(R)-4-ethyldecan-2-one | 1094707-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-ethyldecan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-ethyldecan-2-one
• CAS: 1094707-20-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: CDMQKEFUEZAHCG-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-ethyldecan-2-one 在 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  合并共轭加成/氧化偶联序列的开发。在元环灵菌红素和灵菌红素R1的对映选择性全合成中的应用

  摘要：

  已开发出一种合并的共轭加成/氧化偶联序列，该序列代表了制备结构多样的吡咯的有效策略。该方法的成功取决于不对称甲硅烷基双烯醇醚中间体的受控氧化偶联，该中间体由格氏试剂的 1,4-加成形成，随后烯醇被（氯）甲硅烷醇醚捕获。该过程被应用于具有生物活性的吡咯烷天然产物、metacycloprodigiosin 和 prodigiosin R1 的第一次对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ja906122g
• 作为产物：
  描述：

  3-癸烯-2-酮 、 diethylzinc 在 C₅₉H₅₁NO₈P₂ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(R)-4-ethyldecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Amino-sugar modular ligands—useful cores for the formation of asymmetric copper 1,4-addition catalysts

  摘要：

  从商业化的N-乙酰氨基葡萄糖迅速合成的模块化磷配体，在铜(I)催化的ZnR2对线性烷基酮进行1,4-addition反应中非常有效（87–95% ee）。

  DOI：

  10.1039/b813137f

文献信息

• Development of a Merged Conjugate Addition/Oxidative Coupling Sequence. Application to the Enantioselective Total Synthesis of Metacycloprodigiosin and Prodigiosin R1
  作者：Michael D. Clift、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/ja906122g

  日期：2009.10.14

  reagent with subsequent enolate trapping by a (chloro)silylenol ether. The process was applied to the first enantioselective syntheses of the biologically active pyrrolophane natural products, metacycloprodigiosin and prodigiosin R1.

  已开发出一种合并的共轭加成/氧化偶联序列，该序列代表了制备结构多样的吡咯的有效策略。该方法的成功取决于不对称甲硅烷基双烯醇醚中间体的受控氧化偶联，该中间体由格氏试剂的 1,4-加成形成，随后烯醇被（氯）甲硅烷醇醚捕获。该过程被应用于具有生物活性的吡咯烷天然产物、metacycloprodigiosin 和 prodigiosin R1 的第一次对映选择性合成。
• Amino-sugar modular ligands—useful cores for the formation of asymmetric copper 1,4-addition catalysts
  作者：Antonella De Roma、Francesco Ruffo、Simon Woodward

  DOI：10.1039/b813137f

  日期：——

  Modular phosphine ligands, synthesised rapidly from commercial N-acetylglucosamine, are very effective in copper(I)-catalysed 1,4-additions of ZnR2 to linear aliphatic enones (87–95% ee).

  从商业化的N-乙酰氨基葡萄糖迅速合成的模块化磷配体，在铜(I)催化的ZnR2对线性烷基酮进行1,4-addition反应中非常有效（87–95% ee）。