9-(3-Deoxy-2-C-hydroxymethyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine | 144363-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(3-Deoxy-2-C-hydroxymethyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine
• 英文别名: (2R,3S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-3,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 144363-84-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄
• 分子量: 281.271
• InChiKey: JPTJIQWVSCXREQ-FZYJTZEISA-N

物化性质

• 沸点：
  673.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-trimethylsilylpurine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 9-(3-Deoxy-2-C-hydroxymethyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  New 2′-C-Branched-Chain Sugar Nucleoside Analogs with Potential Antiviral or Antitumor Activity

  摘要：

  报道了通过将糖基的耦合合成2′-C-羟甲基和2′-C-甲基核苷类似物[1-(3-脱氧-2-羟甲基-D-赤藓糖基)-胸腺嘧啶（14），对应的腺嘌呤衍生物17，1-(2-甲基-β-D-核糖基)胸腺嘧啶（20）和2′-甲基腺苷（23）]，这些糖基分别由α-D-异糖和α-D-葡萄糖-1,4-内酯衍生物轻松制备，并与硅化胸腺嘧啶或6-氯嘌呤耦合而成。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26224

文献信息

• New 2′-<i>C</i>-Branched-Chain Sugar Nucleoside Analogs with Potential Antiviral or Antitumor Activity
  作者：Junior Wolf、Jean-Marc Jarrige、Jean-Claude Florent、David S. Grierson、Claude Monneret

  DOI：10.1055/s-1992-26224

  日期：——

  The synthesis of 2′-C-hydroxymethyl and 2′-C-methyl nucleoside analogs [1-(3-deoxy-2-hydroxymethyl-D-erythro-pentofuranosyl)-thymine (14), the corresponding adenine derivative. 17, 1-(2-methyl-β-D-ribofuranosyl)thymine (20) and 2′-methyladenosine (23)] by coupling of sugar moieties, easily prepared from α-D-isosaccharino-and α-D-glucosaccharino-1,4-lactone derivatives, respectively, with silylated thymine or 6-chloropurine is reported.

  报道了通过将糖基的耦合合成2′-C-羟甲基和2′-C-甲基核苷类似物[1-(3-脱氧-2-羟甲基-D-赤藓糖基)-胸腺嘧啶（14），对应的腺嘌呤衍生物17，1-(2-甲基-β-D-核糖基)胸腺嘧啶（20）和2′-甲基腺苷（23）]，这些糖基分别由α-D-异糖和α-D-葡萄糖-1,4-内酯衍生物轻松制备，并与硅化胸腺嘧啶或6-氯嘌呤耦合而成。