5-(4-dimethylaminobenzylidene)-2-(isatin-3-azino)-thiazolidin-4-one | 22915-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-dimethylaminobenzylidene)-2-(isatin-3-azino)-thiazolidin-4-one
• 英文别名: indole-2,3-dione 3-{[5-(4-dimethylamino-benzylidene)-4-oxo-thiazolidin-2-ylidene]-hydrazone}；5-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-2-[2-(2-oxoindol-3-yl)hydrazinyl]-1,3-thiazol-4-one
• CAS: 22915-30-6
• 化学式: C₂₀H₁₇N₅O₂S
• 分子量: 391.453
• InChiKey: GSFGBWBCNIACBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  86.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 5-(4-dimethylaminobenzylidene)-2-(isatin-3-azino)-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In Vitro Evaluation of Some Isatin-Thiazolidinone Hybrid Analogues as Anti-Proliferative Agents

  摘要：

  一系列靛红-噻唑烷二酮杂化类似物被合成，并在体外对多种癌细胞系进行了细胞毒性评估。在小鼠模型中的急性毒性研究表明，这些类似物的系统毒性较低，安全性高达1600毫克/公斤。在合成的化合物中，5-(2-硝基苯亚甲基)-2-(靛红-3-氮杂)噻唑烷-4-酮（CI）显示为活性最高的化合物，具有高度潜力，能够以时间依赖性方式诱导细胞周期停滞在S期。我们的初步分析表明，在环的邻位引入吸电子基团比间位和对位更有利于发挥其细胞抑制作用。总体而言，体外生物学评估表明，CI的生长抑制效应具有潜力，值得进一步研究。

  DOI：

  10.2174/157340610793358909

文献信息

• Synthesis and In Vitro Evaluation of Some Isatin-Thiazolidinone Hybrid Analogues as Anti-Proliferative Agents
  作者：P. K. Ramshid、Sankar Jagadeeshan、Anand Krishnan、Mary Mathew、S. Asha Nair、M. Radhakrishna Pillai

  DOI：10.2174/157340610793358909

  日期：2010.9.1

  A range of isatin-thiazolidinone hybrid analogues were synthesized and their cytotoxicity was evaluated against several cancer cell lines in vitro. The acute toxicity studies in mice models revealed that these analogues possess low systemic toxicity and are safe up to 1600mg/Kg. Among the compounds synthesized, 5-(2-nitrobenzylidene)-2-(isatin-3- azino)-thiazolidin-4-one (CI) has been shown to be the most active, highly promising compound which induced S phase arrest in cell cycle in a time dependent manner. Our initial analysis indicate that incorporation of electron withdrawing group at ortho position of the ring favors over the meta and para positions for eliciting its cytostatic effect. Overall, the in vitro biological evaluation suggests that the growth inhibitory effect of CI is promising and can be studied further.

  一系列靛红-噻唑烷二酮杂化类似物被合成，并在体外对多种癌细胞系进行了细胞毒性评估。在小鼠模型中的急性毒性研究表明，这些类似物的系统毒性较低，安全性高达1600毫克/公斤。在合成的化合物中，5-(2-硝基苯亚甲基)-2-(靛红-3-氮杂)噻唑烷-4-酮（CI）显示为活性最高的化合物，具有高度潜力，能够以时间依赖性方式诱导细胞周期停滞在S期。我们的初步分析表明，在环的邻位引入吸电子基团比间位和对位更有利于发挥其细胞抑制作用。总体而言，体外生物学评估表明，CI的生长抑制效应具有潜力，值得进一步研究。
• Synthesis of isatin derivatives with possible antiviral or antimicrobial action
  作者：N. M. Turkevich、O. F. Lymar

  DOI：10.1007/bf00762570

  日期：1969.3
• Mahmoud, A.M.; Abdel-Rahman, A.E.; El-Naggar, G.M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 4, p. 379 - 381
  作者：Mahmoud, A.M.、Abdel-Rahman, A.E.、El-Naggar, G.M.、El-Sherief, H.A.

  DOI：——

  日期：——