(1R,4S,5S)-1-fluoro-4-hydroxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one | 1311267-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,4S,5S)-1-fluoro-4-hydroxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
• 英文别名: (1R,4S,5S)-1-fluoro-4-(hydroxymethyl)-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
• CAS: 1311267-46-5
• 化学式: C₇H₉FO₃
• 分子量: 160.145
• InChiKey: JFOSLMDPDSHAHN-HBPOCXIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 (S)-(-)-2-Fluoro-4-(hydroxymethyl)-2-buten-4-olide 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以62%的产率得到(1S,4S,5R)-1-fluoro-4-hydroxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-氧杂双环[3.2.0]庚烷骨架上嘌呤核苷的合成

  摘要：

  研究了手性3-氯和3-氟-5-羟甲基-2（5 H）-呋喃酮向乙烯和乙炔的光化学[2 + 2]环加成反应。已经评估了卤素原子对环加成过程的化学收率和面部非对映选择性的影响。从主要的抗环加合物开始，已经开发了几种嘌呤环丁烷和含卤原子的环丁烯稠合核苷的实用合成方法。已经评估了新的核苷类似物的抗HIV活性。

  DOI：

  10.1021/jo200775x

文献信息

• Synthesis of Purine Nucleosides Built on a 3-Oxabicyclo[3.2.0]heptane Scaffold
  作者：Ramon Flores、Albert Rustullet、Ramon Alibés、Angel Álvarez-Larena、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1021/jo200775x

  日期：2011.7.1

  The photochemical [2 + 2] cycloaddition of chiral 3-chloro and 3-fluoro-5-hydroxymethyl-2(5H)-furanone to ethylene and acetylene has been studied. The effect of the halogen atom on the chemical yield and facial diastereoselectivity of the cycloaddition process has been evaluated. From the major anti cycloadducts, practical syntheses of several purine cyclobutane and cyclobutene-fused nucleosides containing

  研究了手性3-氯和3-氟-5-羟甲基-2（5 H）-呋喃酮向乙烯和乙炔的光化学[2 + 2]环加成反应。已经评估了卤素原子对环加成过程的化学收率和面部非对映选择性的影响。从主要的抗环加合物开始，已经开发了几种嘌呤环丁烷和含卤原子的环丁烯稠合核苷的实用合成方法。已经评估了新的核苷类似物的抗HIV活性。