6-iodo-9-<2,3-dideoxy-2-fluoro-β-D-threo-pentofuranosyl>-9H-purine | 162553-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-iodo-9-<2,3-dideoxy-2-fluoro-β-D-threo-pentofuranosyl>-9H-purine
• 英文别名: 9-(2,3-Dideoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-6-iodopurine；[(2S,4S,5R)-4-fluoro-5-(6-iodopurin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methanol；[(2S,4S,5R)-4-fluoro-5-(6-iodopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 162553-84-6
• 化学式: C₁₀H₁₀FIN₄O₂
• 分子量: 364.118
• InChiKey: GXLVFRXSVMYCGP-JFWOZONXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-9-<2,3-dideoxy-2-fluoro-β-D-threo-pentofuranosyl>-9H-purine 在 phosphate buffer 、 水 、 adenosine deaminase 作用下， 生成 9-[(2R,3S,5S)-3-氟-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-3H-嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  亲脂性，酸稳定，腺苷脱氨酶激活的抗HIV前药，用于中枢神经系统递送。2.2'-β-氟-2'，3'-二脱氧肌苷的6-卤代和6-烷氧基前药。

  摘要：

  一系列6卤代（F-，Cl-，Br-，I-）和6-烷氧基-（OMe-，OEt-）9-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-叔戊基呋喃糖基）嘌呤（F-ddN）已被合成和表征，目的是发现在中枢神经系统中治疗HIV可能优于现有药物的化合物。这些含有亲脂性6位取代基的化合物被选作抗HIV活性F-ddN，9-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-苏-五呋喃糖基）次黄嘌呤的酸稳定前药（F-ddI），因为相对于F-ddI，它们具有增加血脑屏障渗透的潜力。所有新化合物均比目前批准的抗艾滋病药物更具亲脂性。相对于二羟肌苷（ddI），对于6-氯-和6-乙氧基类似物，分配系数增加了30倍和110倍。2' -氟取代消除了pH 1，核苷糖基键的酸催化裂解。然而，在pH 1时，观察到6-氟取代基的酸催化水解产生F-ddI的速率约为t1 / 2（0.54 h）。比其他前药快40-170倍。F-ddN作为F-ddI的前药的效用取决

  DOI：

  10.1021/jm00007a015
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-9-<5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-2-fluoro-β-D-threo-pentofuranosyl>-9H-purine 在 二碘甲烷 、 亚硝酸丁酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-iodo-9-<2,3-dideoxy-2-fluoro-β-D-threo-pentofuranosyl>-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  亲脂性，酸稳定，腺苷脱氨酶激活的抗HIV前药，用于中枢神经系统递送。2.2'-β-氟-2'，3'-二脱氧肌苷的6-卤代和6-烷氧基前药。

  摘要：

  一系列6卤代（F-，Cl-，Br-，I-）和6-烷氧基-（OMe-，OEt-）9-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-叔戊基呋喃糖基）嘌呤（F-ddN）已被合成和表征，目的是发现在中枢神经系统中治疗HIV可能优于现有药物的化合物。这些含有亲脂性6位取代基的化合物被选作抗HIV活性F-ddN，9-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-苏-五呋喃糖基）次黄嘌呤的酸稳定前药（F-ddI），因为相对于F-ddI，它们具有增加血脑屏障渗透的潜力。所有新化合物均比目前批准的抗艾滋病药物更具亲脂性。相对于二羟肌苷（ddI），对于6-氯-和6-乙氧基类似物，分配系数增加了30倍和110倍。2' -氟取代消除了pH 1，核苷糖基键的酸催化裂解。然而，在pH 1时，观察到6-氟取代基的酸催化水解产生F-ddI的速率约为t1 / 2（0.54 h）。比其他前药快40-170倍。F-ddN作为F-ddI的前药的效用取决

  DOI：

  10.1021/jm00007a015

文献信息

• 2'-FLUOROFURANOSYL DERIVATIVES AND NOVEL METHOD OF PREPARING 2'-FLUOROPYRIMIDINE AND 2'-FLUOROPURINE NUCLEOSIDES
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA as represented by the Secretary United States Department of Commerce

  公开号：EP0540686B1

  公开（公告）日：1995-08-30
• US5336764A
  申请人：——

  公开号：US5336764A

  公开（公告）日：1994-08-09
• US5817799A
  申请人：——

  公开号：US5817799A

  公开（公告）日：1998-10-06