4-Hydroxy-3-methyl-sufonylmethylacetophenon | 49640-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Hydroxy-3-methyl-sufonylmethylacetophenon
• 英文别名: 4'-Hydroxy-3'-methylsulfonylmethylacetophenon；4'-hydroxy-3'-methylsulfonylmethylacetophenone；1-[4-hydroxy-3-(methylsulfonylmethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 49640-12-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S
• 分子量: 228.269
• InChiKey: HEVPEEJGENADAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-3-methyl-sufonylmethylacetophenon 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAISER K.; SCHWARTZ M. S.; COLELLA D. S.; WARDELL JR. J. R., J. MED. CHEM. , 1975, 18, NO 7, 674-683

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 盐酸 、 聚合甲醛 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-3-methyl-sufonylmethylacetophenon
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxy-.alpha.-[(3,4-methylenedioxyphenyl)isopropylaminoethyl]-3-(meth

  摘要：

  4-羟基-.alpha.-[(3,4-亚甲二氧基苯基)异丙胺甲基]-3-(甲磺基甲基)苯甲醇具有β-肾上腺素激动活性，特别是作为选择性支气管扩张剂，是通过将4-羟基苯乙酮转化为3-甲基磺酰基甲基苯乙酮，溴化和将该酮转化为苯甘醛，然后用3,4-亚甲二氧基苯基异丙胺处理所得的甘醛衍生物，随后同时还原亚胺和酮基团，并进行催化氢化以去除苄基而制备的。

  公开号：

  US03966770A1

文献信息

• Adrenergic agents. 3. Synthesis and adrenergic activity of some catecholamine analogs bearing a substituted sulfonyl or sulfonylalkyl group in the meta position
  作者：Carl Kaiser、Mark S. Schwartz、Donald F. Colella、Joe R. Wardell

  DOI：10.1021/jm00241a006

  日期：1975.7

  studied analogs are ones in which a mobile proton is attached to an O or N atom. In a search for new selective bronchodilators a series of catecholamine analogs bearing a substituted sulfonyl or sulfonylalkyl group in the meta position (i.e., groups in which the mobile H is attached to a C atom) was examined. These compounds were studied for beta-adrenergic agonist activity in vitro by measuring their

  儿茶酚胺β-肾上腺素能激动剂的间苯酚基团可以被能够进行氢键键合的各种官能团取代。在保持活性的情况下，允许在OH模拟基团的性质上有很大的自由度；然而，研究最广泛的类似物是将移动质子连接到O或N原子的类似物。为了寻找新的选择性支气管扩张剂，研究了一系列在间位带有取代的磺酰基或磺酰基烷基的儿茶酚胺类似物（即，移动的H连接到C原子上的基团）。通过测量这些化合物舒张气管平滑肌和增加豚鼠右心房自发搏动的速率，研究了它们在体外的β-肾上腺素能激动剂活性。肾上腺素能的活性受磺酰基和芳族基团之间亚烷基桥的性质，乙醇胺侧链的支化，立体化学以及磺酰基和氨基的取代的影响。对于某些磺酰基直接连接在环上的化合物，发现存在β-肾上腺素能阻滞作用。使用m-MeSO2CH2取代基观察到最大的β-肾上腺素能激动剂效能和组织选择性。其中的一种化合物，α-[[（（1,1-二甲基乙基）氨基]甲基] -4-羟基-3-[（甲基磺酰基）
• N,N'-bis[3-substituted-4-hydroxypheyl)-2-hydroxyethyl)]
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US03933913A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  N,N'-Bis[2-(3-substituted-4-hydroxyphenyl)-ethyl or-2-hydroxyethyl]-polymethylenediamines having .beta.-adrenergic stimulant activity particularly as selective bronchodilators, are prepared generally by condensation of an N-benzylphenethylamine with a polymethylene dihalide or by reaction of an .alpha.-bromoacetophenone with an N,N'-dibenzyl-polymethylenediamine, with further operations depending on the nature of the 3-substituent, and subsequently hydrogenating catalytically with for example palladium-on-carbon. The key intermediates are also part of the invention.

  N,N'-双[2-(3-取代-4-羟基苯基)-乙基或-2-羟基乙基]-聚甲基二胺具有β-肾上腺素刺激活性，特别作为选择性支气管扩张剂。通常通过N-苄基苯乙胺与聚甲烯二卤化物的缩合或α-溴代苯乙酮与N,N'-双苄基-聚甲基二胺的反应制备，随后根据3-取代基的性质进行进一步操作，最后进行例如钯-碳上的催化氢化。关键中间体也是该发明的一部分。
• 4-Hydroxy-.alpha.-[(3,4-methylenedioxyphenyl)isopropylaminoethyl]-3-(meth
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US03966770A1

  公开（公告）日：1976-06-29

  4-Hydroxy-.alpha.-[(3,4-methylenedioxyphenyl)isopropylaminomethyl]-3-(methy lsulfonylmethyl)benzyl alcohol having .beta.-adrenergic stimulant activity, particularly as a selective bronchodilator, is prepared from 4-hydroxyacetophenone by conversion to 3-methylsulfonylmethylacetophenone, bromination and conversion of this phenone to the phenylglyoxal and treatment of the resulting glyoxal derivative with 3,4-methylenedioxyphenylisopropylamine followed by simultaneous reduction of the imine and ketone moieties and catalytic hydrogenation to remove the benzyl group.

  4-羟基-.alpha.-[(3,4-亚甲二氧基苯基)异丙胺甲基]-3-(甲磺基甲基)苯甲醇具有β-肾上腺素激动活性，特别是作为选择性支气管扩张剂，是通过将4-羟基苯乙酮转化为3-甲基磺酰基甲基苯乙酮，溴化和将该酮转化为苯甘醛，然后用3,4-亚甲二氧基苯基异丙胺处理所得的甘醛衍生物，随后同时还原亚胺和酮基团，并进行催化氢化以去除苄基而制备的。
• US3933913A
  申请人：——

  公开号：US3933913A

  公开（公告）日：1976-01-20
• US3961076A
  申请人：——

  公开号：US3961076A

  公开（公告）日：1976-06-01