O2N-Q8(i-Bu)-OH | 620170-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: O2N-Q8(i-Bu)-OH
• 英文别名: 8-[[Hydroxy-[8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[4-(2-methylpropoxy)-8-nitroquinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinoline-2-carboxylic acid；8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[4-(2-methylpropoxy)-8-nitroquinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 620170-00-5
• 化学式: C₁₁₂H₁₁₂N₁₆O₁₉
• 分子量: 1986.22
• InChiKey: QMVQOPGVZDFUND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  26.1
• 重原子数：
  147
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  488
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  34

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O2N-Q8(i-Bu)-OH 在 草酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  片段加倍缩合法合成纳米螺旋芳酰胺折叠剂及其多溴化反应

  摘要：

  认为很长的螺旋芳族酰胺折叠剂的合成受到与稳定折叠构象有关的位阻的限制。通过使用纯试剂，相对较高的浓度和较长的反应时间可以克服这一困难。溴取代基以及对酸酐副产物的仔细鉴定和消除都极大地改善了色谱纯化，从而获得了适合于由多达96个单体组成的序列的片段加倍合成的纯产物。还报道了有效的一锅螺旋低聚物的多溴化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00165
• 作为产物：
  描述：

  8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[4-(2-methylpropoxy)-8-nitroquinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-N-[2-[C-hydroxy-N-[2-methoxycarbonyl-4-(2-methylpropoxy)quinolin-8-yl]carbonimidoyl]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-8-yl]-4-(2-methylpropoxy)quinoline-2-carboximidic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到O2N-Q8(i-Bu)-OH
  参考文献：
  名称：

  片段加倍缩合法合成纳米螺旋芳酰胺折叠剂及其多溴化反应

  摘要：

  认为很长的螺旋芳族酰胺折叠剂的合成受到与稳定折叠构象有关的位阻的限制。通过使用纯试剂，相对较高的浓度和较长的反应时间可以克服这一困难。溴取代基以及对酸酐副产物的仔细鉴定和消除都极大地改善了色谱纯化，从而获得了适合于由多达96个单体组成的序列的片段加倍合成的纯产物。还报道了有效的一锅螺旋低聚物的多溴化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00165

文献信息

• Solid Phase Synthesis of Aromatic Oligoamides: Application to Helical Water-Soluble Foldamers
  作者：Benoît Baptiste、Céline Douat-Casassus、Katta Laxmi-Reddy、Frédéric Godde、Ivan Huc

  DOI：10.1021/jo101360h

  日期：2010.11.5

  Synthetic helical aromatic amide foldamers and in particular those based on quinolines have recently attracted much interest due to their capacity to adopt bioinspired folded conformations that are highly stable and predictable. Additionally, the introduction of water-solubilizing side chains has allowed to evidence promising biological activities. It has also created the need for methods that may

  合成的螺旋芳族酰胺折叠剂，尤其是基于喹啉的螺旋芳族折叠剂，由于其采用高度稳定且可预测的生物启发的折叠构象的能力，最近引起了人们的极大兴趣。另外，水溶性侧链的引入已经证明有希望的生物活性。还产生了对可能允许平行合成和筛选低聚物的方法的需求。在这里，我们描述了固相合成在加快低聚物制备过程中的应用，并允许引入各种侧链。描述了带有受保护的侧链的喹啉基单体的合成，以及在固相上活化，偶联和脱保护的条件，然后进行树脂裂解，侧链脱保护和HPLC纯化。由此合成了具有最多8个单元的低聚物。我们发现固相合成在降低树脂载量和施加微波辐射方面得到了显着改善。我们还证明，在寡喹啉序列内引入带有苄胺（例如6-氨基甲基-2-吡啶羧酸）的单体，可以实现使用标准肽偶联剂的偶联，并构成使用酰氯活化的有趣替代方法所需的喹啉残基。因此，顺利进行了十四聚体序列的合成。NMR溶液结构研究表明，与以前在非质子溶剂中观察到的相反，这些交替
• Aromatic δ-peptides: design, synthesis and structural studies of helical, quinoline-derived oligoamide foldamers
  作者：Hua Jiang、Jean-Michel Léger、Christel Dolain、Philippe Guionneau、Ivan Huc

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.058

  日期：2003.10

  amide hydrogens and adjacent quinoline nitrogens. In the solid, the dimer adopts a planar crescent shape and the octamer a helical conformation. All NMR data are consistent with similar conformations in solution. The helices are apparently remarkably stable. Some of them remain helical even at 120°C in deuterated DMSO. The structural studies confirm the predictions made by computer and demonstrate the high

  设计合成了8-氨基-4-异丁氧基-2-喹啉羧酸的低聚酰胺，其螺旋结构在固态下通过单晶X射线衍射表征，在溶液中通过11 H NMR。4-异丁氧基-8-硝基-2-喹啉羧酸甲酯的单体可以很容易地从2-硝基苯胺和二甲基乙炔二甲酸甲酯分三步制备。硝基的连续氢化，酯的皂化以及通过酰氯的胺和酸的偶合以收敛的方式得到二聚体，四聚体，六聚体，八聚体和十聚体。该低聚物显示出通过酰胺氢和相邻的喹啉氮之间的分子内氢键而稳定的弯曲构象。在固体中，二聚体采用平面的月牙形，而八聚体采用螺旋形。所有NMR数据均与溶液中的相似构象一致。螺旋显然很稳定。其中一些甚至在氘化DMSO中甚至在120°C时仍保持螺旋状。
• Switching of Chiral Induction in Helical Aromatic Oligoamides Using Solid State−Solution State Equilibrium
  作者：Hua Jiang、Christel Dolain、Jean-Michel Léger、Heinz Gornitzka、Ivan Huc

  DOI：10.1021/ja039511m

  日期：2004.2.1

  asymmetric center in an aromatic oligoamide that adopts stable helical conformations leads to a significant shift of the equilibrium between the right-handed and left-handed helices in solution: the R-P and R-M helices are diastereoisomers. However, these two species were found to cocrystallize in 1:1 proportions. Thus the chiral induction observed in solution is switched off in the solid state. This

  在采用稳定螺旋构象的芳香低聚酰胺中引入 R 不对称中心导致溶液中右手和左手螺旋之间的平衡发生显着变化：RP 和 RM 螺旋是非对映异构体。然而，发现这两种物质以 1:1 的比例共结晶。因此在溶液中观察到的手性诱导在固态中被关闭。这种现象代表了控制螺旋低聚物中旋向性的原始和意想不到的手段。
• Synthesis and Multibromination of Nanosized Helical Aromatic Amide Foldamers via Segment-Doubling Condensation
  作者：Xuesong Li、Ting Qi、Kolupula Srinivas、Stéphane Massip、Victor Maurizot、Ivan Huc

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00165

  日期：2016.3.4

  The synthesis of very long helical aromatic amide foldamers was thought to be limited by steric hindrance associated with stable folded conformations. This difficulty may be overcome by using pure reagents, relatively high concentrations, and long reaction times. Bromine substituents and careful identification and elimination of anhydride byproducts both greatly improve chromatographic purification

  认为很长的螺旋芳族酰胺折叠剂的合成受到与稳定折叠构象有关的位阻的限制。通过使用纯试剂，相对较高的浓度和较长的反应时间可以克服这一困难。溴取代基以及对酸酐副产物的仔细鉴定和消除都极大地改善了色谱纯化，从而获得了适合于由多达96个单体组成的序列的片段加倍合成的纯产物。还报道了有效的一锅螺旋低聚物的多溴化。
• Significant Enhancement of Circularly Polarized Luminescence Dissymmetry Factors in Quinoline Oligoamide Foldamers with Absolute Helicity
  作者：Dan Zheng、Lu Zheng、Chengyuan Yu、Yulin Zhan、Ying Wang、Hua Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00450

  日期：2019.4.19

  When S- or R- oxazolylaniline enantiomers were attached to achiral quinoline oligoamide foldamers (QOFs), a single diastereomerically pure P- or M-handed foldamer was observed and exhibits negative or positive circularly polarized luminescence with the emission dissymmetry factors vertical bar g(lum)vertical bar up to 0.038, which is significantly larger than that of QOF with incomplete chiral induction. More importantly, the CPL dissymmetry factors, together with the absorption dissymmetry factors, are enhanced with increases in the lengths of QOFs.