CEM C-1 | 877774-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: CEM C-1
• 英文别名: N4-acetyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)cytidine；N-[1-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-(2-cyanoethoxymethoxy)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 877774-40-8
• 化学式: C₂₇H₄₆N₄O₈Si₂
• 分子量: 610.855
• InChiKey: IHRXRJKLESZPIX-VNSJUHMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CEM C-1 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.68 g的产率得到CEM C-2
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING GLYCOSIDE COMPOUND

  摘要：

  一种制备由式（3）表示的糖苷化合物的方法，包括在氧化剂和酸的存在下，将由式（1）表示的糖苷化合物与由式（2）表示的醚化合物反应，以制备由式（3）表示的糖苷化合物，其中将氧化剂加入到反应体系中，然后加入酸，其中B代表可能选择性地用酰基或尿嘧啶基替代的胞嘧啶基，R1代表C1至C6烷基或苯基，n为0或1，其中氧化剂选自N-卤代琥珀酰亚胺和N-卤代海达噻嗪，酸选自全氟烷基羧酸、烷基磺酸、芳基磺酸、全氟烷基磺酸及其盐，以及任何这些的组合，可提供高纯度的所需化合物的合成。

  公开号：

  US20210355153A1
• 作为产物：
  描述：

  2-cyanoethyl methylthiomethyl ether 、 N-乙酰基-3',5'-O-[1,1,3,3-四(异丙基)-1,3-二硅氧烷二基]胞苷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 以81%的产率得到CEM C-1
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR DETACHING PROTECTING GROUP ON NUCLEIC ACID

  摘要：

  提供了一种方法，用于去除2-氰乙氧甲基（CEM）基团，并将寡核苷酸衍生物的每个核糖的2'-羟基以良好的可重复性和高效率进行置换。

  公开号：

  US20090149645A1

文献信息

• METHOD FOR DETACHING PROTECTING GROUP ON NUCLEIC ACID
  申请人：Shiba Yoshinobu

  公开号：US20090149645A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A method is provided for removing a 2-cyanoethoxymethyl (CEM) group and substituting the 2′-hydroxyl group of each ribose of an oligonucleic acid derivative with good reproducibility and high efficiency.

  提供了一种方法，用于去除2-氰乙氧甲基（CEM）基团，并将寡核苷酸衍生物的每个核糖的2'-羟基以良好的可重复性和高效率进行置换。
• METHOD FOR INTRODUCING NUCLEIC-ACID-PROTECTING GROUP
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：EP2053054B1

  公开（公告）日：2014-12-17
• EP1995252
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PHOSPHORAMIDITE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING OLIGO-RNA
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：EP1795536B1

  公开（公告）日：2012-05-02
• METHOD FOR PRODUCING GLYCOSIDE COMPOUND
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20210355153A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  A process for preparing a glycoside compound represented by formula (3), which includes reacting a glycoside compound represented by formula (1) with an ether compound represented. by formula (2) in the presence of an. oxidizing agent and an acid to prepare a glycoside compound represented by formula (3), where the oxidizing agent is added to a reaction system, followed by adding an acid thereto, where B a represents a cytosine group which may be optionally substituted with acyl group, or an uracil group, R 1 represents a C1 to C6 alkyl group or a phenyl group, and n is 0 or 1, where an oxidizing agent is selected from N-halogenated succinimide and N-halogenated hydantoin, and an acid is selected from perfluoroalkylcarboxylic acid, alkylsulfonic acid, arylsulfonic acid, periluoroalkylsulfonic acid, and salts thereof, and any combinations thereof, which can provide a synthesis of a desired compound with high purity.

  一种制备由式（3）表示的糖苷化合物的方法，包括在氧化剂和酸的存在下，将由式（1）表示的糖苷化合物与由式（2）表示的醚化合物反应，以制备由式（3）表示的糖苷化合物，其中将氧化剂加入到反应体系中，然后加入酸，其中B代表可能选择性地用酰基或尿嘧啶基替代的胞嘧啶基，R1代表C1至C6烷基或苯基，n为0或1，其中氧化剂选自N-卤代琥珀酰亚胺和N-卤代海达噻嗪，酸选自全氟烷基羧酸、烷基磺酸、芳基磺酸、全氟烷基磺酸及其盐，以及任何这些的组合，可提供高纯度的所需化合物的合成。