((1S,5R)-5-Methoxy-cyclopent-2-enyl)-ethenone | 90107-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1S,5R)-5-Methoxy-cyclopent-2-enyl)-ethenone
• 英文别名: 2-[(1S,5R)-5-methoxycyclopent-2-en-1-yl]ethenone
• CAS: 90107-31-6
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: TYQLLZXPUMZGGP-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,5R)-5-Methoxy-cyclopent-2-enyl)-ethenone 在 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 前列腺素中间体
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Wolff 重排。5. 机理研究

  摘要：

  转位 de Wolff de diazocetones β,γ-insaturees。Cette 反应遇到了 en jeu une 插入 initiale du carbone diazo dans la liaison β,γ-烯烃。La bicyclo [2.1.0] pentanone resultante subit une fragmentation en cetene β,γ-insature qui, a son tour, est capturee par des nucleophiles convenables qui conduisent auxesters γ,δ-insatures

  DOI：

  10.1021/ja00326a019
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5S,7S)-3-Methoxy-tricyclo[3.2.0.02,7]heptan-6-one 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 ((1S,5R)-5-Methoxy-cyclopent-2-enyl)-ethenone
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Wolff 重排。5. 机理研究

  摘要：

  转位 de Wolff de diazocetones β,γ-insaturees。Cette 反应遇到了 en jeu une 插入 initiale du carbone diazo dans la liaison β,γ-烯烃。La bicyclo [2.1.0] pentanone resultante subit une fragmentation en cetene β,γ-insature qui, a son tour, est capturee par des nucleophiles convenables qui conduisent auxesters γ,δ-insatures

  DOI：

  10.1021/ja00326a019

文献信息

• Vinylogous Wolff rearrangement. 5. Mechanistic studies
  作者：Amos B. Smith、Bruce H. Toder、Ruth Richmond、Stephen J. Branca

  DOI：10.1021/ja00326a019

  日期：1984.7

  Transposition de Wolff de diazocetones β,γ-insaturees. Cette reaction met en jeu une insertion initiale du carbone diazo dans la liaison β,γ-olefinique. La bicyclo [2.1.0] pentanone resultante subit une fragmentation en cetene β,γ-insature qui, a son tour, est capturee par des nucleophiles convenables qui conduisent aux esters γ,δ-insatures observes

  转位 de Wolff de diazocetones β,γ-insaturees。Cette 反应遇到了 en jeu une 插入 initiale du carbone diazo dans la liaison β,γ-烯烃。La bicyclo [2.1.0] pentanone resultante subit une fragmentation en cetene β,γ-insature qui, a son tour, est capturee par des nucleophiles convenables qui conduisent auxesters γ,δ-insatures