Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4S,5S,6S)-6-allyloxy-3,5-bis-benzyloxy-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 603962-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4S,5S,6S)-6-allyloxy-3,5-bis-benzyloxy-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-4)][Tos(-6)]Man(a)-O-allyl；[(2R,3S,4S,5S,6S)-4-hydroxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 603962-02-3
• 化学式: C₃₀H₃₄O₈S
• 分子量: 554.661
• InChiKey: PYHKDEHKSVRFPF-MYOTWTRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4S,5S,6S)-6-allyloxy-3,5-bis-benzyloxy-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以220.3 mg的产率得到allyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用半缩醛糖衍生物进行糖基化：O-α-D-鼠李糖基-(1→3)-O-α-D-鼠李糖基-(1→2)-d-鼠李糖和O-α-D-Tyvelosyl-(1→3)的合成)-O-α-D-甘露糖基-(1→4)-L-鼠李糖

  摘要：

  O-α-D-吡喃鼠李糖基-(1→3)-O-α-D-吡喃鼠李糖基-(1→2)-D-吡喃鼠李糖，假单胞菌的 O-特异性多糖 (OPS) 的重复三糖，和 O- α-D-tyvelopyranosyl-(1→3)-O-α-D-mannopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranose 是组成伤寒沙门氏菌 OPS 的三糖，通过使用半缩醛原位激活糖基化反应糖衍生物。烯丙基 2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃鼠李糖苷是通过烯丙基 α-D-吡喃甘露糖苷的直接二三苯甲基化制备的。3-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-D-rhamnopyranose 用作 D-tyvelose（3,6-dideoxy-D-arabino-hexose, 3,6-dideoxy- D-mannopyranose, 3-deoxy-D-rhamnose)

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1409
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 吡啶 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4S,5S,6S)-6-allyloxy-3,5-bis-benzyloxy-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用半缩醛糖衍生物进行糖基化：O-α-D-鼠李糖基-(1→3)-O-α-D-鼠李糖基-(1→2)-d-鼠李糖和O-α-D-Tyvelosyl-(1→3)的合成)-O-α-D-甘露糖基-(1→4)-L-鼠李糖

  摘要：

  O-α-D-吡喃鼠李糖基-(1→3)-O-α-D-吡喃鼠李糖基-(1→2)-D-吡喃鼠李糖，假单胞菌的 O-特异性多糖 (OPS) 的重复三糖，和 O- α-D-tyvelopyranosyl-(1→3)-O-α-D-mannopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranose 是组成伤寒沙门氏菌 OPS 的三糖，通过使用半缩醛原位激活糖基化反应糖衍生物。烯丙基 2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃鼠李糖苷是通过烯丙基 α-D-吡喃甘露糖苷的直接二三苯甲基化制备的。3-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-D-rhamnopyranose 用作 D-tyvelose（3,6-dideoxy-D-arabino-hexose, 3,6-dideoxy- D-mannopyranose, 3-deoxy-D-rhamnose)

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1409

文献信息

• Glycosylation Using Hemiacetal Sugar Derivatives: Synthesis of<i>O</i>-α-D-Rhamnosyl-(1→3)-<i>O</i>-α-D-rhamnosyl-(1→2)-d-rhamnose and<i>O</i>-α-D-Tyvelosyl-(1→3)-<i>O</i>-α-D-mannosyl-(1→4)-L-rhamnose
  作者：Motoko Hirooka、Asako Yoshimura、Izumi Saito、Fumio Ikawa、Yoko Uemoto、Shinkiti Koto、Ayano Takabatake、Aya Taniguchi、Yoshika Shinoda、Aya Morinaga

  DOI：10.1246/bcsj.76.1409

  日期：2003.7

  O-α-D-Rhamnopyranosyl-(1→3)-O-α-D-rhamnopyranosyl-(1→2)-D-rhamnopyranose, a repeating trisaccharide of the O-specific polysaccharides (OPSs) of Pseudomonades, and O-α-D-tyvelopyranosyl-(1→3)-O-α-D-mannopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranose, a trisaccharide composing the OPSs of Salmonella typhi, were synthesized by in-situ activating glycosylation reactions using hemiacetal sugar derivatives. Allyl 2,4-di-O-

  O-α-D-吡喃鼠李糖基-(1→3)-O-α-D-吡喃鼠李糖基-(1→2)-D-吡喃鼠李糖，假单胞菌的 O-特异性多糖 (OPS) 的重复三糖，和 O- α-D-tyvelopyranosyl-(1→3)-O-α-D-mannopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranose 是组成伤寒沙门氏菌 OPS 的三糖，通过使用半缩醛原位激活糖基化反应糖衍生物。烯丙基 2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃鼠李糖苷是通过烯丙基 α-D-吡喃甘露糖苷的直接二三苯甲基化制备的。3-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-D-rhamnopyranose 用作 D-tyvelose（3,6-dideoxy-D-arabino-hexose, 3,6-dideoxy- D-mannopyranose, 3-deoxy-D-rhamnose)