6-氨基-3-甲基尿嘧啶 | 21236-97-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氨基-3-甲基尿嘧啶
• 英文名称: 3-methyl-6-aminouracil
• 英文别名: 6-amino-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-amino-3-methyluracil；6-amino-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 21236-97-5
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• mdl: MFCD02091062
• 分子量: 141.129
• InChiKey: JGAVPFNFAUWIJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  350-352°C
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302+H312+H332
• 储存条件：
  | 冰箱 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-3-甲基尿嘧啶 在 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methyl-8-thioxo-3,7,8,9-tetrahydro-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  新型黄嘌呤衍生物作为潜在的凋亡抗肿瘤剂的合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列含有1,3,8-三取代或1,8-二取代的黄嘌呤衍生物的新型黄嘌呤/ NO供体杂化物。使用人乳腺上皮细胞系（MCF-10A）在细胞活力测定中测试了合成的化合物，其中所有化合物在50μM的浓度下均无细胞毒性作用且细胞活力超过90％。含肟的化合物7a-b和17-24比其非肟同类物6a-b和9-16更具活性。羟基氨基-苯乙基支架化合物17-24比羟基亚氨基-乙基苯基乙酰胺7a-b衍生物更具活性。化合物18–2 0和22-24表现出对EGFR的抑制，IC 50为0.32至2.88μM。与作为参考药物的阿霉素相比，与Panc-1细胞系中的对照细胞相比，化合物18-20和22-24使活性caspase 3的水平增加了4-8倍。化合物18，22和23是最caspase-3的诱导。化合物22和23增加了caspase-8和9的水平，表明内在和外在途径均被激活，并显示出有效的Bax诱导，Bc

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.015
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-甲氧基-3-甲基-4(3H)-嘧啶酮 在 盐酸 作用下， 生成 6-氨基-3-甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Pfleiderer, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2272,2275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• EGFR inhibitors and apoptotic inducers: Design, synthesis, anticancer activity and docking studies of novel xanthine derivatives carrying chalcone moiety as hybrid molecules
  作者：Hesham A. Abou-Zied、Bahaa G.M. Youssif、Mamdouh F.A. Mohamed、Alaa M. Hayallah、Mohamed Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102997

  日期：2019.8

  the effectiveness of anticancer agents and weaken drug resistance is to use hybrid molecules. therefore, the current study intended to introduce 20 novel xanthine/chalcone hybrids 9-28 of promising anticancer activity. Compounds 10, 11, 13, 14, 16, 20 and 23 exhibited potent inhibition of cancer cells growth with IC50 ranging from 1.0 ± 0.1 to 3.5 ± 0.4 μM compared to doxorubicin with IC50 ranging from

  使用杂化分子是提高抗癌药效力和减弱耐药性的有效途径之一。因此，本研究打算引入20种具有良好抗癌活性的新型黄嘌呤/查耳酮杂种9-28。与阿霉素相比，化合物10、11、13、14、16、20和23表现出对癌细胞生长的有效抑制，IC50为1.0±0.1至3.5±0.4μM，而IC50为0.90±0.62至1.41±0.58μM。化合物11和16是最好的。为了验证其抗癌活性的机制，评估了化合物10、11、13、14、16、20和23的EGFR抑制作用。研究结果表明，化合物11对目标酶的IC50 = 0.3 µM，比星形孢菌素参考药物（IC50 = 0.4 µM）更有效。因此，与对照组相比，广泛研究了最有效化合物11的凋亡效应，显示Bax水平显着提高至29倍，而Bcl2的下调至0.28倍。此外，评估了化合物11对胱天蛋白酶3和8的作用，发现其水平分别增加了8倍和14倍。另外，检查了化合物11对细胞周
• Synthesis and pharmacological evaluation of novel 1,3,8- and 1,3,7,8-substituted xanthines as adenosine receptor antagonists
  作者：José Enrique Rodríguez-Borges、Xerardo García-Mera、María Carmen Balo、José Brea、Olga Caamaño、Franco Fernández、Carmen López、María Isabel Loza、María Isabel Nieto

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.028

  日期：2010.3

  number of novel xanthines bearing a variety of substituents at positions 1, 3, 7 and 8 were prepared and evaluated for their binding affinity to the human adenosine receptor A1, A2A, A2B and A3 subtypes. Several of the 1,3,8- and 1,3,7,8-substituted xanthines showed moderate-to-high affinity at human A2B and A1 receptors, with the most active compound (14q) having a pKi of 7.57 nM for hA2B receptors and

  制备了许多在1、3、7和8位带有各种取代基的新颖黄嘌呤，并评估了它们与人腺苷受体A 1，A 2A，A 2B和A 3亚型的结合亲和力。1,3,8-和1,3,7,8-取代的黄嘌呤中的几种对人A 2B和A 1受体表现出中等至高亲和力，其中活性最高的化合物（14q）的ap K i为7.57。 n M对h A 2B受体的选择性和对h A 2A受体的选择性是8.1倍和h A 1的 受体的3.7倍。
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC DERIVATIVES USEFUL AS SHP2 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SHP2
  申请人：JACOBIO PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2020063760A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Provided is a compound of formula I, their synthesis and their use for treating a SHP2 mediated disorder. More particularly, provided is a pharmaceutical composition comprising the said compound.

  提供的是一种化合物I的配方，它们的合成以及它们用于治疗SHP2介导的疾病。更具体地，提供的是包含该化合物的药物组合物。
• 一类芳基螺环类SHP2抑制剂化合物、制备方法和用途
  申请人：上海凌达生物医药有限公司

  公开号：CN111704611B

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明公开了一类芳基螺环类SHP2抑制剂化合物、制备方法和用途。具体为一种如通式I所示的含氮芳基螺环类化合物、或其药学上可接受的盐、或其对映异构体、非对映异构体、互变异构体、溶剂化物、多晶型物或前药、其制备方法及在药学上的应用，其中各基团的定义如说明书中所述。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITING THE ACTIVITY OF SHP2<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR INHIBER L'ACTIVITÉ DE SHP2
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016203405A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to compounds of formula I. The compounds are inhibitors of the Src Homolgy-2 phosphatase (SHP2) and thus useful in the treatment of Noonan Syndrome, Leopard Syndrome and cancer.

  本发明涉及式I的化合物。这些化合物是Src同源-2磷酸酶（SHP2）的抑制剂，因此在努南综合征、豹纹综合征和癌症的治疗中有用。