6-氨基-1-羟基-2-甲基吲哚-3-羧酸乙酯 | 652969-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氨基-1-羟基-2-甲基吲哚-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-amino-1-hydroxy-2-methylindole-3-carboxylate
• 英文别名: 6-amino-3-ethoxycarbonyl-1-hydroxy-2-methylindole；1H-Indole-3-carboxylic acid, 6-amino-1-hydroxy-2-methyl-, ethyl ester
• CAS: 652969-89-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: CWKVGCJFUBCBLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 6-氨基-1-羟基-2-甲基吲哚-3-羧酸乙酯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到ethyl 2-methyl-6-propargylamino-1-propargyloxyindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Camara, Hadietou Diadie; Attar, Khalid; Benchidmi, Mohamed, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 3, p. 660 - 666

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-二硝基苯基)乙酰乙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到6-氨基-1-羟基-2-甲基吲哚-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过循环还原合成在位置 3 上功能化的新 1-羟基吲哚

  摘要：

  a-(2',4'-二硝基苯基) ß-二羰基化合物 : Ia,b 通过两种不同方式的环化还原导致 1-羟基吲哚衍生物的形成。化学方法在二水合氯化锡 (II) 存在下得到化合物 4a,b 和 5a,b，而催化方法在钯载活性炭的乙醇中只得到化合物 5a,b。1-羟基吲哚在药理学和农业化学中表现出一些有趣的特性 (1-3)。为了制备在 3 位官能化的新 1-羟基吲哚衍生物，我们研究了 a-(2',4'-二硝基苯基) ß二羰基化合物 Ia,b 的还原环化。在这种方法中，我们试图避免已知的那种化合物 (4) 的脱酰基反应，并通过使用合适的还原剂将反应定向到获得预期化合物。关于 1-羟基吲哚合成的文献非常少。通常使用以下方法：在氯化铵存在下用锌电化学 (5) 或化学 (6-8) 还原 α-(邻硝基苯基)酮，由碱 (9) 催化的邻硝基苯亚甲基环化氰化钾的存在，以及吲哚衍生物的氧化，通过高氯酸和 FeCl3

  DOI：

  10.1515/hc.2003.9.4.373