1-[3-Benzyloxy-2-(benzyloxymethyl)-2-(diethoxythiophosphoryloxy)propyl]thymine | 368890-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3-Benzyloxy-2-(benzyloxymethyl)-2-(diethoxythiophosphoryloxy)propyl]thymine
• 英文别名: 1-[2-Diethoxyphosphinothioyloxy-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)propyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 368890-07-7
• 化学式: C₂₇H₃₅N₂O₇PS
• 分子量: 562.624
• InChiKey: HUKPHEFHMDOCEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-Benzyloxy-2-(benzyloxymethyl)-2-(diethoxythiophosphoryloxy)propyl]thymine 在 potassium tert-butylate 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-enyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  The first example of a new type of acyclic, achiral nucleoside analogue: 1-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-enyl]thymine

  摘要：

  已研究多种合成路线以制备1-(二羟基烯-1-基)胸苷，这是无环的、非手性的核苷类似物，并成功合成了1-[3-羟基-2-(羟甲基)丙-1-烯基]胸苷（1，B=T）。

  DOI：

  10.1039/b101759o
• 作为产物：
  描述：

  2-methylenepropane-1,3-bisbenzyl ether 在 吡啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.75h， 生成 1-[3-Benzyloxy-2-(benzyloxymethyl)-2-(diethoxythiophosphoryloxy)propyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  The first example of a new type of acyclic, achiral nucleoside analogue: 1-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-enyl]thymine

  摘要：

  已研究多种合成路线以制备1-(二羟基烯-1-基)胸苷，这是无环的、非手性的核苷类似物，并成功合成了1-[3-羟基-2-(羟甲基)丙-1-烯基]胸苷（1，B=T）。

  DOI：

  10.1039/b101759o

文献信息

• Preparation and Properties of a New Type of Acyclic, Achiral Nucleoside Analogue
  作者：Thomas Boesen、Daniel Sejer Pedersen、Jacob Jensen、Michael T. Munck、Brian M. Nielsen、Asger B. Petersen、Ulla Henriksen、Britta M. Dahl、Otto Dahl

  DOI：10.1081/ncn-120021967

  日期：2003.10

  Preparation of the nucleoside analogues 1 and incorporation of 1, B = T, in deoxyribooligonucleotides by the phosphoramidite method is described. A two-step deprotection procedure was developed to reduce cleavage of the modified allylic unit. The binding properties of the modified oligonucleotides towards complementary DNA and RNA has been evaluated by Tm measurements showing a deltaTm of -2 to -6

  描述了通过亚磷酰胺方法在脱氧核糖寡核苷酸中制备核苷类似物1和掺入1，B ＝ T。开发了两步脱保护程序以减少修饰的烯丙基单元的裂解。已通过Tm测量评估了修饰的寡核苷酸对互补DNA和RNA的结合特性，显示出每次修饰的ΔTm为-2至-6.5℃。在3'-末端具有两个修饰的寡核苷酸显示出对3'-核酸外切酶切割的抗性。对于1，B = G或T或任何三羟基衍生物5，未发现针对HIV-1或HSV-1的抗病毒活性。
• Preparation and antiviral properties of new acyclic, achiral nucleoside analogues: 1- or 9-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-enyl]nucleobases and 1- or 9-[2,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl]nucleobases
  作者：Thomas Boesen、Christian Madsen、Daniel Sejer Pedersen、Brian M. Nielsen、Asger B. Petersen、Michael �. Petersen、Michael Munck、Ulla Henriksen、Claus Nielsen、Otto Dahl

  DOI：10.1039/b316304k

  日期：——

  Acyclic, achiral nucleoside derivatives 1b-e of adenine, cytosine, 5-methylcytosine, and guanine, containing a 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-enyl group on N-1 or N-9, have been prepared analogously to the previously described thymine derivative 1a. In contrast to the adenine and guanine derivatives, the cytosine derivative 9 was unstable, and was obtained in a low yield due to side reactions. These

  类似地制备了腺嘌呤，胞嘧啶，5-甲基胞嘧啶和鸟嘌呤的无环非手性核苷衍生物1b-e，其在N-1或N-9上含有3-羟基-2-（羟甲基）丙-1-烯基。到前面描述的胸腺嘧啶衍生物1a。与腺嘌呤和鸟嘌呤衍生物相反，胞嘧啶衍生物9是不稳定的，并且由于副反应而以低收率获得。这些包括从碱基上裂解丙烯基和形成双环化合物。胸腺嘧啶衍生物尽管在中性条件下稳定，但同样在酸或碱的存在下进行可逆的环化反应（迈克尔加成反应）。5-甲基胞嘧啶衍生物在中性和碱性条件下稳定。其他4种含有2的核苷衍生物26a-d 同样已经制备了三个新的N-1或N-9上的3-二羟基-2-（羟甲基）丙基。所有化合物均被评估为抗HIV-1和HSV-1的抗病毒剂，但没有抗病毒活性。
• The first example of a new type of acyclic, achiral nucleoside analogue: 1-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-enyl]thymine
  作者：Daniel Sejer Pedersen、Thomas Boesen、Anne B. Eldrup、Benedikte Kiær、Christian Madsen、Ulla Henriksen、Otto Dahl

  DOI：10.1039/b101759o

  日期：——

  Various preparative routes to 1-(dihydroxyalk-1-enyl)thymines, which are acyclic, achiral nucleoside analogues, have been examined, and a successful synthesis of 1-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-enyl]thymine (1, B = T) has been devised.

  已研究多种合成路线以制备1-(二羟基烯-1-基)胸苷，这是无环的、非手性的核苷类似物，并成功合成了1-[3-羟基-2-(羟甲基)丙-1-烯基]胸苷（1，B=T）。