[2-[2-(8-Acetyloxyquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl] acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [2-[2-(8-Acetyloxyquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl] acetate
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₄
• 分子量: 347.37
• InChiKey: CTXMBGWZYBKBIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[2-(8-Acetyloxyquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl] acetate 在 吡啶 、 甲醇 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-[2-(2-hydroxyphenyl)vinyl]quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and In Vitro Activity of Anticancer Styrylquinolines. The p53 Independent Mechanism of Action

  摘要：

  一组苯乙烯基喹啉被合成并测试其抗增殖活性。抗增殖活性对人类结肠癌细胞系进行评估，这些细胞系正常表达p53蛋白（HCT116 p53+/+）以及带有失活TP53基因的突变体（HCT116 p53-/-），同时还对GM 07492正常人类成纤维细胞系进行评估。一项SAR研究揭示了氯和羟基作为苯乙烯部分取代基的重要性。测试中的几个化合物被发现具有显著的抗增殖活性，其活性与或优于多柔比星，并且在p53缺失细胞中活性更强于野生型细胞。细胞定位测试和半胱天冬酶活性测定表明其作用机制通过线粒体途径以非p53依赖的方式诱导细胞凋亡。苯乙烯基喹啉化合物的活性可能与其DNA插层能力有关。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0142678
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 、 2-acetoxybenzaldehyde 、 乙酸酐 反应 16.0h， 生成 [2-[2-(8-Acetyloxyquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and In Vitro Activity of Anticancer Styrylquinolines. The p53 Independent Mechanism of Action

  摘要：

  一组苯乙烯基喹啉被合成并测试其抗增殖活性。抗增殖活性对人类结肠癌细胞系进行评估，这些细胞系正常表达p53蛋白（HCT116 p53+/+）以及带有失活TP53基因的突变体（HCT116 p53-/-），同时还对GM 07492正常人类成纤维细胞系进行评估。一项SAR研究揭示了氯和羟基作为苯乙烯部分取代基的重要性。测试中的几个化合物被发现具有显著的抗增殖活性，其活性与或优于多柔比星，并且在p53缺失细胞中活性更强于野生型细胞。细胞定位测试和半胱天冬酶活性测定表明其作用机制通过线粒体途径以非p53依赖的方式诱导细胞凋亡。苯乙烯基喹啉化合物的活性可能与其DNA插层能力有关。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0142678

文献信息

• The synthesis and anticancer activity of 2-styrylquinoline derivatives. A p53 independent mechanism of action
  作者：Anna Mrozek-Wilczkiewicz、Michał Kuczak、Katarzyna Malarz、Wioleta Cieślik、Ewelina Spaczyńska、Robert Musiol

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.061

  日期：2019.9

  A series of styrylquinolines was designed and synthesized based on the four main quinoline scaffolds including oxine, chloroxine and quinolines substituted with a hydroxyl group or chlorine atom at the C4 position. All of the compounds were tested for their anticancer activity on wild-type colon cancer cells (HCT 116) and those with a p53 deletion. Analysis of SAR revealed the importance of electron-withdrawing

  基于四个主要的喹啉骨架设计并合成了一系列的苯乙烯基喹啉，这些骨架包括在C4位置被羟基或氯原子取代的牛，氯辛和喹啉。测试了所有化合物对野生型结肠癌细胞（HCT 116）和具有p53缺失的癌细胞的抗癌活性。SAR分析表明，在苯乙烯基部分有吸电子取代基，在喹啉环上具有螯合性能。还在TP53突变的4种癌细胞系中测试了活性更高的化合物肿瘤抑制基因。结果表明，苯乙烯基喹啉可诱导细胞周期停滞并激活p53非依赖性细胞凋亡。研究了最有前途的化合物的表观作用机理，这些化合物产生了活性氧，并改变了细胞的氧化还原平衡。