6-bromo-2-(4-methylphenyl)-1H-indole | 1315267-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-(4-methylphenyl)-1H-indole
• CAS: 1315267-86-7
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN
• 分子量: 286.171
• InChiKey: FKGKIOXKVGFQGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C
• 沸点：
  448.2±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(4-methylphenyl)-1H-indole 、 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxetan-3-ol 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 硝基甲烷 为溶剂， 以34 %的产率得到6-bromo-2-(p-tolyl)-3-(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxetan-3-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  含氧杂环丁烷吲哚类似物的结构引导设计、合成和生物学评价

  摘要：

  当氧杂环丁烷官能团作为酮替代物掺入适当的治疗剂中时，提供了多种潜在的优势。 OXi8006 是一种 2-芳基-3-芳酰基-吲哚类似物，作为微管蛋白聚合的小分子抑制剂，具有双重作用机制，既可作为抗增殖剂，又可作为肿瘤选择性血管破坏剂。用氧杂环丁烷官能团替换 OXi8006 中的桥酮部分扩展了结构活性关系 (SAR) 知识，并提供了有关此类分子中氧杂环丁烷掺入的见解。一种新的合成方法使用含氧杂环丁烷的叔醇在路易斯酸催化条件下成功进行了弗里德尔-克来福特烷基化，并产生了十四种新的含氧杂环丁烷的吲哚基分子。这种合成方法代表了第一种成功地将氧杂环丁烷环安装在 2-芳基-吲哚系统 3 位的方法。几种类似物对人乳腺癌细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）和胰腺癌细胞系（PANC-1）显示出有效的细胞毒性（微摩尔 GI 50值），尽管它们被证明作为微管蛋白抑制剂无效聚合。比较秋水仙碱和 OXi8006-氧杂环丁烷类似物5m

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117400
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-bromo-2-iodophenylcarbamate 在 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-bromo-2-(4-methylphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-bromo-2-arylindoles using 2-iodobenzoic acid as precursor

  摘要：

  The synthesis of 6-bromo-2-arylindoles starting from readily available 2-iodobenzoic acid is presented. Regioselective bromination of the latter was followed by Curtius rearrangement and trapping of the isocyanate with benzyl alcohol led to the benzyl carbamate of 2-iodo-5-bromoaniline. Chemoselective Sonogashira coupling of this compound with arylacetylenes followed by TBAF induced 5-endo-dig cyclization gave the desired bromo indoles. The method allows selective introduction of a bromine atom at the indole C-6 position. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.040

文献信息

• Synthesis of 6-bromo-2-arylindoles using 2-iodobenzoic acid as precursor
  作者：Ismael Valois-Escamilla、Alejandro Alvarez-Hernandez、Luis Felipe Rangel-Ramos、Oscar Rodolfo Suárez-Castillo、Francisco Ayala-Mata、Gerardo Zepeda-Vallejo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.040

  日期：2011.7

  The synthesis of 6-bromo-2-arylindoles starting from readily available 2-iodobenzoic acid is presented. Regioselective bromination of the latter was followed by Curtius rearrangement and trapping of the isocyanate with benzyl alcohol led to the benzyl carbamate of 2-iodo-5-bromoaniline. Chemoselective Sonogashira coupling of this compound with arylacetylenes followed by TBAF induced 5-endo-dig cyclization gave the desired bromo indoles. The method allows selective introduction of a bromine atom at the indole C-6 position. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structure Guided Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Oxetane-Containing Indole Analogues
  作者：Wen Ren、Rebecca Vairin、Jacob D. Ward、Ricardo Francis、Jenny VanNatta、Ruoli Bai、Pouguiniseli E. Tankoano、Yuling Deng、Ernest Hamel、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117400

  日期：2023.9

  mechanism of action as both an antiproliferative agent and a tumor-selective vascular disrupting agent. Replacement of the bridging ketone moiety in OXi8006 with an oxetane functional group has expanded structure activity relationship (SAR) knowledge and provided insights regarding oxetane incorporation within this class of molecules. A new synthetic method using an oxetane-containing tertiary alcohol subjected

  当氧杂环丁烷官能团作为酮替代物掺入适当的治疗剂中时，提供了多种潜在的优势。 OXi8006 是一种 2-芳基-3-芳酰基-吲哚类似物，作为微管蛋白聚合的小分子抑制剂，具有双重作用机制，既可作为抗增殖剂，又可作为肿瘤选择性血管破坏剂。用氧杂环丁烷官能团替换 OXi8006 中的桥酮部分扩展了结构活性关系 (SAR) 知识，并提供了有关此类分子中氧杂环丁烷掺入的见解。一种新的合成方法使用含氧杂环丁烷的叔醇在路易斯酸催化条件下成功进行了弗里德尔-克来福特烷基化，并产生了十四种新的含氧杂环丁烷的吲哚基分子。这种合成方法代表了第一种成功地将氧杂环丁烷环安装在 2-芳基-吲哚系统 3 位的方法。几种类似物对人乳腺癌细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）和胰腺癌细胞系（PANC-1）显示出有效的细胞毒性（微摩尔 GI 50值），尽管它们被证明作为微管蛋白抑制剂无效聚合。比较秋水仙碱和 OXi8006-氧杂环丁烷类似物5m