11-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-azepino[4,5-b]quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 56515-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-azepino[4,5-b]quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1,2,4,5-tetrahydro-11-methyl-3-azepino [4,5-b]quinoline-carboxylic acid ethyl ester；3H-Azepino(4,5-b)quinoline-3-carboxylic acid, 1,2,4,5-tetrahydro-11-methyl-, ethyl ester；ethyl 11-methyl-1,2,4,5-tetrahydroazepino[4,5-b]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 56515-91-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: CMGDWQFRXJTBKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-azepino[4,5-b]quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 、 双氧水 生成 11-methyl-6-oxy-1,2,4,5-tetrahydro-azepino[4,5-b]quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro-azepinoquinolines

  摘要：

  该公式化合物为##SPC1##其中##EQU1##其中R.sub.1为氢，1至12个碳原子的直链或支链脂肪酰基，1至12个碳原子的甲氧基取代的直链或支链脂肪酰基，苯甲酰基，卤代苯甲酰基，2至7个碳原子的羧酸酯，4至7个碳原子的环烷基羧酸酯，苄基，甲基苄基，苯磺酰基，卤代苯磺酰基，甲苯磺酰基，2至6个碳原子的烯基，苯基，三氟乙酰基，氨基甲酰基，酰胺基，硫酰胺基，苯氧羰基，苄氧羰基，甲磺酰基或--B--X，其中B为1至6个碳原子的直链或支链烷基，X为氢，羟基，甲氧基，羧基，氰基，二甲基氨基羰基，吗啉基羰基或2至6个碳原子的羧酸酯；R.sub.2为氢，羟基，1至3个碳原子的烷基，1至3个碳原子的烷氧基，1至3个碳原子的烷酰氧基，2至4个碳原子的烷氧羰酰氧基，氨基，二甲基氨基，吗啉基或卤素；R.sub.3为氢，卤素，羟基，羧基，1至6个碳原子的直链或支链烷基，3至6个碳原子的环烷基，1至3个碳原子的烷氧基苯基-烷氧基，2至4个碳原子的羧酸酯-1至3个碳原子的烷氧基，2至4个碳原子的羧酸酯，羟甲基，苯基，苯氧基，氨基，吡咯烷基或吗啉基；R.sub.4，r.sub.5和R.sub.6可以相同也可以不同，分别为氢，卤素，甲基，羟基，甲氧基，氰基，氨基，硝基，三氟甲基，羧基，乙酰基或2至4个碳原子的羧酸酯，或R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6中的任意两个一起为亚甲二氧基，X.sub.1和X.sub.2为氢或一起形成双键，其6-N-氧化物以及非毒性、药理学上可接受的酸盐作为减肥药物有用。

  公开号：

  US03987047A1
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-11-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepino[4,5-b]quinoline 、 氯甲酸乙酯 在 二氯甲烷 、 乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以the product was obtained with a yield of 52% of theory的产率得到11-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-azepino[4,5-b]quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro-azepinoquinolines

  摘要：

  该公式化合物为##SPC1##其中##EQU1##其中R.sub.1为氢，1至12个碳原子的直链或支链脂肪酰基，1至12个碳原子的甲氧基取代的直链或支链脂肪酰基，苯甲酰基，卤代苯甲酰基，2至7个碳原子的羧酸酯，4至7个碳原子的环烷基羧酸酯，苄基，甲基苄基，苯磺酰基，卤代苯磺酰基，甲苯磺酰基，2至6个碳原子的烯基，苯基，三氟乙酰基，氨基甲酰基，酰胺基，硫酰胺基，苯氧羰基，苄氧羰基，甲磺酰基或--B--X，其中B为1至6个碳原子的直链或支链烷基，X为氢，羟基，甲氧基，羧基，氰基，二甲基氨基羰基，吗啉基羰基或2至6个碳原子的羧酸酯；R.sub.2为氢，羟基，1至3个碳原子的烷基，1至3个碳原子的烷氧基，1至3个碳原子的烷酰氧基，2至4个碳原子的烷氧羰酰氧基，氨基，二甲基氨基，吗啉基或卤素；R.sub.3为氢，卤素，羟基，羧基，1至6个碳原子的直链或支链烷基，3至6个碳原子的环烷基，1至3个碳原子的烷氧基苯基-烷氧基，2至4个碳原子的羧酸酯-1至3个碳原子的烷氧基，2至4个碳原子的羧酸酯，羟甲基，苯基，苯氧基，氨基，吡咯烷基或吗啉基；R.sub.4，r.sub.5和R.sub.6可以相同也可以不同，分别为氢，卤素，甲基，羟基，甲氧基，氰基，氨基，硝基，三氟甲基，羧基，乙酰基或2至4个碳原子的羧酸酯，或R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6中的任意两个一起为亚甲二氧基，X.sub.1和X.sub.2为氢或一起形成双键，其6-N-氧化物以及非毒性、药理学上可接受的酸盐作为减肥药物有用。

  公开号：

  US03987047A1

文献信息

• US3987047A
  申请人：——

  公开号：US3987047A

  公开（公告）日：1976-10-19
• Tetrahydro-azepinoquinolines
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US03987047A1

  公开（公告）日：1976-10-19

  Compounds of the formula ##SPC1## Wherein ##EQU1## where R.sub.1 is hydrogen, straight or branched aliphatic acyl of 1 to 12 carbon atoms, methoxy-substituted straight or branched aliphatic acyl of 1 to 12 carbon atoms, benzoyl, halo-benzoyl, carbalkoxy of 2 to 7 carbon atoms, carbcycloalkoxy of 4 to 7 carbon atoms, benzyl, methylbenzyl, phenylsulfonyl, halo-phenylsulfonyl, tolylsulfonyl, alkenyl of 2 to 6 carbon atoms, phenyl, trifluoroacetyl, amidino, amido, thioamido, phenoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, methylsulfonyl or --B -- X where B is straight or branched alkylene of 1 to 6 carbon atoms, and X is hydrogen, hydroxyl, methoxy, carboxyl, cyano, dimethylaminocarbonyl, morpholino-carbonyl or carbalkoxy of 2 to 6 carbon atoms, R.sub.2 is hydrogen, hydroxyl, alkyl of 1 to 3 carbon atoms, alkoxy of 1 to 3 carbon atoms, alkanoyloxy of 1 to 3 carbon atoms, alkoxycarbonyloxy of 2 to 4 carbon atoms, amino, dimethylamino, morpholino or halogen, R.sub.3 is hydrogen, halogen, hydroxyl, carboxyl, straight or branched alkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms, alkoxy of 1 to 3 carbon atoms, phenyl-alkoxy of 1 to 3 carbon atoms, carbalkoxy of 2 to 4 carbon atoms -- alkoxy of 1 to 3 carbon atoms, carbalkoxy of 2 to 4 carbon atoms, hydroxymethyl, phenyl, phenoxy, amino, pyrrolidino or morpholino, R.sub.4, r.sub.5 and R.sub.6, which may be identical to or different from each other, are each hydrogen, halogen, methyl, hydroxyl, methoxy, cyano, amino, nitro, trifluoromethyl, carboxyl, acetyl or carbalkoxy of 2 to 4 carbon atoms, or any two of R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 together are methylenedioxy, and X.sub.1 and X.sub.2 are hydrogen or together form a double bond, 6-N-oxides thereof, and non-toxic, pharmacologically acceptable acid addition salts thereof; the compounds as well as their salts are useful as anoretics.

  该公式化合物为##SPC1##其中##EQU1##其中R.sub.1为氢，1至12个碳原子的直链或支链脂肪酰基，1至12个碳原子的甲氧基取代的直链或支链脂肪酰基，苯甲酰基，卤代苯甲酰基，2至7个碳原子的羧酸酯，4至7个碳原子的环烷基羧酸酯，苄基，甲基苄基，苯磺酰基，卤代苯磺酰基，甲苯磺酰基，2至6个碳原子的烯基，苯基，三氟乙酰基，氨基甲酰基，酰胺基，硫酰胺基，苯氧羰基，苄氧羰基，甲磺酰基或--B--X，其中B为1至6个碳原子的直链或支链烷基，X为氢，羟基，甲氧基，羧基，氰基，二甲基氨基羰基，吗啉基羰基或2至6个碳原子的羧酸酯；R.sub.2为氢，羟基，1至3个碳原子的烷基，1至3个碳原子的烷氧基，1至3个碳原子的烷酰氧基，2至4个碳原子的烷氧羰酰氧基，氨基，二甲基氨基，吗啉基或卤素；R.sub.3为氢，卤素，羟基，羧基，1至6个碳原子的直链或支链烷基，3至6个碳原子的环烷基，1至3个碳原子的烷氧基苯基-烷氧基，2至4个碳原子的羧酸酯-1至3个碳原子的烷氧基，2至4个碳原子的羧酸酯，羟甲基，苯基，苯氧基，氨基，吡咯烷基或吗啉基；R.sub.4，r.sub.5和R.sub.6可以相同也可以不同，分别为氢，卤素，甲基，羟基，甲氧基，氰基，氨基，硝基，三氟甲基，羧基，乙酰基或2至4个碳原子的羧酸酯，或R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6中的任意两个一起为亚甲二氧基，X.sub.1和X.sub.2为氢或一起形成双键，其6-N-氧化物以及非毒性、药理学上可接受的酸盐作为减肥药物有用。