atom etc.

  本发明提供了一种具有抗病毒作用的新化合物，特别是具有抑制HIV复制作用的化合物，以及一种药物组合物，特别是一种抗HIV药物。其中，虚线表示键的存在或不存在；R1是取代或未取代的烷基等，R2是取代或未取代的烷氧基等；n为1或2；R3是取代或未取代的芳香环烷基；R4是氢原子等；R5是取代或未取代的芳香环烷基等；Y是单键等；R6是取代或未取代的烷基；R7是—Z—R71等；Z是—NR72—CO—等；R71是取代或未取代的烷基等；R72是氢原子等。
• Discovery of novel integrase-LEDGF/p75 allosteric inhibitors based on a benzene scaffold
  作者：Shuichi Sugiyama、Tsutomu Iwaki、Yoshinori Tamura、Kenji Tomita、Eriko Matsuoka、Shuhei Arita、Takahiro Seki、Tomokazu Yoshinaga、Takashi Kawasuji

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115643

  日期：2020.9

  We report herein the discovery of novel integrase-LEDGF/p75 allosteric inhibitors (INLAIs) based on a benzene scaffold 3. This scaffold can extend substituents from the C1 position unlike the common pyridine scaffolds 2. Structure-activity relationship studies showed that the sulfonamide linker at the C1 position was important for the antiviral activity. Interaction between sulfonamide and Q95 was

  我们在这里报告基于苯支架3的新型整合酶LEDGF / p75变构抑制剂（INLAIs）的发现。与普通的吡啶支架2不同，该支架可以从C1位置延伸取代基。结构-活性关系研究表明，C1位置的磺酰胺连接子对于抗病毒活性很重要。通过X射线晶体学观察磺酰胺和Q95之间的相互作用。与BI-224436（EC 50（NL432）= 56 nM）相比，化合物31h显示出更强的抗病毒活性（EC 50（NL432）= 3.9 nM），表明了新设计的支架3的潜力。
• Benzoxazin-3-ones and derivatives thereof as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20040121996A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention provides compounds of Formula I 1 wherein W, Q, E, D, R 6 , R 7 , R 8 , Y, K, R 9 , R 10 , R 12 , G, and the double bond denoted “*” have any of the values defined therefore in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including inflammatory diseases, cardiovascular diseases, and cancers. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula I.

  本发明提供了I式化合物，其中W，Q，E，D，R6，R7，R8，Y，K，R9，R10，R12，G和表示为“*”的双键具有规范中定义的任何值，并且其药学上可接受的盐，可用作治疗疾病和病症的药物，包括炎症性疾病，心血管疾病和癌症。还提供了包含一种或多种I式化合物的制药组合物。
• CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS HIV REPLICATION INHIBITOR
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：EP2952503B1

  公开（公告）日：2019-10-23
• BENZOXAZIN-3-ONES AND DERIVATIVES THEREOF AS INHIBITORS OF PI3K
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1569653A1

  公开（公告）日：2005-09-07