[Fe(9-[(2,2'-dipicolylamino)methyl]anthracene)(catecholate)NO3] | 1374642-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: [Fe(9-[(2,2'-dipicolylamino)methyl]anthracene)(catecholate)NO3]
• 英文别名: N-(anthracen-9-ylmethyl)-1-pyridin-2-yl-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine;benzene-1,2-diolate;iron(3+);nitrate
• CAS: 1374642-67-7
• 化学式: C₃₃H₂₇FeN₄O₅
• 分子量: 615.448
• InChiKey: XXXFJTJZNSKYDR-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Iron(III) nitrate nonahydrate 、 邻苯二酚 、 N-(9-anthracenylmethyl)-N-(2-pyridinylmethyl)-2-pyridinemethanamine 在 triethylamine 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到[Fe(9-[(2,2'-dipicolylamino)methyl]anthracene)(catecholate)NO3]
  参考文献：
  名称：

  光细胞毒性铁（III）细胞成像剂在近红外光中的光动力效应

  摘要：

  红灯癌细胞：一种铁（III）络合物（1，见图）含有蒽荧光团部分和儿茶酚配体是有效的，基于金属的PDT试剂能够有效地photocleaves DNA在近红外光，具有显著HeLa和MCF-7癌细胞中的凋亡途径引起的核吸收和红光中的高光细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/anie.201108360

文献信息

• Iron(III) Catecholates for Cellular Imaging and Photocytotoxicity in Red Light
  作者：Uttara Basu、Ila Pant、Imran Khan、Akhtar Hussain、Paturu Kondaiah、Akhil R. Chakravarty

  DOI：10.1002/asia.201402207

  日期：2014.9

  tetrabutylammonium perchlorate (TBAP). They showed unprecedented photocytotoxicity in red light (600–720 nm) to give IC50≈15 μM in various cell lines by means of apoptosis to generate reactive oxygen species. They were ingested in the nucleus of HeLa and HaCaT cells in 4 h, thereby interacting favorably with calf thymus (ct)‐DNA and photocleaving pUC19 DNA in red light of 785 nm to form hydroxyl radicals.

  铁（III）配合物[Fe（L）（L'）（NO 3）]-其中L为苯基-N，N-双[（吡啶-2-基）甲基]甲胺（1），（蒽9 -yl）-N，N-双[（吡啶-2-基）甲基]甲胺（2），（pyreny-1-yl）-N，N-双[（吡啶-2-基）甲基]甲胺（3 - 5），和L'是儿茶酚（1 - 3），4-叔丁基儿茶酚（4），和4-（2-氨基乙基） -苯-1,2-二醇盐（5）-已合成，并检查了它们的光细胞毒性特性。与DMF / 0.1 m高氯酸四丁铵（TBAP）中的饱和甘汞电极（SCE）相比，这五个电子顺磁性配合物在-0.4 V附近显示Fe III / Fe II氧化还原对 。他们发现前所未有photocytotoxicity在红色光（600-720纳米），得到IC 50 ≈15μ中号通过细胞凋亡的方式产生活性氧物质在各种细胞系。它们在4小时内被摄入HeLa和HaCaT细胞的核中，从而与小牛胸腺（ct）-DNA相互作用良好，并在785