4-bromobenzene-1,3-disulfonyl dichloride | 117122-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromobenzene-1,3-disulfonyl dichloride
• 英文别名: 4-Bromo-benzene-1,3-disulfonyl chloride；4-bromobenzene-1,3-disulfonyl chloride
• CAS: 117122-41-5
• 化学式: C₆H₃BrCl₂O₄S₂
• 分子量: 354.029
• InChiKey: HRXOJCSHTFLNJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobenzene-1,3-disulfonyl dichloride 在 吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 2,2,2-三氟乙酰胺 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 70.83h， 生成 (R)-N-(4-ethylphenyl)-N-isobutyl-3-(S-methylsulfon-imidoyl)-4-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methoxy)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Route scouting and optimization of a potent sulfoximine-based inverse agonist of RORγt

  摘要：

  During our research looking for novel inverse agonists of ROR gamma t, we identified a potent sulfoximine-based modulator as one of our pre-clinical candidates for the topical treatment for psoriasis. Herein, we describe the various routes we evaluated during the lead generation and optimization phases and the final route chosen for scale-up to deliver the first 100 g of API. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.043
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰氯 在 氯磺酸 作用下， 反应 6.0h， 以78%的产率得到4-bromobenzene-1,3-disulfonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  BENZENESULFONAMIDE DERIVATIVES AS INVERSE AGONISTS OF RETINOID-RELATED ORPHAN RECEPTOR GAMMA (ROR GAMMA (T))

  摘要：

  本文描述了式(I)的苯磺酰胺衍生物，以及其药学上可接受的加合物盐、水合物和/或溶剂合物，并将其用作视黄醇相关孤儿受体γ（RORγt）的逆拮抗剂。还描述了包含这些化合物的药物组合物，以及将其用于局部和/或口服治疗RORγt受体介导的炎症性疾病，特别是痤疮、银屑病和/或特应性皮炎。

  公开号：

  US20180170869A1

文献信息

• BENZENESULFONAMIDE DERIVATIVES AS INVERSE AGONISTS OF RETINOID-RELATED ORPHAN RECEPTOR GAMMA (ROR GAMMA (T))
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT

  公开号：US20180170869A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  Benzenesulfonamide derivatives of formula (I), the pharmaceutically acceptable addition salts thereof, the hydrates and/or solvates thereof, and the use of same as inverse agonist of retinoid-related orphan receptor gamma (RORγt) are described. A pharmaceutical composition including such compounds, as well as the use thereof for the topical and/or oral treatment of RORγt receptor-medicated inflammatory diseases, in particular acne, psoriasis and/or atopic dermatitis are also described.

  本文描述了式(I)的苯磺酰胺衍生物，以及其药学上可接受的加合物盐、水合物和/或溶剂合物，并将其用作视黄醇相关孤儿受体γ（RORγt）的逆拮抗剂。还描述了包含这些化合物的药物组合物，以及将其用于局部和/或口服治疗RORγt受体介导的炎症性疾病，特别是痤疮、银屑病和/或特应性皮炎。
• 2-Halobenzenesulfonyl chlorides in the synthesis of pyrido[2,1-c][1,2,4]benzothiadiazine 5,5-dioxide derivatives
  作者：R. M. Shlenev、S. I. Filimonov、A. V. Tarasov、A. S. Danilova、P. A. Agat’ev、S. A. Ivanovskii

  DOI：10.1007/s11172-016-1518-5

  日期：2016.7

  A number of new functional derivatives of pyrido[2,1-c][1,2,4]benzothiadiazine 5,5-dioxide was obtained based on the reactions of 2-halobenzenesulfonyl chlorides with 2-aminopyridine derivatives. A quantitative criterion for the evaluation of a possibility for the reaction to proceed under noncatalytic conditions depending on the type of halogen and substituents in the starting compounds was suggested

  基于2-卤代苯磺酰氯与2-氨基吡啶衍生物的反应，获得了许多吡啶并[2,1-c][1,2,4]苯并噻二嗪5,5-二氧化物的新功能衍生物。提出了评价反应在非催化条件下进行的可能性的定量标准，这取决于起始化合物中卤素和取代基的类型。
• Benzenesulfonamide derivatives as inverse agonists of retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ(T))
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT

  公开号：US10457637B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  Benzenesulfonamide derivatives of formula (I), the pharmaceutically acceptable addition salts thereof, the hydrates and/or solvates thereof, and the use of same as inverse agonist of retinoid-related orphan receptor gamma (RORγt) are described. A pharmaceutical composition including such compounds, as well as the use thereof for the topical and/or oral treatment of RORγt receptor-medicated inflammatory diseases, in particular acne, psoriasis and/or atopic dermatitis are also described.

  本发明描述了式(I)的苯磺酰胺衍生物、其药学上可接受的加成盐、其水合物和/或溶解物，以及其作为维甲酸相关孤儿受体γ（RORγt）的逆激动剂的用途。此外，还描述了一种包括此类化合物的药物组合物，以及将其用于局部和/或口服治疗 RORγt 受体引起的炎症性疾病，特别是痤疮、牛皮癣和/或特应性皮炎的方法。
• WO2008/129288
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Heinzelmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1878, vol. 190, p. 227
  作者：Heinzelmann

  DOI：——

  日期：——