methyl N-acetyl-β-D-glucosamine | 1096035-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl N-acetyl-β-D-glucosamine
• 英文别名: methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-allopyranoside；methyl β-glycoside of D-AllNAc；N-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1096035-05-0
• 化学式: C₉H₁₇NO₆
• 分子量: 235.237
• InChiKey: ZEVOCXOZYFLVKN-GOFVFXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-acetyl-β-D-glucosamine 在 10% Ru/C 、 氢气 、 重水 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖的立体和区域选择性直接多氘标记方法

  摘要：

  氘标记的糖由于其潜在的特性，可以用作核酸和糖蛋白代表的含糖高分子的结构分析的强大工具，也可以用作合成新药物候选物（重药物）的手性构件，如简化1 1 H NMR谱和C的稳定性以C相比d键 H键。我们通过在D 2中使用异质Ru / C催化的H–D交换反应，建立了一种直接有效的从未标记糖中合成氘代糖的方法。在氢气氛下具有理想的化学和立体选择性的O。直接的H-D交换反应可以选择性地在与游离羟基相邻的碳上进行，从而实现了以核糖和脱氧核糖为代表的各种吡喃糖苷（如葡萄糖和二糖）以及呋喃糖苷的氘标记。此外，通过使用乙缩醛型保护基团对羟基进行位点选择性保护，可以将所需数量的氘原子自由地结合到所选位置，因为氘交换反应不会在受保护羟基附近的位置进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201202852
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-methanesulfonyl-β-D-glucopyranoside 在 乙二醇甲醚 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 18.0h， 以89%的产率得到methyl N-acetyl-β-D-glucosamine
  参考文献：
  名称：

  从2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-葡萄糖中快速合成各种氨基糖的2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-己吡喃糖苷

  摘要：

  呋喃糖衍生物丙酮1很容易从2-乙酰氨基-2-脱氧制备d -葡萄糖大规模，而不需要色谱法。1的甲磺酰化通过相应的2-乙酰氨基-2-脱氧-3 - O-甲烷磺酰基-β甲基为稀有的2-乙酰氨基-2-脱氧-β - d-己吡喃糖苷（2和3）提供了一种有效，简洁的合成途径- d吡喃葡萄糖苷，且通过直接置换或形成3,4-环氧化物的结构的随后的转化。通过叠氮化物此环氧化物的开口中设置到甲基2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三脱氧β-直接路由d -gulopyranoside 4。1的苯甲酰化，然后扩环成吡喃葡萄糖苷，在C-6处脱氧，然后取代C-4三氟甲磺酸盐，可以合成2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三甲氧基-β- d甲基-半乳糖吡喃糖苷5。通过从C上的构型反转，可以定量获得得自1的甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β- d-吡喃葡萄糖苷，很容易转化为甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β- d-吡喃半乳糖苷6（> 60％）。

  DOI：

  10.1021/jo801927k

文献信息

• Efficient synthesis of d-xylo and d-ribo-phytosphingosines from methyl 2-amino-2-deoxy-β-d-hexopyranosides
  作者：Ye Cai、Chang-Chun Ling、David R. Bundle

  DOI：10.1016/j.carres.2009.07.007

  日期：2009.11

  A general and flexible synthetic approach to biologically important 5,6-unsaturated C-18-phytosphingosines was developed via olefin cross-metathesis employing truncated C-6-phytosphingosines as the key intermediates. These were efficiently prepared in high yields by zinc-mediated reductive opening of methyl 2-amino-2-deoxy-beta-hexopyranosides.[GRAPHICS](C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.