(2R,3S,5S,6R)-3,6-epoxy-5-methyloctane-1,2,8-triol | 183661-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,3S,5S,6R)-3,6-epoxy-5-methyloctane-1,2,8-triol
• 英文别名: (1R)-1-[(2S,4S,5R)-5-(2-hydroxyethyl)-4-methyloxolan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 183661-34-9
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: SHCRNFUCUMXJLA-KDXUFGMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 (2R,3S,5S,6R)-3,6-epoxy-5-methyloctane-1,2,8-triol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到2-{(2R,3S,5S)-5-[(R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Stereochemistry of Amphidinolides: Synthesis of a Diastereomer of the C-1-C-9 Fragment of Amphidinolide C.

  摘要：

  我们合成了一种从海洋双鞭毛藻（Amphidinium sp.）中分离出来的具有强烈细胞毒性的 25 元大环内酯--氨茴内酯 C 的 C-1-C-9 片段的非对映异构体，为氨茴内酯 C 的降解研究提供了一个真实的样品。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1819
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (S)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 (2R,3S,5S,6R)-3,6-epoxy-5-methyloctane-1,2,8-triol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Stereochemistry of Amphidinolides: Synthesis of a Diastereomer of the C-1-C-9 Fragment of Amphidinolide C.

  摘要：

  我们合成了一种从海洋双鞭毛藻（Amphidinium sp.）中分离出来的具有强烈细胞毒性的 25 元大环内酯--氨茴内酯 C 的 C-1-C-9 片段的非对映异构体，为氨茴内酯 C 的降解研究提供了一个真实的样品。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1819

文献信息

• Studies on the Stereochemistry of Amphidinolides: Synthesis of a Diastereomer of the C-1-C-9 Fragment of Amphidinolide C.
  作者：Haruaki ISHIYAMA、Masami ISHIBASHI、Jun'ichi KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.44.1819

  日期：——

  A diastereomer of the C-1-C-9 fragment of amphidinolide C, a potent cytotoxic 25-membered macrolide isolated from a marine dinoflagellate, Amphidinium sp., has been synthesized to provide an authentic sample for use in studies on the degradation of amphidinolide C.

  我们合成了一种从海洋双鞭毛藻（Amphidinium sp.）中分离出来的具有强烈细胞毒性的 25 元大环内酯--氨茴内酯 C 的 C-1-C-9 片段的非对映异构体，为氨茴内酯 C 的降解研究提供了一个真实的样品。