triplet 1-phenylethylidene | 6393-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: triplet 1-phenylethylidene
• 英文别名: 1-phenylethylidene biradical；Carben；Methylphenylcarben；Phenylmethylcarben；1-phenyl-ethane-1,1-diyl；3-Ethylidenecyclohexa-1,4-diene；3-ethylidenecyclohexa-1,4-diene
• CAS: 6393-09-5
• 化学式: C₈H₈
• 分子量: 104.152
• InChiKey: XPNJBHZOTPAOET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triplet 1-phenylethylidene 、 一氧化碳 生成 methyl phenyl ketene
  参考文献：
  名称：

  异构甲苯亚甲基的重排

  摘要：

  获得苯乙烯和苯并环丁烯。Un seul mecanisme decrit les processus de transposition thermique et photochimique

  DOI：

  10.1021/ja00210a032
• 作为产物：
  描述：

  (1-diazoethyl)benzene 生成 triplet 1-phenylethylidene
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of tolylmethylenes via cycloheptatetraenes: formation of benzocyclobutene and styrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00337a055

文献信息

• Direct Observation of Carbene and Diazo Formation from Aryldiazirines by Ultrafast Infrared Spectroscopy
  作者：Yunlong Zhang、Gotard Burdzinski、Jacek Kubicki、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/ja805922b

  日期：2008.12.3

  first band is assigned to phenyldiazomethane, and the second is assigned to singlet phenylcarbene. This assignment is consistent with DFT calculations. Diazo band integration reveals that photoisomerization from diazirine to diazo occurs within a few picoseconds of the laser pulse. The majority of carbene produced is also formed instantaneously.

  苯基二氮嗪的超快激光闪光光解 (lambda(ex) = 270 nm) 在 2040 和 1582 cm(-1) 处产生瞬态红外吸收。第一个谱带归属于苯基重氮甲烷，第二个谱带归属于单线态苯基卡宾。此分配与 DFT 计算一致。重氮带积分表明从重氮到重氮的光异构化发生在激光脉冲的几皮秒内。产生的大部分卡宾也是瞬间形成的。
• Direct spectroscopic observation of intramolecular hydrogen shifts in carbenes
  作者：Robert J. McMahon、Orville L. Chapman

  DOI：10.1021/ja00237a008

  日期：1987.2

  On etudie la migration thermique d'hydrogene [1,2] dans le (methylphenyl) methylene qui conduit au styrene, cette transposition depend fortement de la temperature. Par contre, le deplacement thermique-[1,4] d'hydrogene dans l'ο-tolylmethylene triplet qui conduit a l'o-xylylene se produit a des temperatures de l'ordre de 4,6 K

  在 etudiie la migration thermique d'hydrogene [1,2] dans le (methylphenyl) methylene qui导管 au 苯乙烯，cette 转位取决于堡垒的温度。Par contre, le deplacement thermique-[1,4] d'hydrogene dans l'ο-tolylmethylenetriplets qui导管 a l'o-xylylene se produit a des temperature de l'ordre de 4,6 K
• A significant barrier to 1,2-hydrogen migration in singlet 1-phenylethylidene. A laser flash photolysis study
  作者：Michelle H. Sugiyama、Sol Celebi、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/ja00029a027

  日期：1992.1

  Laser flash photolysis of 1-phenyldiazoethane in heptane releases 1-phenylethylidene which can be intercepted with pyridine to form an ylide (λmax=475nm).

  庚烷中 1-苯基重氮乙烷的激光闪光光解释放出 1-苯基亚乙基，该亚乙基可以被吡啶拦截形成叶立德 (λmax=475nm)。
• Evidence of Hydrogen Migration in an Alkylphenyldiazirine Excited State
  作者：Yunlong Zhang、Jacek Kubicki、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/ol101127c

  日期：2010.7.16

  Ultrafast photolysis (350 nm) of alkylphenyldiazirines promotes the diazirine to the Si excited state. Solvent and substituent effects on the excited state lifetimes indicate that the S-1 state is highly polarized and undergoes a [1,2]-H shift in concert with nitrogen extrusion in cyclohexane.
• CHAPMAN, O. L.;MCMAHON, R. J.;WEST, P. R., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 25, 7973-7974
  作者：CHAPMAN, O. L.、MCMAHON, R. J.、WEST, P. R.

  DOI：——

  日期：——