(S)-2,6-bis(tert-butoxycarbonylamino)hexyl methanesulfonate | 849815-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,6-bis(tert-butoxycarbonylamino)hexyl methanesulfonate
• 英文别名: (2S)-2,6-bis[(tert-butoxycarbonyl)amino]hexyl-methanesulfonate；(2s)-2,6-Bis[(tert-butoxycarbonyl)amino]hexyl methanesulfonate；[(2S)-2,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexyl] methanesulfonate
• CAS: 849815-32-3
• 化学式: C₁₇H₃₄N₂O₇S
• 分子量: 410.532
• InChiKey: KQCKFCKVTQLSOV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,6-bis(tert-butoxycarbonylamino)hexyl methanesulfonate 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[(4-ethynylphenyl)carbamoylamino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于带有第二代赖氨酸树突的聚苯乙炔受体的比色阴离子检测中严格的尺寸特异性

  摘要：

  通过尿素基团（poly- 2）带有第二代赖氨酸树突的聚（苯基乙炔）被证明是在比色阴离子检测中具有严格的尺寸特异性的高级阴离子受体。在比较poly- 2和poly- 1（即带有第一代赖氨酸树突的聚（苯乙炔））之间的比色响应行为的基础上，暗示了悬垂树突的大小决定了比色阴离子检测的选择性。各种仪器分析，其中包括11 H NMR，光散射和粘度测量得出的结论是，在尿素受体附近，庞大的G2树突的结合在赋予poly- 2阴离子传感能力严格的尺寸特异性方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/ma200710r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,6-二叔丁氧羰基氨基己酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 二环己胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (S)-2,6-bis(tert-butoxycarbonylamino)hexyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/103009

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Structure–Activity Relationship Studies of 3-<i>epi</i>-Deoxynegamycin Derivatives as Potent Readthrough Drug Candidates
  作者：Keisuke Hamada、Akihiro Taguchi、Masaya Kotake、Suguru Aita、Saori Murakami、Kentaro Takayama、Fumika Yakushiji、Yoshio Hayashi

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00121

  日期：2015.6.11

  (+)-Negamycin (1), a natural dipeptidic antibiotic bearing a hydrazide structure, exhibits a readthrough activity toward the nonsense mutation of the dystrophin gene and restores dystrophin expression in muscles of Duchenne muscular dystrophy model mdx mice. Herein to develop more potent readthrough compounds, we performed a structure activity relationship (SAR) study of 3-epi-deoxynegamycin (2), which is also another natural readthrough compound with little antimicrobial activity, focusing on the main carbon chain length. We found that one carbon atom shorter derivative 9b shows a higher readthrough activity than 1 and 2. Further derivatization at the carboxylic acid part of 9b demonstrates that its meta-chlorobenzyl ester derivative 17e, which has a higher ClogP value, exhibits a more potent readthrough activity than 9b. Interestingly, in the cell-free protein expression system, the readthrough activity of 17e drastically decreases compared to that in the cell-based assay. These results suggest that benzyl ester-type derivatives enhance the hydrophobicity and function as prodrugs to produce active compound 9b in living cell systems.

  (+)奈加霉素(1)为一种带有肼结构的天然二肽类抗生素,对 dystrophin 基因的无义突变具有通读活性,并在杜兴氏肌肉营养不良症模型 md x 小鼠肌肉中恢复 dystrophin 的表达。为了开发更有效的通读化合物,我们对携带少量抗微生物活性的另一种天然通读化合物 3-表脱氧奈加霉素(2)进行了结构活性关系研究,侧重于主碳链长度的研究。我们发现比(1)和(2)少一个碳原子的衍生物 9b 拥有更高的通读活性。进一步对 9b 的羧酸部分进行衍化发现,它的邻氯苯甲酯衍生物17e 具有更高的 ClogP 值,17e 的通读活性比 9b 更强。有趣的是,在细胞自由蛋白表达系统中,17e 的通读活性相比于细胞基的测定有着大幅下降。这些结果表明,苯甲酯类衍生物提高了疏水性,并作为前药在活细胞体系中生成具有活性的化合物9b。
• Antibacterial amide macrocycles VI
  申请人：Endermann Rainer

  公开号：US20080300231A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The invention relates to antibacterial amide macrocycles and methods for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, as well as their use for the production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of bacterial infections.

  本发明涉及抗菌酰胺大环化合物及其制备方法，以及它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是细菌感染的药物。
• ANTIBAKTERIELLE AMID-MAKROZYKLEN VI
  申请人：AiCuris GmbH & Co. KG

  公开号：EP1866291B1

  公开（公告）日：2009-07-15