2-biphenyl-4-yl-quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester | 97792-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-biphenyl-4-yl-quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Biphenyl-4-yl-chinolin-4-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 2-(4-phenylphenyl)quinoline-4-carboxylate
• CAS: 97792-53-5
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₂
• 分子量: 353.42
• InChiKey: JWQQCGDGMHKGEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-biphenyl-4-yl-quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester 生成 (2-biphenyl-4-yl-[4]quinolyl)-[2]piperidyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  α-(2-Piperidyl)-2-aryl-4-quinolinemethanols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a087
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2-联苯-4-喹啉-4-羧酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 以60%的产率得到2-biphenyl-4-yl-quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（4-联苯基）喹啉-4-羧酸酯和羧酰胺类似物的合成。新型人类神经激肽-3 (hNK-3) 受体拮抗剂

  摘要：

  已发现 2-苯基喹啉-4-甲酰胺1（图表[TH] 1）对人神经激肽-3 (hNK-3) 受体具有中等亲和力。在目前的工作中，以及在研究喹啉环 C-2 处的亲脂性部分对拮抗活性的影响的试验中，建议扩大该位置的芳香区域。在这方面，为了研究它们对预期的 hNK-3 受体拮抗剂的影响，合成了两个系列的 2-(4-联苯基)喹啉-4-羧酸盐和羧酰胺，并在喹啉-2 和 4-位进行了某些修饰。活动。使用豚鼠分离的回肠纵肌制剂和森克肽作为选择性 hNK-3 受体激动剂筛选了 15 种化合物的这种活性。一些化合物显示出相当大的拮抗作用。化合物7b，6-溴-2-(4-联苯基)喹啉-4-羧酸，是本研究中最突出的hNK-3受体拮抗剂。出乎意料的是，一些化合物是激动剂。

  DOI：

  10.1002/ardp.200390016

文献信息

• α-(2-Piperidyl)-2-aryl-4-quinolinemethanols¹
  作者：Ronald F. Brown、Thomas L. Jacobs、S. Winstein、Milton C. Kloetzel、Earl C. Spaeth、Warner H. Florsheim、John H. Robson、Edward F. Levy、George M. Bryan、Alan B. Magnusson、Stanley J. Miller、Melvin L. Ott、Joseph A. Terek

  DOI：10.1021/ja01216a087

  日期：1946.12
• Synthesis of 2-(4-Biphenylyl)quinoline-4-carboxylate and Carboxamide Analogs. New Human Neurokinin-3 (hNK-3) Receptor Antagonists
  作者：Manal N. S. Saudi、Sherif A. F. Rostom、Hesham T. Y. Fahmy、Ibrahim M. El Ashmawy

  DOI：10.1002/ardp.200390016

  日期：2003.6

  The 2‐phenylquinoline‐4‐carboxamide 1 (Chart[TH]1) has been found to possess moderate affinity for human neurokinin‐3 (hNK‐3) receptor. In the present work, and in a trial to investigate the effect of the lipophilic moiety at C‐2 of the quinoline ring on the antagonistic activity, an enlargement of the aromatic area at this position was suggested. In this respect, two series of 2‐(4‐biphenylyl)qui

  已发现 2-苯基喹啉-4-甲酰胺1（图表[TH] 1）对人神经激肽-3 (hNK-3) 受体具有中等亲和力。在目前的工作中，以及在研究喹啉环 C-2 处的亲脂性部分对拮抗活性的影响的试验中，建议扩大该位置的芳香区域。在这方面，为了研究它们对预期的 hNK-3 受体拮抗剂的影响，合成了两个系列的 2-(4-联苯基)喹啉-4-羧酸盐和羧酰胺，并在喹啉-2 和 4-位进行了某些修饰。活动。使用豚鼠分离的回肠纵肌制剂和森克肽作为选择性 hNK-3 受体激动剂筛选了 15 种化合物的这种活性。一些化合物显示出相当大的拮抗作用。化合物7b，6-溴-2-(4-联苯基)喹啉-4-羧酸，是本研究中最突出的hNK-3受体拮抗剂。出乎意料的是，一些化合物是激动剂。