7-[(benzyloxy)carbonyl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-[(benzyloxy)carbonyl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S,4S)-7-phenylmethoxycarbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: ORCSDOIXZYXXMU-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(benzyloxy)carbonyl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 dimethyl sulfide borane 、 ammonium acetate 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三甲基硅烷基二乙胺 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (±)-三色素蛙素
  参考文献：
  名称：

  （-）-依巴替丁的合成†

  摘要：

  不对称合成到dendrobatid生物碱（ - ） -表巴蒂啶已经描述，显示了光学纯的7-氮杂双环[2.2.1] heptanecarboxylic酸的手性拆分和随后的转化，以（ - ） -表巴蒂啶。该方法提供了灵活的途径来获得各种取代的手性依巴替丁类似物。

  DOI：

  10.1039/c4ra00770k
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1R,2S,4S)-7-benzyloxycarbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonyl]-(4S)-[1-methylethyl]-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-[(benzyloxy)carbonyl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of enantiopure 7-benzyloxycarbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid

  摘要：

  An efficient procedure for the preparation of enantiopure 7-benzyloxycarbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acids is described. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.11.010

文献信息

• Synthesis of (−)-epibatidine
  作者：Wen-Hua Chiou、Yu-Min Chiang

  DOI：10.1039/c4ra00770k

  日期：——

  An asymmetric synthesis to the dendrobatid alkaloid (−)-epibatidine has been described, featuring chiral resolution of both optically pure 7-azabicyclo[2.2.1]heptanecarboxylic acid, and subsequent transformations to (−)-epibatidine. The methodology provides a flexible access to various substituted chiral epibatidine analogues.

  不对称合成到dendrobatid生物碱（ - ） -表巴蒂啶已经描述，显示了光学纯的7-氮杂双环[2.2.1] heptanecarboxylic酸的手性拆分和随后的转化，以（ - ） -表巴蒂啶。该方法提供了灵活的途径来获得各种取代的手性依巴替丁类似物。
• A facile synthesis of enantiopure 7-benzyloxycarbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
  作者：Wen-Hua Chiou、Yu-Min Chiang、Guei-Tang Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.11.010

  日期：2014.1

  An efficient procedure for the preparation of enantiopure 7-benzyloxycarbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acids is described. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.