(E)-dec-2-en-5-yn-4-one | 50655-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-dec-2-en-5-yn-4-one
• CAS: 50655-42-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: QDEHSJLTOIUQCR-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dec-2-en-5-yn-4-one 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 2,4-二硝基苯磺酸二水合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-butyl-10-methyl-9,10-dihydrocyclohepta[b]indol-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enynones双重金催化的吲哚环化反应

  摘要：

  介绍了金催化的吲哚双官能化。Enynones用于有环的吲哚通过涉及℃的混合物中的双钠四氯催化过程 ħ激活和促进炔激活模式。实现了与医学相关的[6,5,7]-三环吲哚的良好生成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300018
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (E)-dec-2-en-5-yn-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enynones双重金催化的吲哚环化反应

  摘要：

  介绍了金催化的吲哚双官能化。Enynones用于有环的吲哚通过涉及℃的混合物中的双钠四氯催化过程 ħ激活和促进炔激活模式。实现了与医学相关的[6,5,7]-三环吲哚的良好生成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300018

文献信息

• Cobalt(II) Schiff's base complex catalysed oxidation of alcohols with dioxygen in the presence of ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate
  作者：T. Punniyamurthy、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76726-8

  日期：1994.6

  Cobalt(II) Schiff's base complex 1 catalyses the oxidation of primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones respectively, in the presence of dioxygen and ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 2 at 60–70° C.

  钴（II）席夫碱络合物1起催化作用伯醇和仲醇，以醛和酮的分别的氧化，在分子氧和2-氧代环戊烷羧酸的存在下2在60-70℃下
• Versatile synthesis of α, β-acetylenic ketones by oxidative nucleophilic addition of vanadium acetylides
  作者：Toshikazu Hirao、Daisuke Misu、Toshio Agawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84141-6

  日期：1986.1

  Treatment of aldehydes with vanadium acetylides generated from equimolar amounts of vanadium trichloride and acetylenic Grignard or lithium compounds gave α,β-acetylenic ketones via oxidative nucleophilic addition.

  用等摩尔量的三氯化钒和炔属格氏试剂或锂化合物生成的乙炔钒处理醛类，通过氧化亲核加成反应生成α，β-炔酮。
• A versatile cobalt(II)-Schiff base catalyzed oxidation of organic substrates with dioxygen: Scope and mechanism
  作者：T Punniyamurthy、Beena Bhatia、M.Madhava Reddy、Golak C Maikap、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00432-8

  日期：1997.6

  Cobalt(II) complex 1a-f derived from Schiff bases act as efficient catalysts during the oxidation of wide range of organic substrates(e.g. alkenes, alcohols, benzylic compounds and aliphatic hydrocarbons) with dioxygen in the presence of aliphatic aldehydes or ketones or ketoesters. EPR studies on 1a-f complexes suggest that the aliphatic carbonyl compounds promote the formation of a cobalt(III)-superoxo

  在脂肪族醛或酮或酮酸酯的存在下，席夫碱衍生的钴（II）配合物1a-f在多种有机底物（例如烯烃，醇，苄基化合物和脂肪族烃）与双氧的氧化作用中充当有效的催化剂。对1a-f配合物的EPR研究表明，脂族羰基化合物可促进形成负责有机化合物氧化的钴（III）-超氧代物种。这些研究还证明了钴上的配体在控制这些氧化的化学选择性中的作用。还为这些氧化提供了合理的机械原理。
• NOVEL DEORDORISING COMPOSITIONS AND DEODORISING PRODUCTS CONTAINING SAME
  申请人：Casazza André

  公开号：US20120201778A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention relates to novel deodorant compositions containing at least one compound of the family of acetylenic ketones and the deodorant products containing them. A particularly preferred composition according to the invention comprises at least one compound of the family of the α-acetylenic ketones and a mixture of aldehydes chosen from two different families.

  本发明涉及一种新型除臭剂组合物，其含有至少一种乙炔酮家族化合物和含有它们的除臭产品。根据本发明，特别优选的组合物包括至少一种α-乙炔酮家族化合物和来自两个不同家族的醛混合物。
• Cyclization of arylhydrazones of cross-conjugated enynones: synthesis of luminescent styryl-1<i>H</i>-pyrazoles and propenyl-1<i>H</i>-pyrazoles
  作者：Radik N. Itakhunov、Ivan S. Odin、Dmitry M. Gusev、Stanislav A. Grabovskiy、Kareem V. Gordon、Anna V. Vologzhanina、Sergey A. Sokov、Ilya M. Sosnin、Alexander A. Golovanov

  DOI：10.1039/d2ob01427k

  日期：——

  5-disubstituted pent-1-en-4-yn-1-ones with arylhydrazines in acidified alcohol results mainly in the formation of the corresponding arylhydrazones with traces of the side products of cyclization at the double bond – 1,5-diaryl-3-(arylethynyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazoles (pyrazolines). Arylhydrazones are cyclized only by refluxing in high-boiling polar solvents (DMF and ethylene glycol), with the selective formation

  1,5-二取代的 pent-1-en-4-yn-1-ones 与芳基肼在酸化酒精中的缩合主要导致相应的芳基腙的形成，在双键处有痕量的环化副产物 – 1,5 -二芳基-3-(芳基乙炔基)-4,5-二氢-1 H-pyrazoles (pyrazolines). Arylhydrazones are cyclized only by refluxing in high-boiling polar solvents (DMF and ethylene glycol), with the selective formation of 1,5-disubstituted 3-styrylpyrazoles in up to 77–95% yields. Thermodynamically, the cyclization of arylhydrazones at the triple bond is the