dimethyl 3,4-dimethoxypyrrole-2,5-dicarboxylate | 1632-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 3,4-dimethoxypyrrole-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3,4-dimethoxy-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 1632-57-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₆
• 分子量: 243.216
• InChiKey: JQSOVMVHEXLOIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,4-dimethoxypyrrole-2,5-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4-二甲氧基吡咯
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dialkoxypyrroles and 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaalkoxyporphyrins

  摘要：

  本文描述了一种合成3,4-二烷氧基吡咯7c-f的五步通用合成方法，起始于二甲基N-苄基亚胺二乙酸酯（1b）与二乙基草酸酯的缩合反应，得到二甲基1-苄基-3,4-二羟基吡咯-2,5-二甲酸酯（2b），再通过双O-烷基化反应得到相应的3,4-二醚3c-g。随后通过吡咯N-苄基断裂、酯水解和脱羧反应，最终得到7c-f，总产率为10-50%。吡咯7c-f与甲醛或苯甲醛反应，可得到中等产率的meso-H-（8a-d）或meso-四芳基八烷氧基卟啉9a-g。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3993
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二乙酸二甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 40.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 dimethyl 3,4-dimethoxypyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dialkoxypyrroles and 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaalkoxyporphyrins

  摘要：

  本文描述了一种合成3,4-二烷氧基吡咯7c-f的五步通用合成方法，起始于二甲基N-苄基亚胺二乙酸酯（1b）与二乙基草酸酯的缩合反应，得到二甲基1-苄基-3,4-二羟基吡咯-2,5-二甲酸酯（2b），再通过双O-烷基化反应得到相应的3,4-二醚3c-g。随后通过吡咯N-苄基断裂、酯水解和脱羧反应，最终得到7c-f，总产率为10-50%。吡咯7c-f与甲醛或苯甲醛反应，可得到中等产率的meso-H-（8a-d）或meso-四芳基八烷氧基卟啉9a-g。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3993

文献信息

• Merz, Andreas; Schropp, Roland; Lex, Johann, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 2, p. 296 - 298
  作者：Merz, Andreas、Schropp, Roland、Lex, Johann

  DOI：——

  日期：——
• β-Decamethoxysapphyrin and Its <i>N</i>-Benzyl Analogue
  作者：Anup Rana、B. Sathish Kumar、Pradeepta K. Panda

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01306

  日期：2015.6.19

  The synthesis of a highly electron-rich decamethoxysapphyrin and its 27-N-benzyl analogue is reported for the first time. The effects of beta-methoxy and 27-N-benzyl substitution on structure, anion binding, absorption, and electrochemical properties were explored in detail. Upon 27-N-benzyl substitution, counteranion-induced structural deformation arises in the diprotonated state, which could be clearly noticed both in solution H-1 NMR study and solid-state structural analysis. This type of anion-induced structural deformation is noted for the first time in beta-substituted sapphyrins. Further, the free base sapphyrins generate singlet oxygen with moderate efficiency (similar to 42%); hence, they may act as good photosensitizers.
• 3,4-Dialkoxypyrroles and 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaalkoxyporphyrins
  作者：Andreas Merz、Roland Schropp、Eleonore Dötterl

  DOI：10.1055/s-1995-3993

  日期：1995.7

  A five-step general synthesis of 3,4-dialkoxypyrroles 7c-f is described starting with the condensation of dimethyl N-benzyliminodiacetate (1b) and diethyl oxalate to give dimethyl 1-benzyl-3,4-dihydroxypyrrole-2,5-dicarboxylate (2b), which is bis-O-alkylated to the corresponding 3,4-diethers 3c-g. Pyrrole N-benzyl cleavage followed by ester hydrolysis and decarboxylation leads to 7c-f in 10-50% overall yield. Pyrroles 7c-f react with formaldehyde or benzaldehydes to give meso-H- (8a-d) or meso-tetraaryloctaalkoxyporphyrins 9a-g in moderate yields.

  本文描述了一种合成3,4-二烷氧基吡咯7c-f的五步通用合成方法，起始于二甲基N-苄基亚胺二乙酸酯（1b）与二乙基草酸酯的缩合反应，得到二甲基1-苄基-3,4-二羟基吡咯-2,5-二甲酸酯（2b），再通过双O-烷基化反应得到相应的3,4-二醚3c-g。随后通过吡咯N-苄基断裂、酯水解和脱羧反应，最终得到7c-f，总产率为10-50%。吡咯7c-f与甲醛或苯甲醛反应，可得到中等产率的meso-H-（8a-d）或meso-四芳基八烷氧基卟啉9a-g。