2-(2,4-二硝基苯基)乙酰乙酸乙酯 | 5465-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,4-二硝基苯基)乙酰乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(2,4-dinitrophenyl) acetoacetate
• 英文别名: ethyl 2-(2,4-dinitrophenyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 5465-68-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₇
• 分子量: 296.236
• InChiKey: KUXDAXQUXQMFED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  443.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二硝基苯基)乙酰乙酸乙酯 在 ammonium chloride 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到4,4'-di(ethoxycarbonylmethyl)-3,3'-dinitroazoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过循环还原合成在位置 3 上功能化的新 1-羟基吲哚

  摘要：

  a-(2',4'-二硝基苯基) ß-二羰基化合物 : Ia,b 通过两种不同方式的环化还原导致 1-羟基吲哚衍生物的形成。化学方法在二水合氯化锡 (II) 存在下得到化合物 4a,b 和 5a,b，而催化方法在钯载活性炭的乙醇中只得到化合物 5a,b。1-羟基吲哚在药理学和农业化学中表现出一些有趣的特性 (1-3)。为了制备在 3 位官能化的新 1-羟基吲哚衍生物，我们研究了 a-(2',4'-二硝基苯基) ß二羰基化合物 Ia,b 的还原环化。在这种方法中，我们试图避免已知的那种化合物 (4) 的脱酰基反应，并通过使用合适的还原剂将反应定向到获得预期化合物。关于 1-羟基吲哚合成的文献非常少。通常使用以下方法：在氯化铵存在下用锌电化学 (5) 或化学 (6-8) 还原 α-(邻硝基苯基)酮，由碱 (9) 催化的邻硝基苯亚甲基环化氰化钾的存在，以及吲哚衍生物的氧化，通过高氯酸和 FeCl3

  DOI：

  10.1515/hc.2003.9.4.373
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 2-(2,4-二硝基苯基)乙酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Borsche, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 608

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indazoles, benzothiazoles, benzoisothiazoles, benzisoxazoles, pyrazolopyridines, isothiazolopyridines, and preparation and uses thereof
  申请人：Schumacher Richard

  公开号：US20070078147A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The present invention relates generally to the field of ligands for nicotinic acetylcholine receptors (nACh receptors), activation of nACh receptors, and the treatment of disease conditions associated with defective or malfunctioning nicotinic acetylcholine receptors, especially of the brain. Further, this invention relates to novel compounds (e.g., indazoles and benzothiazoles), which act as ligands for the α7 nACh receptor subtype, methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本发明一般涉及烟碱乙酰胆碱受体（nACh受体）的配体、nACh受体的激活，以及与缺陷或功能失调的烟碱乙酰胆碱受体相关的疾病状况的治疗，特别是大脑的疾病状况。此外，本发明涉及作为α7 nACh受体亚型的配体的新化合物（例如，吲唑和苯并噻唑），制备这种化合物的方法，含有这种化合物的组合物，以及这些化合物的使用方法。
• 含芳杂环的2,4-二芳氨基嘧啶衍生物及其制 备与应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN111484484B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明涉及通式I所示的含芳杂环的2,4‑二芳氨基嘧啶衍生物及其光学异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物或前药，它们的制备方法以及通式I所示化合物为活性成分的药物组合物，其中取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、Y、Z具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及通式I的化合物具有强的ALK和ROS1激酶抑制作用，并且还涉及该类化合物及其光学异构体、药学上可接受的盐，在制备用于治疗和/或预防由于ALK和ROS1异常表达所引起疾病的药物中的应用，特别是在制备治疗和/或预防癌症的药物中的用途。
• Biaryl Formation in the Copper(I) Mediated Arylation of Stable Enolate Anions with<i>o</i>-Halogenonitrobenzenes
  作者：Singanallore V. Thiruvikraman、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.58.1597

  日期：1985.5

  o-Bromo- and o-iodonitrobenzenes react with stable enolate anions in hot DMF in the presence of copper(I) iodide, to afford not the expected arylation products but the coupling products, 2,2′-dinitrobiphenyls.

  o-溴和o-碘硝基苯在热DMF中与稳定的烯醇负离子反应，与碘化亚铜的存在下，产生的不是预期的芳基化产物，而是偶联产物2,2′-二硝基联苯。
• Decomposition of Alkene Adducts of Thianthrene Cation Radical in Nitrile Solvents. Formation of Alkyl-2-oxazolines and a New Class of Four-Component Products:  5-[(1-Alkoxyalkylidene)ammonio]alkylthianthrenium Diperchlorates
  作者：Henry J. Shine、Bing-Jun Zhao、John N. Marx、Teyeb Ould-Ely、Kenton H. Whitmire

  DOI：10.1021/jo0402125

  日期：2004.12.1

  The monoadducts (4a−d) of thianthrene cation radical perchlorate (1a) and isobutene, 2-methylbutene, 2-methyl-2-butene, and 2-methylpentene decompose spontaneously in acetonitrile (MeCN) solution, with the formation of thianthrene (Th). Decomposition of 4a (1,2-(5,10-thianthreniumdiyl)-2-methylpropane diperchlorate) and 4a‘, the corresponding dihexafluorophosphate, was studied in depth and extensively

  噻吩阳离子高氯酸盐（1a）与异丁烯，2-甲基丁烯，2-甲基-2-丁烯和2-甲基戊烯的单加合物（4a - d）在乙腈（MeCN）溶液中自发分解，形成噻吩（Th ）。用1 H和13 C NMR光谱深入研究了4a（1,2-（5,10-thththreniumdiyl）-2-甲基丙烷二氯酸盐）和4a '（相应的二六氟磷酸盐）的分解。4a分解发现不完全干燥会残留溶剂本身以及溶剂中的水，除Th以外，还会连续生成2,4,4-三甲基-2-恶唑啉（6）和2-的高氯酸盐氨基-2-甲基丙基乙酸酯（7）。这些盐中，6-的HClO 4和7的HClO 4，分别制备和理解的反应中使用图4a以及之间的关系6，7，和2-（乙酰基氨基）-2-甲基丙醇（8中）酸化的MeCN溶液。4a − d的分解MeCN和其他含有添加的醇（R'OH）的腈（RCN）中的化合物导致了新产品5-二（5-（（1-烷氧基亚烷基）铵]烷基噻吨鎓氯化物（5a
• INDAZOLES, BENZOTHIAZOLES, BENZOISOTHIAZOLES, BENZISOXAZOLES, PYRAZOLOPYRIDINES, ISOTHIAZOLOPYRIDINES, AND PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Schumacher Richard

  公开号：US20100137288A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates generally to the field of ligands for nicotinic acetylcholine receptors (nACh receptors), activation of nACh receptors, and the treatment of disease conditions associated with defective or malfunctioning nicotinic acetylcholine receptors, especially of the brain. Further, this invention relates to novel compounds (e.g., indazoles and benzothiazoles), which act as ligands for the α7 nACh receptor subtype, methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本发明通常涉及烟碱乙酰胆碱受体（nACh受体）的配体、nACh受体的激活以及与缺陷或功能失常的烟碱乙酰胆碱受体相关的疾病条件的治疗，特别是大脑的疾病条件。此外，本发明涉及新型化合物（例如，吲唑和苯并噻唑），其作为α7 nACh受体亚型的配体，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的组合物以及使用这种化合物的方法。