2-hydroxy-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenyl-ethanone | 93304-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenyl-ethanone
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenylethan-1-one；2-hydroxy-1-(1-methylpyrrol-2-yl)-2-phenylethanone
• CAS: 93304-00-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: NKPBPWHJHBNWEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡咯-2-羰酰氯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 cesium fluoride 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-hydroxy-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Heteroacylsilanes: synthesis and synthetic potentialities of new nucleophilic acylation agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00201a029

文献信息

• Mutual Influence of (Dimethylhydrazono)methyl Groups and ?-Hydroxy Ketone Moieties in Hetaryl Analogues of Unsymmetric Benzoins
  作者：Sergey�P. Ivonin、Andrey�V. Lapandin、Andrey�A. Anishchenko、Vasilii�G. Shtamburg

  DOI：10.1002/ejoc.200400293

  日期：2004.11

  5-position of the heterocycle. The resulting hetaryl analogues of α-benzoins quantitatively isomerize to β-compounds, the (dimethylhydrazono)methyl group activating the hetaryl residue and thus affording faster isomerization than in their unfunctionalized counterparts. The (dimethylhydrazono)methyl group is easily convertible into the aldehyde or nitrile group and can also be involved in rehydrazonation

  苯基乙二醛水合物与糠醛和吡咯-2-甲醛的 N,N-二甲基腙之间的反应在杂环的 5-位进行区域选择性。所得α-安息香的杂芳基类似物定量异构化为β-化合物，（二甲基肼基）甲基激活杂芳基残基，因此比未官能化的对应物提供更快的异构化。(二甲基肼基)甲基很容易转化为醛基或腈基，也可以参与再氢化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Isomerization of Hetaryl Analogues of α‐Benzoins in Basic Media
  作者：Sergey P. Ivonin、Andrey V. Lapandin

  DOI：10.1081/scc-200032447

  日期：2004.1.1

  Abstract The α → β isomerization of hetaryl analogues of benzoins occurring in basic media on heating is a convenient preparative way to obtain hydroxymethylcarbonyl‐substituted derivatives of π‐excessive heterocycles. The reaction is favored by increased catalyst basicity, solvent polarity, and the electron‐donor ability of a hetaryl residue. At room temperature, oxidation to hetaryl analogues of

  摘要 在碱性介质中加热发生的安息香杂芳基类似物的 α → β 异构化是获得 π 过量杂环的羟甲基羰基取代衍生物的一种方便的制备方法。该反应有利于增加催化剂碱性、溶剂极性和杂芳基残基的电子给体能力。在室温下，氧化为苄基的杂芳基类似物变得占主导地位。
• Isomerization of (Het)arylbenzoins in Basic Media
  作者：S. P. Ivonin、A. V. Lapandin、V. G. Shtamburg

  DOI：10.1023/b:cohc.0000027885.61368.a7

  日期：2004.2
• Mass-spectral behavior and thermal stability of hetaryl analogs of unsymmetrical benzoins
  作者：S. P. Ivonin、A. V. Mazepa、A. V. Lapandin

  DOI：10.1007/s10593-006-0110-6

  日期：2006.4
• RICCI, A.;DEGLINNOCENTI, A.;CHIMICHI, S.;FIORENZA, M.;RONSINI, G.;BESTMAN+, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 1, 130-133
  作者：RICCI, A.、DEGLINNOCENTI, A.、CHIMICHI, S.、FIORENZA, M.、RONSINI, G.、BESTMAN+

  DOI：——

  日期：——