(4S)-5-benzyloxymethyloxy-2,3-epoxy-4-methylpentan-1-ol | 156557-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-5-benzyloxymethyloxy-2,3-epoxy-4-methylpentan-1-ol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(2S)-1-(phenylmethoxymethoxy)propan-2-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 156557-41-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: VRNZHRQALQJOPT-UBHSHLNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-5-benzyloxymethyloxy-2,3-epoxy-4-methylpentan-1-ol 在 镍 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (S)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Stereochemistry of Amphidinolides: Synthesis of a Diastereomer of the C-1-C-9 Fragment of Amphidinolide C.

  摘要：

  我们合成了一种从海洋双鞭毛藻（Amphidinium sp.）中分离出来的具有强烈细胞毒性的 25 元大环内酯--氨茴内酯 C 的 C-1-C-9 片段的非对映异构体，为氨茴内酯 C 的降解研究提供了一个真实的样品。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1819
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-5-Benzyloxymethoxy-4-methyl-pent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 3 A molecular sieve 作用下， 生成 (4S)-5-benzyloxymethyloxy-2,3-epoxy-4-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of polyketide-drived natural products. 43. Stereoselective synthesis of optically active 4-ethyl-3,5-dihydroxy-2-methylpentyl derivatives. A basic building block with three contiguous chiral centers of polyether antibiotics.

  摘要：

  具有光学活性的4-乙基-3,5-二羟基-2-甲基戊基衍生物碘化物（4）、苯砜（5）和苯亚砜（6）是聚醚类抗生素重要结构单元的手性合成单元，可从市售的（2S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯（7）出发，以立体选择性方式合成，总收率较高（18步合成，收率为33%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2044

文献信息

• Amphidinolides: Unique Macrolides from Marine Dinoflagellates
  作者：Jun'ichi Kobayashi、Masami Ishibashi

  DOI：10.3987/rev-96-sr1

  日期：——
• Amphidinolide L, a new cytotoxic 27-membered macrolide from the cultured dinoflagellate Amphidinium sp.
  作者：Masashi Tsuda、Takuma Sasaki、Junichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo00092a045

  日期：1994.7
• Studies on the Stereochemistry of Amphidinolides: Synthesis of a Diastereomer of the C-1-C-9 Fragment of Amphidinolide C.
  作者：Haruaki ISHIYAMA、Masami ISHIBASHI、Jun'ichi KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.44.1819

  日期：——

  A diastereomer of the C-1-C-9 fragment of amphidinolide C, a potent cytotoxic 25-membered macrolide isolated from a marine dinoflagellate, Amphidinium sp., has been synthesized to provide an authentic sample for use in studies on the degradation of amphidinolide C.

  我们合成了一种从海洋双鞭毛藻（Amphidinium sp.）中分离出来的具有强烈细胞毒性的 25 元大环内酯--氨茴内酯 C 的 C-1-C-9 片段的非对映异构体，为氨茴内酯 C 的降解研究提供了一个真实的样品。
• Chiral synthesis of polyketide-drived natural products. 43. Stereoselective synthesis of optically active 4-ethyl-3,5-dihydroxy-2-methylpentyl derivatives. A basic building block with three contiguous chiral centers of polyether antibiotics.
  作者：Kiyoshi HORITA、Kazuhiro TANAKA、Osamu YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.41.2044

  日期：——

  Optically active 4-ethyl-3, 5-dihydroxy-2-methylpentyl derivatives, the iodide (4), phenyl sulfone (5), and phenyl sulfoxide (6), which are chiral synthons for an essential structural unit of polyether antibiotics, were stereoselectively synthesized starting from commercially available methyl (2S)-3-hydroxy-2-methylpropionate (7) in good overall yield (33% for 18 steps).

  具有光学活性的4-乙基-3,5-二羟基-2-甲基戊基衍生物碘化物（4）、苯砜（5）和苯亚砜（6）是聚醚类抗生素重要结构单元的手性合成单元，可从市售的（2S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯（7）出发，以立体选择性方式合成，总收率较高（18步合成，收率为33%）。