9-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-6-thioguanine | 109304-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-6-thioguanine
• 英文别名: 2-Amino-9-((2R,3S,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-purine-6(9H)-thione；2-amino-9-[(2R,3S,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-purine-6-thione
• CAS: 109304-03-2
• 化学式: C₁₀H₁₂FN₅O₃S
• 分子量: 301.301
• InChiKey: JUTLSTZAVHUSSG-AYQXTPAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-245 °C
• 沸点：
  710.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-D-arabinofuranosyl bromide 在 三甲基氯硅烷 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 9-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-6-thioguanine
  参考文献：
  名称：

  核苷。CXXXV。一些9-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-9H-嘌呤的合成及其生物学活性。

  摘要：

  合成了含有2'-脱氧-2'-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基部分的七个嘌呤核苷，并测试了它们的抗肿瘤活性。3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物（1）与N6-苯甲酰腺嘌呤在CH2Cl2中的直接缩合，然后将产物皂化，得到腺嘌呤核苷（I，2 -F-ara-A）。用HOAc中的NaNO 2脱除I，得到次黄嘌呤类似物（II，2'-F-ara-H）。通过汞法将1与6-氯嘌呤缩合，然后进行硫脲处理和产物皂化，制备6-硫嘌呤核苷（III，2'-F-ara-6MP）。III的甲基化得到6-SCH3类似物（IV）。III的阮内镍脱硫得到未取代的嘌呤核苷（V，2'-F-ara-P）。通过甲硅烷基方法将1-与2-乙酰氨基-6-氯嘌呤缩合，得到被保护的2-乙酰氨基-6-氯嘌呤核苷，其可用作鸟嘌呤和6-硫代鸟嘌呤核苷的前体（VI，2'-F-ara- G和VII，分别为2'-F-ara

  DOI：

  10.1248/cpb.37.336

文献信息

• CHU, CHUNG K.;MATULIC-ADAMIC, JASENKA;HUANG, JAI-TUNG;CHOU, TING-CHAO;BUR+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 336-339
  作者：CHU, CHUNG K.、MATULIC-ADAMIC, JASENKA、HUANG, JAI-TUNG、CHOU, TING-CHAO、BUR+

  DOI：——

  日期：——
• WATANABE, KYOICHI A.;CHU, CHUNG K.;FOX, JACK J.
  作者：WATANABE, KYOICHI A.、CHU, CHUNG K.、FOX, JACK J.

  DOI：——

  日期：——